[(2R,3R,4S,5S)-5-(2-amino-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 144987-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-5-(2-amino-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 144987-56-4
• 化学式: C₃₀H₂₄N₄O₇S
• 分子量: 584.609
• InChiKey: WJRCJHMFDBZCAE-RCTAOEEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-5-(2-amino-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-2-(2-amino-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1-Chloroacetyl-1-dehydroxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 的合成。一种用于合成 C-核苷的潜在多功能中间体

  摘要：

  摘要 合成了新的关键碳水化合物中间体 1-氯乙酰-1-脱羟基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖 (1a)。这种关键中间体的应用将非常广泛。我们已经非常方便地从该中间体合成了几种 C-核苷，包括单环和 5,5-元双环化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919208021547
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-5-(2-amino-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-Chloroacetyl-1-dehydroxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 的合成。一种用于合成 C-核苷的潜在多功能中间体

  摘要：

  摘要 合成了新的关键碳水化合物中间体 1-氯乙酰-1-脱羟基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖 (1a)。这种关键中间体的应用将非常广泛。我们已经非常方便地从该中间体合成了几种 C-核苷，包括单环和 5,5-元双环化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919208021547

文献信息

• Synthesis of 1-Chloroacetyl-1-dehydroxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose. A Potentially Versatile Intermediate for the Synthesis of C-Nucleosides
  作者：Hyo Kyung Han、Jae Chul Lee、Yong Han Kang、Joong-Hyup Kim、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1080/00397919208021547

  日期：1992.11

  Abstract New key carbohydrate intermediate, 1-chloroacetyl-1-dehydroxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (1a), has been synthesized. The application of this key intermediate would be very wide. We have very conveniently synthesized several C-nucleosides including monocyclic and 5,5-membered bicyclic compounds from this intermediate.

  摘要 合成了新的关键碳水化合物中间体 1-氯乙酰-1-脱羟基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖 (1a)。这种关键中间体的应用将非常广泛。我们已经非常方便地从该中间体合成了几种 C-核苷，包括单环和 5,5-元双环化合物。