5-[4-(azidomethyl)phenyl]dipyrromethane | 1362456-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-[4-(azidomethyl)phenyl]dipyrromethane
• 英文别名: 5-[p-(azidomethyl)phenyl]dipyrromethane；2-[[4-(azidomethyl)phenyl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1362456-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅
• 分子量: 277.329
• InChiKey: CUAQZAIRVAKALH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(azidomethyl)phenyl]dipyrromethane 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 1,9-diformyl-5-[4-(azidomethyl)phenyl]dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  连接到中央人工特殊对的含锌（II）卟啉的树枝的设计和光物理性质

  摘要：

  点击化学的合成和光物理性质，特别是一系列人造特殊对-树枝状体系（树枝状= G1，G2，G3；G x =锌（II））的中心核与周围发色团之间的光诱导能量和电子转移据报道，在二甲基黄嘌呤双（金属（II）卟啉）（金属=锌，铜）的中心核上构建了含四-内消旋-芳基卟啉的聚酰亚胺）。根据树状体系，树状体充当单线态和三线态能量受体或供体。顺磁性d的存在9铜（II）在树枝状聚合物促进了从锌（II）四-单线态-三线态能量传递的内消旋-芳基卟啉转移到双（铜（II）卟啉）单元，并且三重态-三重态能量从中心双（铜（II）卟啉）片段转移到周围的锌（II）四内消旋-芳基卟啉。如果以bis（锌（II）卟啉）为中心核，则观察到链折叠的证据；异双金属系统中三重态-三重态能量传递的存在清楚地证明了这一点，该过程只能在短距离内发生。

  DOI：

  10.1002/chem.201101832
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲醛 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-[4-(azidomethyl)phenyl]dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  连接到中央人工特殊对的含锌（II）卟啉的树枝的设计和光物理性质

  摘要：

  点击化学的合成和光物理性质，特别是一系列人造特殊对-树枝状体系（树枝状= G1，G2，G3；G x =锌（II））的中心核与周围发色团之间的光诱导能量和电子转移据报道，在二甲基黄嘌呤双（金属（II）卟啉）（金属=锌，铜）的中心核上构建了含四-内消旋-芳基卟啉的聚酰亚胺）。根据树状体系，树状体充当单线态和三线态能量受体或供体。顺磁性d的存在9铜（II）在树枝状聚合物促进了从锌（II）四-单线态-三线态能量传递的内消旋-芳基卟啉转移到双（铜（II）卟啉）单元，并且三重态-三重态能量从中心双（铜（II）卟啉）片段转移到周围的锌（II）四内消旋-芳基卟啉。如果以bis（锌（II）卟啉）为中心核，则观察到链折叠的证据；异双金属系统中三重态-三重态能量传递的存在清楚地证明了这一点，该过程只能在短距离内发生。

  DOI：

  10.1002/chem.201101832

文献信息

• Design of Porphyrin-dota-Like Scaffolds as All-in-One Multimodal Heterometallic Complexes for Medical Imaging
  作者：Antoine Eggenspiller、Clément Michelin、Nicolas Desbois、Philippe Richard、Jean-Michel Barbe、Franck Denat、Cynthia Licona、Christian Gaiddon、Amira Sayeh、Philippe Choquet、Claude P. Gros

  DOI：10.1002/ejoc.201300678

  日期：2013.10

  series of four multimodal ligands incorporating one porphyrin moiety and one or more dota-like macrocycles all-in-one in the same molecular architecture have been synthesized and full characterized. The corresponding gadolinium(III) complexes were also synthesized and heterometallic complexes incorporating both gadolinium(III) and copper(II) ions were prepared as potential MRI/PET multimodal contrast agents

  一系列四种多峰配体在相同的分子结构中整合了一个卟啉部分和一个或多个类似 dota 的大环化合物，并已被完全表征。还合成了相应的钆 (III) 配合物，并制备了结合钆 (III) 和铜 (II) 离子的异金属配合物作为潜在的 MRI/PET 多模式造影剂。一个配体 (L4) 包括一个胺部分，该部分可以被激活以方便地转化为异硫氰酸酯基团，以进一步锚定到生物载体上。初步弛豫、细胞毒性和 MRI 研究表明，这项工作中开发的复合物是非常有前途的医学成像剂，可用于增强双峰 MRI 技术的对比度。