[4,5-dibenzoyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate | 6340-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4,5-dibenzoyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranoside；methyl-[tri-O-benzoyl-6-iodo-α-D-rhamnopyranoside；Methyl-[tri-O-benzoyl-6-jod-α-D-rhamnopyranosid
• CAS: 6340-63-2；7502-07-0；18251-87-1；34340-06-2
• 化学式: C₂₈H₂₅IO₈
• 分子量: 616.406
• InChiKey: PZIHVRKLNUFQQX-AFRDOISBSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  674.246±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.553±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,5-dibenzoyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosid-6-yl)-(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosid-6-yl)selenide
  参考文献：
  名称：

  糖基硒氰酸酯衍生物的水上合成及其在无金属有机催化制备非糖苷硒连接假二糖衍生物中的应用

  摘要：

  通过用硒氰酸钾在水中处理糖基卤化物或三氟甲磺酸酯衍生物，以非常好的产率制备了糖基硒氰酸酯衍生物。在水合肼存在下，在无金属有机催化反应条件下，使用糖基硒氰酸酯作为稳定的结构单元，以优异的产率制备了多种硒连接的假二糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ra00711d
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 [4,5-dibenzoyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃甘露糖苷制备D-鼠李糖

  摘要：

  D-鼠李糖是天然存在的 L-鼠李糖的对映体，19 年前由 VotoEek 和 Valenti 少量制备。反应 D-表鼠李糖 -+ D-表鼠李酸 -+ D-鼠李糖酸（内酯） -+ 正鼠李糖。随后发现在吡喃己糖苷的碳原子 G 处将 CH2OH 轻松脱氧为 -CM 的方法使我们研究了使用容易获得的甲基 aD-吡喃甘露糖苷 2 代替昂贵的旋花素作为制备 D 的来源的可能性-鼠李糖。发现甲基 2,3,4-三苯甲酰~-6-tosy1-cu-~-吡喃甘露糖苷 (11) 可以 38% 的产率从 inethyl aD-吡喃甘露糖苷 (I) 在吡啶溶液中通过单甲苯基化和苯甲酰化制备.

  DOI：

  10.1021/ja01208a029

文献信息

• Preparation of glycosyl disulfides and sulfides via the formation of glycosyl Bunte salts as thiol surrogates
  作者：Monalisa Kundu、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132242

  日期：2021.5

  odourless reaction condition has been developed for the preparation of symmetrical glycosyl disulfide derivatives and aryl glycosyl disulfide derivatives from corresponding glycosyl iodides via formation of glycosyl Bunte salts as thiol surrogates. The reaction has been further extended towards the preparation of glycosyl sulfides derivatives from corresponding Bunte salt in the presence of sodium sulphide

  开发了一种方便的无味反应条件，用于从相应的糖基碘通过形成糖基邦特盐作为硫醇替代物来制备对称糖基二硫醚衍生物和芳基糖基二硫醚衍生物。该反应已进一步扩展到在硫化钠存在下从相应的邦特盐制备糖基硫醚衍生物。大多数反应产率高，适合放大生产。
• Studies on the substrate specificity of a GDP-mannose pyrophosphorylase from <i>Salmonella enterica</i>
  作者：Lu Zou、Ruixiang Blake Zheng、Todd L Lowary

  DOI：10.3762/bjoc.8.136

  日期：——

  A series of methoxy and deoxy derivatives of mannopyranose-1-phosphate (Manp-1P) were chemically synthesized, and their ability to be converted into the corresponding guanosine diphosphate mannopyranose (GDP-Manp) analogues by a pyrophosphorylase (GDP-ManPP) from Salmonella enterica was studied. Evaluation of methoxy analogues demonstrated that GDP-ManPP is intolerant of bulky substituents at the C-2, C-3, and C-4 positions, in turn suggesting that these positions are buried inside the enzyme active site. Additionally, both the 6-methoxy and 6-deoxy Manp-1P derivatives are good or moderate substrates for GDP-ManPP, thus indicating that the C-6 hydroxy group of the Manp-1P substrate is not required for binding to the enzyme. When taken into consideration with other previously published work, it appears that this enzyme has potential utility for the chemoenzymatic synthesis of GDP-Manp analogues, which are useful probes for studying enzymes that employ this sugar nucleotide as a substrate.

