3,7-anhydro-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-oct-1-enitol | 916670-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-oct-1-enitol
• 英文别名: (3aR,4R,6R,7R,7aS)-4-ethenyl-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 916670-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: MPRQFNMXLXZWFT-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-oct-1-enitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,7-anhydro-6-O-benzyl-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-8-O-(4-tolylsulfonyl)-D-glycero-D-talo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生前体的 Claisen 重排向具有 L-xylo、D-arabino 和 L-lyxo 构型的高度官能化环辛烯酮及其非对映选择性转化

  摘要：

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600455
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3,7-anhydro-1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生前体的 Claisen 重排向具有 L-xylo、D-arabino 和 L-lyxo 构型的高度官能化环辛烯酮及其非对映选择性转化

  摘要：

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600455

文献信息

• Claisen Rearrangement of Carbohydrate-Derived Precursors Towards Highly Functionalized Cyclooctenones withL-xylo,D-arabino andL-lyxo Configuration and Their Diastereoselective Transformations
  作者：Stefan Jürs、Barbara Werschkun、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600455

  日期：2006.10

  thermally and catalytically, these cyclic allyl vinyl ethers could be converted into the corresponding Claisen rearrangement products. The conformations of these enantiopure 5-cyclooctenones were studied by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. They proved to be versatile substrates for highly stereo- and regioselective modifications. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)