(3SR,3aSR,5aRS,8aSR)-3-methyloctahydrocyclopenta[c]pentalen-4(5H)-one | 116914-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3SR,3aSR,5aRS,8aSR)-3-methyloctahydrocyclopenta[c]pentalen-4(5H)-one
• 英文别名: 2-oxo-9-(endomethyl)tricyclo-[6.3.0.0^4,8]undecane；(1R,4R,5R,8S)-4-methyltricyclo[6.3.0.01,5]undecan-6-one
• CAS: 116914-34-2；116950-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ABLSKSZNILWYHJ-LLHIFLOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 (3SR,3aSR,5aRS,8aSR)-3-methyloctahydrocyclopenta[c]pentalen-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联三环角喹啉的自由基自由基环化方法：模型研究与（±）-Silphiperfolene和（±）-9-Episilphiperfolene的全合成

  摘要：

  报道了模型研究和silphiperfol-6-ene（4个，七个步骤）和9-epilsilphiperfol-6-ene（14个，五个步骤）的总合成。串联自由基环化的使用允许快速构建必需的三环核。在最直接的方法中，关键的串联环化反应（18 → 19）将C-9差向异构体作为主要产物。在一种改进的方法中，衍生自18（27 → 28）的二氧戊环缩酮的环化产生有用的过量的天然异构体。关于乙烯基硅烷快速质子异构化为烯丙基硅烷的有趣观察（21 → 22 + 23）也进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87744-9

文献信息

• Synthetic Applications in Radical/Radical Cationic Cascade Reactions
  作者：Heiko Rinderhagen、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/chem.200304827

  日期：2004.2.20

  acetylenic side chain. The reactions result in bi- to tetracyclic ring systems via a fragmentation-radical/radical cationic addition reaction pathway with well defined ring juncture. The mode of cyclisation (endo/exo) can be partially controlled by addition of nucleophiles due to the suppression of radical cationic reaction pathways. Quantum chemical calculation of the cyclisation transition states underline

  氧化光诱导电子转移（PET）反应已通过各种带有烯键或炔键侧链的环状环丙基（乙烯基）甲硅烷基醚进行。该反应通过具有明确环连接的断裂自由基/自由基阳离子加成反应途径产生双环至四环系统。由于自由基阳离子反应途径的抑制，可以通过添加亲核试剂来部分控制环化的模式（内/外）。环化转变态的量子化学计算强调了实验发现的选择性。有关饱和步骤的其他机理研究表明，最终的自由基主要被溶剂和溶剂中的痕量水饱和。
• Bicyclo[3.3.0]octanone formation by Fe(III) mediated ring expansion-transannular cyclisation reactions of cyclopropyl ethers
  作者：K.I. Booker-Milburn、Richard F. Dainty

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00935-6

  日期：1998.7

  Substituted bicyclo[5.1.0]octene derivatives undergo facile Fe(III) mediated radical ring expansion-transannular cyclisation reactions to give the corresponding bicyclo[3.3.0]octanones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• CURRAN, DENNIS P.;KUO, SHEN-CHUN, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5653-5661
  作者：CURRAN, DENNIS P.、KUO, SHEN-CHUN

  DOI：——

  日期：——
• The Tandem Radical Cyclization Approach to Angular Triquinanes
  作者：Dennis P. Curran、Shen-Chun Kuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87744-9

  日期：1987.1

  Models studies and the total synthesis ofsilphiperfol-6-ene (4, seven steps) and 9-episilphiperfol-6-ene (14, five steps) are reported. The use of a tandem radical cyclization permits rapid construction of the requisite tricyclic nucleus. In the most direct approach, the key tandem cyclization (18 → 19) produces the C-9 epimer as the major product. In a modified approach, cyclization of the dioxolane

  报道了模型研究和silphiperfol-6-ene（4个，七个步骤）和9-epilsilphiperfol-6-ene（14个，五个步骤）的总合成。串联自由基环化的使用允许快速构建必需的三环核。在最直接的方法中，关键的串联环化反应（18 → 19）将C-9差向异构体作为主要产物。在一种改进的方法中，衍生自18（27 → 28）的二氧戊环缩酮的环化产生有用的过量的天然异构体。关于乙烯基硅烷快速质子异构化为烯丙基硅烷的有趣观察（21 → 22 + 23）也进行了讨论。