(2S,3S)-2,3-O-isopropylidene-4-(1(S)-azido-2-hydroperoxy-2-methoxyethyl)-γ-butyrolactone | 144303-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-O-isopropylidene-4-(1(S)-azido-2-hydroperoxy-2-methoxyethyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3aS,6R,6aS)-6-(1-azido-2-hydroperoxy-2-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 144303-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₇
• 分子量: 289.245
• InChiKey: OHLBEXOOWSVIKC-KLTQOUTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-O-isopropylidene-4-(1(S)-azido-2-hydroperoxy-2-methoxyethyl)-γ-butyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-[(氨基氧代乙酰基)氨基]-2-脱氧-1,3:4,5-二-O-(异丙亚基)-D-甘露醇
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, Tomas; Rouden, Jacques; Luna, Hector, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5099 - 5107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 sodium azide 、 phosphate buffer 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (2S,3S)-2,3-O-isopropylidene-4-(1(S)-azido-2-hydroperoxy-2-methoxyethyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, Tomas; Rouden, Jacques; Luna, Hector, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5099 - 5107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational design of aza sugars via biocatalysis: mannojirimycin and other glycosidase inhibitors
  作者：Tomas Hudlicky、Hector Luna、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/jo00057a001

  日期：1993.2

  Mannojirymicin 2a, its C-5 epimer 13, and mannosidase inhibitor 3a have been synthesized from chlorobenzene via enzymatic hydroxylation followed by stereoselective amination and oxidative cleavage of the 1-chlorocyclohexa-4,5-diene-2,3-diol.