2-deuterio-1-methylimidazole | 17334-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-deuterio-1-methylimidazole
• 英文别名: 2-deuterio-N-methylimidazole；1-methylimidazole-2-d；N-Methylimidazole；2-deuterio-1-methyl-1H-imidazole；2-Deuterio-1-methyl-imidazol；2-Deutero-1-methylimidazol
• CAS: 17334-06-4
• 化学式: C₄H₆N₂
• 分子量: 83.0971
• InChiKey: MCTWTZJPVLRJOU-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-1-methylimidazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-methyl-2-pyrrolide
  参考文献：
  名称：

  Zharova, N. G.; Ranneva, Yu. I.; German, E. D., Russian Journal of Physical Chemistry, 1990, vol. 64, # 6, p. 823 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 在 lithium 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-deuterio-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯催化的咪唑锂化：2-（羟烷基）-和2-（氨基烷基）咪唑的合成

  摘要：

  通过新方案制备2-锂硫代咪唑，该新方案由在室温下在THF中亚化学计量的异戊二烯（20摩尔％）存在下略有过量的锂金属组成。通过使该有机锂与羰基亲电试剂反应，以良好的产率获得了2-（羟烷基）咪唑3。作为上述锂中间体与亚胺4反应的结果，以优异的产率分离了相应的2-（氨基烷基）咪唑5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.024

文献信息

• A Safe and Facile Route to Imidazole-1-sulfonyl Azide as a Diazotransfer Reagent
  作者：Hui Ye、Ruihua Liu、Dongmei Li、Yonghui Liu、Haixin Yuan、Weikang Guo、Lifei Zhou、Xuefeng Cao、Hongqi Tian、Jie Shen、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol3028708

  日期：2013.1.4

  A facile approach to the diazotransfer reagent of imidazole-1-sulfonyl azide was reported. The procedure was well optimized to clarify potential explosion risks. A high production yield as well as small batch variation was achieved even without careful pretreatment of reagents and solvents. HPLC and NMR methods to monitor the process were provided. These features made this protocol suitable for large

  据报道，对咪唑-1-磺酰基叠氮化物的重氮转移试剂的简便方法。该程序进行了优化，以明确潜在的爆炸危险。即使不对试剂和溶剂进行仔细的预处理，也可以实现高产量和小批量变化。提供了监测过程的HPLC和NMR方法。这些功能使该协议也适用于学术界和工业界的大规模准备工作。
• Isoprene-catalyzed lithiation of imidazole: synthesis of 2-(hydroxyalkyl)- and 2-(aminoalkyl)imidazoles
  作者：Rosario Torregrosa、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.024

  日期：2005.11

  of isoprene (20 mol%) in THF at room temperature. By reacting this organolithium with carbonyl electrophiles 2-(hydroxyalkyl)imidazoles 3 were obtained, in good yields. As a result of the reaction of the mentioned lithium intermediate with imines 4, the corresponding 2-(aminoalkyl)imidazoles 5 were isolated in excellent yields.

  通过新方案制备2-锂硫代咪唑，该新方案由在室温下在THF中亚化学计量的异戊二烯（20摩尔％）存在下略有过量的锂金属组成。通过使该有机锂与羰基亲电试剂反应，以良好的产率获得了2-（羟烷基）咪唑3。作为上述锂中间体与亚胺4反应的结果，以优异的产率分离了相应的2-（氨基烷基）咪唑5。
• Carpenter, Andrew J.; Chadwick, Derek J.; Ngochindo Raphael I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 8, p. 1913 - 1941
  作者：Carpenter, Andrew J.、Chadwick, Derek J.、Ngochindo Raphael I.

  DOI：——

  日期：——
• Forde, Cameron E.; Lough, Alan J.; Morris, Robert H., Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 2747 - 2751
  作者：Forde, Cameron E.、Lough, Alan J.、Morris, Robert H.、Ramachandran, Ravindranath

  DOI：——

  日期：——
• CARPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J.;NGOCHINDO, R. I., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 8, 196-197
  作者：CARPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.、NGOCHINDO, R. I.

  DOI：——

  日期：——