7-methoxycoumarin-4-carboxylic acid | 74802-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxycoumarin-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-OCH₃(coumarin-4-carboxylic acid)；7-OCH₃CAH；7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylic acid；7-Methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-carbonsaeure；7-Methoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylic acid；7-methoxy-2-oxochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 74802-00-9
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: IHHLDCASADSHEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C
• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxycoumarin-4-carboxylic acid 在 吡啶盐酸盐 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以74%的产率得到7-Hydroxy-4-coumarinylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  对铜绿假单胞菌生物膜有效的取代香豆素-4-羧酸盐银（I）配合物的分离和表征

  摘要：

  合成并表征了一系列新颖的香豆素-4-羧酸酯配体（2a - 2l），其Ag（I）配合物（3a - 3l）及其许多菲咯啉加合物（4d，4f和4g）。配体通过其相应酯的酸或碱水解或甲基化酸衍生物的去甲基化制备。酯类（1a – 1i）是通过取代酚的共轭碱与乙烯基三苯基phosph盐之间的芳香亲电取代反应合成的。通过在水/醇溶液中使硝酸银与香豆素配体反应，制备了一系列新型的Ag（I）羧酸盐配合物。通过在水/醇溶液中使Ag（I）配合物与1,10-菲咯啉反应来制备Ag（I）菲咯啉加合物。筛选了一些复合物，这些复合物对浮游或生物膜生长的铜绿假单胞菌以及许多其他临床上重要的菌株，大肠杆菌，MRSA和金黄色葡萄球菌具有体外抗菌活性。针对该活动发现铜绿假单胞菌的生物膜明显大于对抗浮游细菌的生物膜。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.09.042
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 7-methoxycoumarin-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann; Graeger, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterisation and photophysical studies of oxadiazolyl coumarin: A new class of blue light emitting fluorescent dyes
  作者：Akanksha Matta、Vijay Bahadur、Toshiaki Taniike、Johan Van der Eycken、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.050

  日期：2017.5

  new class of organic compounds were examined for their fluorescent properties and found to emit blue light in the visible region of the spectrum with very high Stoke's shift values. Most of these compounds demonstrated high quantum yields and fluorescence life time in nano-second range which makes them quite lucrative to be used as new fluorescent probes. The highest quantum yield of 0.68 was shown by

  的文库新颖1,2连接的香豆素染料4-恶二唑已经合成通过相应的酸的缩合6和Ñ “-hydroxybenzimidamide 8。检查了这类新的有机化合物的荧光特性，发现它们在光谱的可见光区域内发射的蓝光具有很高的斯托克位移值。这些化合物中的大多数显示出高的量子产率和纳秒级的荧光寿命，这使其可用作新的荧光探针非常有利可图。化合物9j显示出最高的量子产率0.68这也显示了较高的斯托克位移值。这些基于香豆素的供体-π-受体（D-π-A）型有机染料的电子结构已通过密度泛函理论（DFT）进行了研究。TGA对几种化合物的分析表明，它们在0-245°C的温度范围内都是稳定的。通过NMR和质谱对合成的化合物进行表征，并且通过X射线晶体学证实了这些化合物中的两种的结构。
• Synthesis and rat lens aldose reductase inhibitory activity of some benzopyran-2-ones
  作者：Abram N. Brubaker、Jack De Ruiter、William L. Whitmer

  DOI：10.1021/jm00156a031

  日期：1986.6

  A number of 4,7-disubstituted benzopyran-2-ones were synthesized and evaluated for crude rat lens aldose reductase inhibitory activity. Substituents on position 4 included CH3, CO2H, CH2CO2H, CH = CHCO2H, and CH2CH2CO2H. The aromatic substituents included OH, OCH3, OCOCH3, CH2CH3, and Cl. Also included in the study were 3-oxo-3H-naphtho[2,1-b]pyran-1-acetic, 2-oxo-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-acetic, and 1-naphthylacetic acids. The benzopyran and naphthopyran derivatives were prepared by the classical von Pechmann reaction. General structure-activity relationships reveal that optimal enzyme inhibitory activity is displayed by those compounds possessing the acetic acid moiety. For example, the most potent derivative, 3-oxo-3H-naphtho[2,1-b]pyran-1-acetic acid with an IC50 of 0.020 microM, is as potent as sorbinil (IC50 = 0.017 microM) in the crude rat lens aldose reductase assay.
• 229. Experiments on the synthesis of rotenone and its derivatives. Part XVII. The rotenonone nucleus
  作者：G. Parker、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9500001121

  日期：——
• Schiavello; Cingolani, Chemisches Zentralblatt, 1951, vol. 81, p. 717,722
  作者：Schiavello、Cingolani

  DOI：——

  日期：——
• Isolation and characterisation of silver(I) complexes of substituted coumarin-4-carboxylates which are effective against Pseudomonas aeruginosa biofilms
  作者：Maeve Sullivan、Agnieszka Folytn-Arfa Kia、Mark Long、Maureen Walsh、Kevin Kavanagh、Siobhán McClean、Bernadette S. Creaven

  DOI：10.1016/j.poly.2013.09.042

  日期：2014.1

  methylated acid derivative. The esters (1a–1i) were synthesised by an aromatic electrophilic substitution reaction between the conjugate base of substituted phenols and a vinyltriphenylphosphonium salt. The novel series of Ag(I) carboxylate complexes were prepared by reaction of silver nitrate with the coumarin ligands in aqueous/alcohol solution. The Ag(I) phenanthroline adducts were prepared by reaction of

  合成并表征了一系列新颖的香豆素-4-羧酸酯配体（2a - 2l），其Ag（I）配合物（3a - 3l）及其许多菲咯啉加合物（4d，4f和4g）。配体通过其相应酯的酸或碱水解或甲基化酸衍生物的去甲基化制备。酯类（1a – 1i）是通过取代酚的共轭碱与乙烯基三苯基phosph盐之间的芳香亲电取代反应合成的。通过在水/醇溶液中使硝酸银与香豆素配体反应，制备了一系列新型的Ag（I）羧酸盐配合物。通过在水/醇溶液中使Ag（I）配合物与1,10-菲咯啉反应来制备Ag（I）菲咯啉加合物。筛选了一些复合物，这些复合物对浮游或生物膜生长的铜绿假单胞菌以及许多其他临床上重要的菌株，大肠杆菌，MRSA和金黄色葡萄球菌具有体外抗菌活性。针对该活动发现铜绿假单胞菌的生物膜明显大于对抗浮游细菌的生物膜。