8aα-hydroxy-4aα-methyloctahydronaphthalen-2(1H)-one | 4707-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8aα-hydroxy-4aα-methyloctahydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Oxo-5-hydroxy-10-methyldecalin；cis-10-Methyl-decalon-(2)-ol-(9)；cis-10-Methyl-2-decalon-9-ol；10-ref-Hydroxy-9-cis-methyl-dekalon-(3)；(+/-)-4aβ-Hydroxy-8aβ-methyl-decalon-(3)；(4aR,8aR)-8a-hydroxy-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 4707-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: PFQWHUARQDXHHI-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  289.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8aα-hydroxy-4aα-methyloctahydronaphthalen-2(1H)-one 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry-61 1：氨基酸催化的环状β-酮醇的对映选择性脱水

  摘要：

  旋光性八氢萘酮是由（S）-苯丙氨酸或（S）-脯氨酸催化的相应外消旋β-酮醇脱水制得的。根据氨基酸的性质，在动力学拆分过程中观察到相反的对映选择性。脯氨酸的催化导致更高的对映体过量，并且在不同底物之间存在更大的辨别力。涉及由氨基酸羧酸酯基团介导的分子内氢转移的机理与所观察到的选择性一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87620-1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8aR)-8a-hydroxy-7-isopropenyl-4a-methyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 在 甲醇 、 臭氧 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 苯硫酚 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到8aα-hydroxy-4aα-methyloctahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  加氢脱烯基 C(sp3)–C(sp2) 键断裂

  摘要：

  去除烯烃 植物产生大量结构复杂的萜烯化合物，这些化合物是药物和其他精细化学品的有用前体。然而，这些化合物的碳骨架限制了可用的多样化途径。斯马利戈等人。现在表明，用臭氧、铁氧化剂和氢原子供体连续处理可以从萜烯和相关化合物中干净地裂解悬垂的烯烃（参见 Caille 的观点）。打破饱和和双键碳中心之间的键提供了从容易获得的廉价前体中获得理想手性中间体的直接途径。科学，这个问题 p。681；另见 p. 635 臭氧和铁对饱和碳和双键碳之间的键的裂解可以使丰富的天然产物多样化。化学合成通常依赖于通过精制简单起始材料而产生复杂性的反应。不太常见的是针对复杂性的解构策略——尤其是那些涉及碳-碳键断裂的策略。在这里，我们介绍了一种这样的转化：C(sp3)–C(sp2) 键的加氢脱烯基裂解，在室温以下进行，使用臭氧、铁盐和氢原子供体。这些反应在非无水溶剂中进行，并向空气开放；30分钟内完成；并以高产量交付他

  DOI：

  10.1126/science.aaw4212

文献信息

• Stereochemistry-59
  作者：Claude Agami、Franck Meynier、Catherine Puchot、Jean Guilhem、Claudine Pascard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91242-6

  日期：1984.1

  sets of results give information about the mechanism of carbonyl activation by (S)-proline during asymmetric syntheses: (i) X-ray structures of two ketols produced by the proline-induced cyclization of triketones; (ii) (S)-Proline-catalyzed asymmetric dehydration of (±)-β ketols leading to optically active enones.

  两组结果给出了有关不对称合成过程中（S）-脯氨酸羰基活化机理的信息：（i）脯氨酸诱导的三酮环化生成的两种酮醇的X射线结构；（ii）（S）-脯氨酸催化的（±）-β酮醇的不对称脱水，导致旋光的烯酮。
• Dienone–phenol rearrangements of bicyclic cyclohexa-2,5-dienones; confirmation of a multistage mechanism
  作者：Anthony J. Waring、Javid Hussain Zaidi、James W. Pilkington

  DOI：10.1039/p19810001454

  日期：——

  Two mechanisms are well established for the dienone–phenol rearrangements of bicyclic cyclohexadienones of the 4a-alkyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one type, of which the 4a-methyl compound (1) and the steroidal 1,4-dien-3-ones are examples. They involve, for (1), either a direct alkyl shift from C-4a to C-4 and deprotonation to give a 4-alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol or a shift of the

  对于4a-烷基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-一种类型的双环环己二酮的二烯酮-苯酚重排，已经建立了两种机理，其中4a-甲基化合物（1）和甾族1，4-二烯-3-酮是例子。对于（1），它们涉及从C-4a到C-4的直接烷基转移和去质子化得到4-烷基-5,6,7,8-四氢-2-萘酚或4a的转移，从C-4a到C-8a的5键结合形成螺环中间体，并进一步从C-8a到C-1的环迁移到从4-烷基-5,6,7,8-四氢-1-萘酚迁移。缺乏充分证据的另一种机制涉及从一个角位置C-4a转移到另一个C-8a的烷基转移，然后通过螺环中间体，以得到4-烷基四氢-2-萘酚产物的附加途径。研究了在硫酸水溶液中和在乙酸酐中用硫酸催化重排3,4a-和1,4a-二甲基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-的产物。严格地。定量13 C核磁共振波谱的使用证实了使用1 H核磁共振波谱和其他技术推论得出的产品的身份和比例。
• METHODS OF CARBON-CARBON BOND FRAGMENTATION
  申请人：The Regents of University of Califonia

  公开号：US20220169580A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present disclosure relates to methods of carbon-carbon bond fragmentation.

  本公开涉及碳-碳键断裂的方法。
• The Synthesis of Bicyclic Ketols from Cyclohexanones
  作者：James A. Marshall、Wayne I. Fanta

  DOI：10.1021/jo01032a004

  日期：1964.9
• N-Nitroaziridines: synthesis, thermal stability, and solvolytic reactivity
  作者：Michael J. Haire、George A. Boswell

  DOI：10.1021/jo00862a017

  日期：1977.12