N,N-diethyl 2-trifluoromethanesulfonyloxy-3-quinolinecarboxamide | 182490-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl 2-trifluoromethanesulfonyloxy-3-quinolinecarboxamide
• 英文别名: [3-(Diethylcarbamoyl)quinolin-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 182490-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₄S
• 分子量: 376.356
• InChiKey: IUXRJEKBDICNDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-91 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  499.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 2-trifluoromethanesulfonyloxy-3-quinolinecarboxamide 在 劳森试剂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 N,N-diethyl 2-(2-methoxypyridin-6-yl)-3-quinolinethiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向金属结合/交叉偶联联合策略：抗肿瘤药喜树碱的四环A / B / C / D环核的合成

  摘要：

  描述了使用定向原位金属化和Negishi交叉偶联的组合喜树碱的A / B / C / D环片段5的会聚合成。合成序列的关键特征是阴离子邻位-弗里斯重排（10 → 12），Negishi交叉偶联（7 → 6）和末端修饰的von Braun反应（16 → 5），导致四环衍生物5在7个步骤，总收率11％。

  DOI：

  10.1021/jo049890h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-diethyl 2-trifluoromethanesulfonyloxy-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向金属结合/交叉偶联联合策略：抗肿瘤药喜树碱的四环A / B / C / D环核的合成

  摘要：

  描述了使用定向原位金属化和Negishi交叉偶联的组合喜树碱的A / B / C / D环片段5的会聚合成。合成序列的关键特征是阴离子邻位-弗里斯重排（10 → 12），Negishi交叉偶联（7 → 6）和末端修饰的von Braun反应（16 → 5），导致四环衍生物5在7个步骤，总收率11％。

  DOI：

  10.1021/jo049890h

文献信息

• α-Zinc >O-vinyl carbamates as anionic Friedel-Crafts equivalents. Cross coupling reactions with aryl and heteroaryl halides and triflates
  作者：Stefano Superchi、Nuria Sotomayor、Guobin Miao、Babu Joseph、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01314-7

  日期：1996.8

  A mild, efficient, and general Negishi cross coupling protocol, 4 + 5 → 6 is reported; the hydrolysis of products 6 to acetophenones demonstrates the anionic Friedel-Crafts equivalency of the overall synthetic operation.

  据报道，一种温和，有效且通用的Negishi交叉偶联方案，4 + 5→6；产物6水解为苯乙酮证明了整个合成操作的阴离子Friedel-Crafts等效性。
• Combined Directed Ortho Metalation/Cross-Coupling Strategies:  Synthesis of the Tetracyclic A/B/C/D Ring Core of the Antitumor Agent Camptothecin
  作者：Tam Nguyen、Markus A. Wicki、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo049890h

  日期：2004.11.1

  A convergent synthesis of the A/B/C/D ring fragment 5 of camptothecin using a combination of directed ortho metalation and Negishi cross-coupling is described. The key features of the synthetic sequence are an anionic ortho-Fries rearrangement (10 → 12), a Negishi cross-coupling (7 → 6), and a terminal modified von Braun reaction (16 → 5) that leads to tetracyclic derivative 5 in 7 steps and 11% overall

  描述了使用定向原位金属化和Negishi交叉偶联的组合喜树碱的A / B / C / D环片段5的会聚合成。合成序列的关键特征是阴离子邻位-弗里斯重排（10 → 12），Negishi交叉偶联（7 → 6）和末端修饰的von Braun反应（16 → 5），导致四环衍生物5在7个步骤，总收率11％。