N,N-diethyl 2-(2-methoxypyridin-6-yl)-3-quinolinethiocarboxamide | 807624-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl 2-(2-methoxypyridin-6-yl)-3-quinolinethiocarboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(6-methoxypyridin-2-yl)quinoline-3-carbothioamide
• CAS: 807624-95-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃OS
• 分子量: 351.472
• InChiKey: KPVIEFFYDIXGFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 2-(2-methoxypyridin-6-yl)-3-quinolinethiocarboxamide 在 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到3-N,N-diethylaminomethyl-2-(2-methoxypyridin-6-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  定向金属结合/交叉偶联联合策略：抗肿瘤药喜树碱的四环A / B / C / D环核的合成

  摘要：

  描述了使用定向原位金属化和Negishi交叉偶联的组合喜树碱的A / B / C / D环片段5的会聚合成。合成序列的关键特征是阴离子邻位-弗里斯重排（10 → 12），Negishi交叉偶联（7 → 6）和末端修饰的von Braun反应（16 → 5），导致四环衍生物5在7个步骤，总收率11％。

  DOI：

  10.1021/jo049890h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 劳森试剂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 N,N-diethyl 2-(2-methoxypyridin-6-yl)-3-quinolinethiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向金属结合/交叉偶联联合策略：抗肿瘤药喜树碱的四环A / B / C / D环核的合成

  摘要：

  描述了使用定向原位金属化和Negishi交叉偶联的组合喜树碱的A / B / C / D环片段5的会聚合成。合成序列的关键特征是阴离子邻位-弗里斯重排（10 → 12），Negishi交叉偶联（7 → 6）和末端修饰的von Braun反应（16 → 5），导致四环衍生物5在7个步骤，总收率11％。

  DOI：

  10.1021/jo049890h

文献信息

• Combined Directed Ortho Metalation/Cross-Coupling Strategies:  Synthesis of the Tetracyclic A/B/C/D Ring Core of the Antitumor Agent Camptothecin
  作者：Tam Nguyen、Markus A. Wicki、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo049890h

  日期：2004.11.1

  A convergent synthesis of the A/B/C/D ring fragment 5 of camptothecin using a combination of directed ortho metalation and Negishi cross-coupling is described. The key features of the synthetic sequence are an anionic ortho-Fries rearrangement (10 → 12), a Negishi cross-coupling (7 → 6), and a terminal modified von Braun reaction (16 → 5) that leads to tetracyclic derivative 5 in 7 steps and 11% overall

  描述了使用定向原位金属化和Negishi交叉偶联的组合喜树碱的A / B / C / D环片段5的会聚合成。合成序列的关键特征是阴离子邻位-弗里斯重排（10 → 12），Negishi交叉偶联（7 → 6）和末端修饰的von Braun反应（16 → 5），导致四环衍生物5在7个步骤，总收率11％。