(E)-ethyl 3-((3aS,4R,6S,7aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)acrylate | 1449374-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((3aS,4R,6S,7aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(3aS,4R,6S,7aS)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1449374-93-9
• 化学式: C₃₀H₄₀O₆Si
• 分子量: 524.73
• InChiKey: NKEUECODQUBZMX-JCVFASEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((3aS,4R,6S,7aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)acrylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S)-1-((3aS,4R,6S,7aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  C溴甘露糖吡喃糖苷衍生物与乙烯基格氏试剂之间的铁催化交叉偶联：合成两性酚3的C31–C52片段

  摘要：

  研究了C-溴甘露吡喃糖苷衍生物与2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间化学和非对映选择性铁催化的交叉偶联。该方法被用作合成两性酚3（AM3）的C31–C40和C43–C52片段的镜像的关键步骤。这些合成是由衍生自d-甘露糖的普通反式-四氢吡喃实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.067
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 咪唑 、 甲醇 、 iron(III) chloride 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (E)-ethyl 3-((3aS,4R,6S,7aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  C溴甘露糖吡喃糖苷衍生物与乙烯基格氏试剂之间的铁催化交叉偶联：合成两性酚3的C31–C52片段

  摘要：

  研究了C-溴甘露吡喃糖苷衍生物与2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间化学和非对映选择性铁催化的交叉偶联。该方法被用作合成两性酚3（AM3）的C31–C40和C43–C52片段的镜像的关键步骤。这些合成是由衍生自d-甘露糖的普通反式-四氢吡喃实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.067

文献信息

• Iron-catalyzed cross-coupling between C-bromo mannopyranoside derivatives and a vinyl Grignard reagent: toward the synthesis of the C31–C52 fragment of amphidinol 3
  作者：Charlélie Bensoussan、Nicolas Rival、Gilles Hanquet、Françoise Colobert、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.067

  日期：2013.9

  A chemo- and diastereoselective iron-catalyzed cross-coupling between C-bromo mannopyranoside derivatives and 2-methyl-1-propenylmagnesium bromide was developed. This method was used as the key step for the synthesis of the mirror image of the C31–C40 and C43–C52 fragments of amphidinol 3 (AM3). These syntheses were achieved from a common trans-tetrahydropyran derived from d-mannose.

  研究了C-溴甘露吡喃糖苷衍生物与2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间化学和非对映选择性铁催化的交叉偶联。该方法被用作合成两性酚3（AM3）的C31–C40和C43–C52片段的镜像的关键步骤。这些合成是由衍生自d-甘露糖的普通反式-四氢吡喃实现的。