cis-hexahydro-5-methylene-2(1H)-pentalenone | 100812-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-hexahydro-5-methylene-2(1H)-pentalenone
• 英文别名: (3aR,6aS)-5-methylidene-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalen-2-one
• CAS: 100812-69-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: KANGHXWKHZBVRM-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-hexahydro-5-methylene-2(1H)-pentalenone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的双功能试剂。倍半萜 (±)-戊烯和 (±)-9-表戊烯的全合成

  摘要：

  易于获得的酮缩醛 14 向烯酮 23 的转化是通过七步反应序列完成的。在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，23 与双功能格氏试剂 5 反应，然后对所得氯酮 24 进行分子内烷基化，得到四环酮 25。在铂存在下用氢气处理 25 得到酮 27 和 28（分别为 42:58）的混合物，将其转化为 (±)-戊烯 (1) (32%) 和 (±)-9-epi-戊烯 (30) 的可分离混合物 ( 33%）。关键词：±-戊烯合成，±-9-epi-戊烯合成，倍半萜合成，亚甲基环戊烷环化，双功能试剂，三喹烷合成。

  DOI：

  10.1139/v89-026
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-hexahydro-5-methylene-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  Allylsilane-initiated cyclopentane annulations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a022

文献信息

• An Enantiodivergent Trend in Microbial Baeyer−Villiger Oxidations of Functionalized Pentalenones by Recombinant Whole Cells Expressing Monooxygenases from Acinetobacter and Pseudomonas
  作者：Marko D. Mihovilovic、Bernhard Müller、Alexander Schulze、Peter Stanetty、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1002/ejoc.200300023

  日期：2003.6

  We have investigated the microbial Baeyer−Villiger oxidations of pentalenones by recombinant whole cells expressing cyclohexanone monooxygenase from Acinetobacter and cyclopentanone monooxygenase from Pseudomonas. The two enzymes display a distinguishable enantiodivergent trend in the biotransformation of some prochiral substrates. A significant influence of the conformation of the fused-ring system

  我们通过表达来自不动杆菌的环己酮单加氧酶和来自假单胞菌的环戊酮单加氧酶的重组全细胞研究了微生物 Baeyer-Villiger 氧化戊烯酮。这两种酶在一些前手性底物的生物转化中显示出明显的对映发散趋势。观察并讨论了稠环系统的构象和取代基的极性对微生物氧化的转化率和对映选择性的显着影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• MAJETICH, G.;DESMOND, R. W. ,, JR.;SORIA, J. J., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 10, 1753-1769
  作者：MAJETICH, G.、DESMOND, R. W. ,, JR.、SORIA, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• MOLECULES DUALES CONTENANT UN DERIVE PEROXYDIQUE, LEUR SYNTHESE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP1268470B1

  公开（公告）日：2008-02-27
• Bifunctional reagents in organic synthesis. Total syntheses of the sesquiterpenoids (±)-pentalenene and (±)-9-<i>epi</i>-pentalenene
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1139/v89-026

  日期：1989.1.1

  27 and 28 (42:58, respectively), which was transformed into a separable mixture of (±)-pentalenene (1) (32%) and (±)-9-epi-pentalenene (30) (33%). Keywords: ±-pentalenene synthesis, ±-9-epi-pentalenene synthesis, sesquiterpenoid synthesis, methylenecyclopentane annulation, bifunctional reagents, triquinane synthesis.

  易于获得的酮缩醛 14 向烯酮 23 的转化是通过七步反应序列完成的。在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，23 与双功能格氏试剂 5 反应，然后对所得氯酮 24 进行分子内烷基化，得到四环酮 25。在铂存在下用氢气处理 25 得到酮 27 和 28（分别为 42:58）的混合物，将其转化为 (±)-戊烯 (1) (32%) 和 (±)-9-epi-戊烯 (30) 的可分离混合物 ( 33%）。关键词：±-戊烯合成，±-9-epi-戊烯合成，倍半萜合成，亚甲基环戊烷环化，双功能试剂，三喹烷合成。
• Allylsilane-initiated cyclopentane annulations
  作者：George Majetich、Richard W. Desmond、Jose J. Soria

  DOI：10.1021/jo00360a022

  日期：1986.5