2-deuterio-1-methylimidazole | 17334-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-deuterio-1-methylimidazole
• 英文别名: 2-deuterio-N-methylimidazole；1-methylimidazole-2-d；N-Methylimidazole；2-deuterio-1-methyl-1H-imidazole；2-Deuterio-1-methyl-imidazol；2-Deutero-1-methylimidazol
• CAS: 17334-06-4
• 化学式: C₄H₆N₂
• 分子量: 83.0971
• InChiKey: MCTWTZJPVLRJOU-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-1-methylimidazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-methyl-2-pyrrolide
  参考文献：
  名称：

  Zharova, N. G.; Ranneva, Yu. I.; German, E. D., Russian Journal of Physical Chemistry, 1990, vol. 64, # 6, p. 823 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 在 lithium 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-deuterio-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯催化的咪唑锂化：2-（羟烷基）-和2-（氨基烷基）咪唑的合成

  摘要：

  通过新方案制备2-锂硫代咪唑，该新方案由在室温下在THF中亚化学计量的异戊二烯（20摩尔％）存在下略有过量的锂金属组成。通过使该有机锂与羰基亲电试剂反应，以良好的产率获得了2-（羟烷基）咪唑3。作为上述锂中间体与亚胺4反应的结果，以优异的产率分离了相应的2-（氨基烷基）咪唑5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.024

文献信息

• A Safe and Facile Route to Imidazole-1-sulfonyl Azide as a Diazotransfer Reagent
  作者：Hui Ye、Ruihua Liu、Dongmei Li、Yonghui Liu、Haixin Yuan、Weikang Guo、Lifei Zhou、Xuefeng Cao、Hongqi Tian、Jie Shen、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol3028708

  日期：2013.1.4

  A facile approach to the diazotransfer reagent of imidazole-1-sulfonyl azide was reported. The procedure was well optimized to clarify potential explosion risks. A high production yield as well as small batch variation was achieved even without careful pretreatment of reagents and solvents. HPLC and NMR methods to monitor the process were provided. These features made this protocol suitable for large

  据报道，对咪唑-1-磺酰基叠氮化物的重氮转移试剂的简便方法。该程序进行了优化，以明确潜在的爆炸危险。即使不对试剂和溶剂进行仔细的预处理，也可以实现高产量和小批量变化。提供了监测过程的HPLC和NMR方法。这些功能使该协议也适用于学术界和工业界的大规模准备工作。
• Iron-catalysed alkene and heteroarene H/D exchange by reversible protonation of iron-hydride intermediates
  作者：Luke Britton、Jamie H. Docherty、Jan Sklyaruk、Jessica Cooney、Gary S. Nichol、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/d2sc03802a

  日期：——

  C–H activation reactions has emerged, the isolation, characterisation and mechanistic understanding of these processes remain lacking. Herein the iron-catalysed C(sp2)–H bond hydrogen/deuterium exchange reaction using CD3OD is reported for both heterocycles and, for the first time, alkenes (38 examples). Isolation and characterisation, including by single-crystal X-ray diffraction, of the key iron-aryl

  C-H 官能化反应为分子构建和多样化提供了一种可持续的方法。然而，这些反应仍然以贵金属催化为主。虽然人们对铁催化的 C-H 活化反应产生了浓厚的兴趣，但仍然缺乏对这些过程的分离、表征和机理理解。在此，使用 CD 3的铁催化的 C(sp 2 )-H 键氢/氘交换反应OD 报道了杂环和烯烃的首次报道（38 个例子）。关键的铁芳基和铁烯基 C-H 金属化中间体的分离和表征，包括通过单晶 X 射线衍射，为活性氢化铁催化剂的可逆质子化提供了证据。对于两种底物类别都观察到良好的化学选择性。开发的程序与以前使用 C 6 D 6、D 2或 D 2 O 作为氘源的铁催化 H/D 交换方法正交，并且仅使用工作稳定的试剂，包括铁 ( II) 预催化剂。此外，报道了一种新的氢化铁形成机制，其中β-氢化物从醇中消除产生氢化铁。生产、分离和表征由 C-H 活化产生的有机金属产品的能力为未来的发现和开发奠定了基础。
• Carpenter, Andrew J.; Chadwick, Derek J.; Ngochindo Raphael I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 8, p. 1913 - 1941
  作者：Carpenter, Andrew J.、Chadwick, Derek J.、Ngochindo Raphael I.

  DOI：——

  日期：——
• Forde, Cameron E.; Lough, Alan J.; Morris, Robert H., Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 2747 - 2751
  作者：Forde, Cameron E.、Lough, Alan J.、Morris, Robert H.、Ramachandran, Ravindranath

  DOI：——

  日期：——
• CARPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J.;NGOCHINDO, R. I., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 8, 196-197
  作者：CARPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.、NGOCHINDO, R. I.

  DOI：——

  日期：——