  一系列甲氧基和去氧衍生物的甘霖糖吡喷酸酯（Manp-1P）经化学合成，研究了它们通过一种来自沙门氏菌（Salmonella enterica）的焦磷酸化酶（GDP-ManPP）能否转化为相应的鸟苷二磷酸甘霖糖（GDP-Manp）类似物的能力。对甲氧基类似物的评价表明，GDP-ManPP对C-2、C-3和C-4位置的庞大取代基不耐受，进而暗示这些位置被埋藏在酶活性位点内部。此外，6-甲氧基和6-去氧 Manp-1P 衍生物均是GDP-ManPP的良好或中等底物，因此表明 Manp-1P 底物的C-6 羟基不是与酶结合所必需的。综合考虑先前发表的其他研究成果，这种酶似乎具有潜在的用途，可用于化酶合成 GDP-Manp 类似物，这些类似物是用于研究以这种糖核苷酸为底物的酶的有用探针。
• Synthesis of unsymmetrical glycosyl diselenides by the treatment of symmetrical diselenides with glycosyl selenocyanates
  作者：Tapasi Manna、Abhijit Rana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132358

  日期：2021.8

  A novel reaction condition has been developed for the synthesis of unsymmetrical glycosyl diselenide derivatives in excellent yield by the reaction of glycosyl selenocyanates as selenol surrogates with symmetrical diselenides in the presence of hydrazine monohydrate at room temperature. The reaction metal-free condition is reasonably fast, simple, non-malodorous and suitable for scale-up.

  已经开发了一种新的反应条件，用于在室温下在一水合肼的存在下，通过作为硒醇替代物的糖基硒氰酸酯与对称二硒化物反应，以优异的收率合成不对称糖基二硒化物衍生物。无金属反应条件相当快、简单、无臭，适合放大。
• Chain elongation by use of an iron carbonyl reagent: A facile synthesis of 6-deoxyheptosiduronic acids
  作者：Hans H. Baer、Hanna R. Hanna

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88060-x

  日期：1982.4

  tosyloxy group was replaced by the Fp group. Oxidative carbonyl insertion in 2 could be induced by a variety of oxidants, but was best accomplished by bromine in the presence of methanol, at low temperatures. The process caused removal of the iron moiety, and led, in 80% overall yield, to the methyl ester of the corresponding, 6-deoxyheptosid-uronic acid. Similarly, the methyl 4- O -benzoyl-6-bromo-6-deoxy-α-

  摘要在有机铁化学的基础上，发展了一种在6-脱氧-6-卤代和6-O-甲苯磺酰基-己吡喃糖苷的非还原性末端进行链延长的方法，以制得（甲基6-脱氧庚基吡喃糖苷）尿酸甲酯。因此，甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷在温和的条件下几乎立即与在氧戊烷中的二羰基-η5-环戊二烯基铁（NaFp）反应形成一种可分离的，表征良好的铁衍生物（2），其中甲苯磺酰氧基被Fp基团取代。各种氧化剂均可诱导2中的羰基氧化插入，但最好在低温下在甲醇存在下用溴完成。该方法引起铁部分的除去，并以80％的总产率导致产生相应的6-脱氧庚糖苷-尿醛酸的甲酯。
• Convenient synthesis of mixed S–Se-linked pseudodisaccharides by sulfur and selenium exchange
  作者：Abhijit Rana、Monalisa Kundu、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132804

  日期：2022.6

  the preparation of mixed S–Se-linked pseudodisaccharides by the treatment of glycosyl halides with a combination sodium sulfide nonahydrate (Na2S⋅9H2O) and carbon disulfide (CS2) in the presence of alkyl and glycosyl diselenides. The reaction condition is fast, odourless, high yielding and suitable for scale-up synthesis. Exclusive formation of anomerically beta-linked products was obtained from anomeric

  已经开发了一种单锅反应方法，用于通过在硫化钠九水合物 (Na 2 S· 9H 2 O) 和二硫化碳 (CS 2 ) 中处理糖基卤化物来制备混合的S-Se连接的假二糖。烷基和糖基二硒化物的存在。该反应条件快速、无味、收率高，适合放大合成。从异头糖基溴化物中获得了异头β-连接产物的唯一形成。