4,4,10-trimethyl-9-methylidene-Δ⁶-8-octalone | 84162-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,10-trimethyl-9-methylidene-Δ⁶-8-octalone
• 英文别名: (4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-methylidene-4a,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 84162-35-6；91547-82-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: VPOARUNROIVOBJ-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,10-trimethyl-9-methylidene-Δ⁶-8-octalone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 61.83h， 生成 12-hydroxy-Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  利用新的轻度酯化反应进行（±）-jolkinolide A，B和E的全合成，随后进行分子内Wittig-Horner反应

  摘要：

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80132-2
• 作为产物：
  描述：

  5,5,8aβ-trimethyl-4aα,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 4,4,10-trimethyl-9-methylidene-Δ⁶-8-octalone
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diol Fragmentation Using a Reactive Benzylic Hydroxyl Group as a Nucleofuge. Synthesis of a Tobacco Sesquiterpene

  摘要：

  发现由供电子芳香族官能团激活的苄基羟基是 1,3-二醇裂解的显着反应性离核基团。因此，用氯化吡啶鎓或对甲苯磺酸吡啶鎓在二氯甲烷中处理α-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)-2β-羟基-2α,5,5,8aβ-四甲基-4aα-十氢-1β-萘甲醇进行了处理1,3-二醇顺利裂解生成r-1-[(E)-2-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)乙烯基]-t-2-(3-氧代丁基)-1,3,3定量产率的-三甲基环己烷(24)。以24为起始原料，通过7步外消旋形式合成了烟草倍半萜4-(2,2,6-三甲基-6-乙烯基环己基)-2-丁酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.50

文献信息

• Identification and Mechanistic Studies of a Cell Cycle Regulator JP18 from a Library of Synthetic Indole Terpenoid Mimics
  作者：Jinpeng Pei、Shupeng Zhou、Fan Yang、Yu Sun、Ang Li、Wei-Dong Zhang、Weiwei He

  DOI：10.1002/asia.201600714

  日期：2016.10.6

  We constructed a small library of indole terpenoid mimics using a hybridizing strategy to link various indole and α,β‐unsaturated enone building blocks together. Prepared compounds were evaluated for the cytotoxicity against a panel of cancer cell lines. An indolyl ketone called JP18 was identified as a cell cycle regulator, and the underlying mechanism was investigated.

  我们使用杂交策略构建了一个小规模的吲哚类萜模拟物库，以将各种吲哚和α，β-不饱和烯酮结构单元链接在一起。评价制备的化合物对一组癌细胞系的细胞毒性。吲哚基酮称为JP18被确定为细胞周期调节剂，并研究了其潜在机理。
• Total synthesis of (±)-(E)-8β,17-epoxylabd-12-ene-15,16-dial
  作者：Tong Hei Kim、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1039/c39830000730

  日期：——

  The title labdanoid dialdehyde (10) which has high antifungal activity was synthesized stereoselectively from the trans-decalone derivative (1).

  具有高抗真菌活性的标题拉丹酰二醛（10）是从反式十烯酮衍生物（1）立体选择性地合成的。
• TOTAL SYNTHESIS OF 6-OXO-GRINDELIC ACID METHYL ESTER
  作者：Akihiko Kimura、Shigeo Katsumura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1983.15

  日期：1983.1.5

  The first synthesis of the methyl ester of 6-oxo-grindelic acid (1) from decalone derivative 2 through γ-hydroxyenone 7 was described.

  描述了从十酮衍生物 2 到 γ-羟基烯酮 7 的 6-氧代-格林德酸甲酯 (1) 的首次合成。
• Intermolecular Conjugate Addition of Pyrroloindoline and Furoindoline Radicals to α,β-Unsaturated Enones<i>via</i>Photoredox Catalysis
  作者：Shupeng Zhou、Deliang Zhang、Yu Sun、Ruofan Li、Wenhao Zhang、Ang Li

  DOI：10.1002/adsc.201400702

  日期：2014.9.15

  We have developed an intermolecular conjugate addition of 3a‐pyrroloindoline/furoindoline radicals to α,β‐unsaturated enones, through visible‐light photoredox catalysis. Ir(ppy)2(dtbbpy) PF6 was found to be an effective promoter to initiate this reaction from readily available 3a‐bromopyrroloindolines/furoindolines. This method was exploited to prepare a series of indole terpenoid‐like compounds of

  我们已经开发了通过可见光光氧化还原催化将3a-吡咯并吲哚啉/呋喃二氢吲哚分子间共轭加成到α，β-不饱和烯酮上的方法。发现Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6是一种有效的启动子，可从容易获得的3a-溴吡咯烷二氢呋喃/呋喃二氢吲哚引发该反应。该方法被用于制备一系列具有潜在生物学意义的吲哚类萜样化合物。
• Total synthesis of (±)−jolkinolide A, B, and E utilizing a new mild esterification followsd by intramolecular Wittig-Horner reaction
  作者：Shigeo Katsumura、Akihiko Kimura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80132-2

  日期：1989.1

  Jolkinolide A, B, and E were efficiently synthesized from 9-methoxy-carbonyl-4,4,10-trimethyl-Δ6-8-octalone 8 through Δ8(14)-podocalpen-13-one . A new synthetic method of γ-ylidenbutenolide consisting of mild esterification and the succeeding intramolecular Wittig-Horner reaction of α-diketone was developed.

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。