2-methyl-2-(3-nitropropyl)-1,3-dioxolane | 19639-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-nitropropyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: ethylenecetal de la 5-nitropentan-2-one；5-nitro-2-pentanone ethylene acetal；5-Nitropentan-2-one ethylene ketal；5-nitropentan-2-one ethyleneketal；2-methyl-2-(3-nitro-propyl)-[1,3]dioxolane；2-Methyl-2-<3-nitro-propyl>-1,3-dioxolan
• CAS: 19639-74-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: FTOVOZNFEBTZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-nitropropyl)-1,3-dioxolane 在 amberlyst-15 、 镍 aluminum oxide 、 sodium hypophosphite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 dodecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A New, Simple, and General Synthesis of 1,3-, 1,4- and 1,5-Diketones from Functionalized Nitroalkanes

  摘要：

  本文报道了利用受保护的硝基酮合成 1,3-、1,4- 和 1,5-二酮类化合物的方法，先将其与醛缩合，然后将得到的共轭硝基烯转化为单保护的羰基衍生物，去除保护基后即可得到二酮类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25981
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-戊酮 在 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-2-(3-nitropropyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  N-（杂）芳基哌啶的模块化和非对映选择性 5+1 环化方法

  摘要：

  报道了药学上重要的 N-（杂）芳基哌啶的一种新的通用从头合成。该协议使用稳健的非对映选择性还原胺化/氮杂-迈克尔反应序列，以从广泛可用的杂环胺亲核试剂和羰基亲电试剂开始，快速构建复杂的多取代环系统。值得注意的是，该过程的非对映选择性因水的存在而增强，并且 DFT 计算支持立体化学模型，该模型涉及水配位烯醇中间体的面部选择性质子化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13114

文献信息

• Nickel-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Sina Rezazadeh、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04312

  日期：2017.6.21

  Enabled by nickel catalysis, a mild and general catalytic method for C-alkylation of nitroalkanes with unactivated alkyl iodides is described. Compatible with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides; and tolerant of a wide range of functional groups, this method allows rapid access to diverse nitroalkanes.

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes: Synthesis of Enantioenriched β-Nitroamides
  作者：Vijayarajan Devannah、Rajgopal Sharma、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.9b04175

  日期：2019.5.29

  A general catalytic method for asymmetric C-alkylation of nitroalkanes using nickel catalysis is described. This method enables the formation of highly enantioenriched β-nitroamides from readily available α-bromoamides using mild reaction conditions that are compatible with a wide range of functional groups. When combined with subsequent reactions, this method allows access to highly enantioenriched

  描述了使用镍催化对硝基烷烃进行不对称 C-烷基化的一般催化方法。该方法能够使用与各种官能团兼容的温和反应条件，从容易获得的 α-溴酰胺形成高度对映体富集的 β-硝基酰胺。当与后续反应相结合时，该方法允许获得具有含氮完全取代的碳中心的高度对映体富集的产品。
• Nitroalkanes and ethyl glyoxalate as common precursors for the preparation of both β-keto esters and α,β-unsaturated esters
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.141

  日期：2004.9

  acrylic esters, obtained by the reaction of nitroalkanes and ethyl glyoxalate, are the key building blocks for the immediate synthesis of both the title compounds. In fact, their treatment with titanium trichloride produce the direct conversion to the β-keto esters, while their reaction with sodium boron hydride gives the one-pot synthesis of α,β-unsaturated esters through formal substitution of the

  通过硝基烷烃和乙二醛酸乙酯的反应获得的β-硝基丙烯酸酯是两种标题化合物立即合成的关键组成部分。实际上，它们用三氯化钛处理可直接转化为β-酮酯，而它们与氢化硼钠的反应是通过用氢正式取代乙烯基硝基而一锅合成α，β-不饱和酯。
• Michael Addition of Nitroalkanes to Dimethyl Citraconate, with DBU as Base: An Unexpected, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalized Carbonyl Derivatives
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil

  DOI：10.1055/s-2002-34209

  日期：——

  Michael addition of nitroalkanes to dimethyl citraconate, with DBU as base, allows the one pot formation of keto diesters. The reaction proceeds through an equilibrium form of the acceptor, followed by Michael addition ofthe nitroalkane and then, in situ Nef conversion.

  将硝基烷烃迈克尔加成到柠康酸二甲酯，以 DBU 为碱，允许一锅形成酮二酯。反应通过受体的平衡形式进行，接着是硝基烷烃的迈克尔加成，然后是原位 Nef 转化。
• [EN] BRIDGED SPIRO [2.4] HEPTANE DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AND/OR FPRL2 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO[2.4]HEPTANE PONTÉS UTILES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE ALX ET/OU DU RÉCEPTEUR FPRL2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010134014A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to bridged spiro[2.4]heptane derivatives of formula (I), wherein W, Y, Z, R1 and R2 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds as ALX receptor and/or FPRL2 agonists for the treatment of inflammatory and obstructive airways diseases.

  本发明涉及桥式螺[2.4]庚烷衍生物的化学式(I)，其中W、Y、Z、R1和R2如描述中所定义，它们的制备及其作为药用活性化合物的ALX受体和/或FPRL2激动剂在治疗炎症性和梗阻性气道疾病中的用途。

表征谱图