3,7-anhydro-6-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-talo-oct-1,7-dienitol | 916670-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,7-anhydro-6-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-talo-oct-1,7-dienitol
• 英文别名: (3aR,4R,7S,7aR)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-6-methylidene-7-phenylmethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 916670-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: QXKDCMXWKYOWRN-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-6-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-talo-oct-1,7-dienitol 在 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到cis-(2S,3R,4R)-2-benzyloxy-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclooct-5-enone
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生前体的 Claisen 重排向具有 L-xylo、D-arabino 和 L-lyxo 构型的高度官能化环辛烯酮及其非对映选择性转化

  摘要：

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600455
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 3,7-anhydro-6-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-talo-oct-1,7-dienitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生前体的 Claisen 重排向具有 L-xylo、D-arabino 和 L-lyxo 构型的高度官能化环辛烯酮及其非对映选择性转化

  摘要：

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600455

文献信息

• Claisen Rearrangement of Carbohydrate-Derived Precursors Towards Highly Functionalized Cyclooctenones withL-xylo,D-arabino andL-lyxo Configuration and Their Diastereoselective Transformations
  作者：Stefan Jürs、Barbara Werschkun、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600455

  日期：2006.10

  thermally and catalytically, these cyclic allyl vinyl ethers could be converted into the corresponding Claisen rearrangement products. The conformations of these enantiopure 5-cyclooctenones were studied by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. They proved to be versatile substrates for highly stereo- and regioselective modifications. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)