methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-β-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal | 869544-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-β-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal
• 英文别名: [(2S,3R,6R)-2-(bromomethyl)-4,4,6-trimethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 869544-08-1
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₆
• 分子量: 389.243
• InChiKey: CSPVIELOBHTWBT-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-β-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 6-cyano-2,6-dideoxy-β-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-甘露糖苷合成N-酰化的7-氨基-2,6,7-三苯氧基-d-赤藓基吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  将己吡喃糖苷甲基α-D-甘露糖苷（8）同源化，得到7-（酰氨基）-2,6,7-三苯氧基-庚吡喃糖苷19-26。关键的反应步骤是将亚苄基衍生物10自由基裂解以获得溴化物11。由于用KCN亲核取代11可提供双环腈13而不是腈14，因此酮11被保护为二甲基乙缩醛15。 ，随后用H 2 /阮内镍氢化并用各种羧酸衍生物酰化，得到7-（酰基氨基）七吡喃糖苷19-22。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-β-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-甘露糖苷合成N-酰化的7-氨基-2,6,7-三苯氧基-d-赤藓基吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  将己吡喃糖苷甲基α-D-甘露糖苷（8）同源化，得到7-（酰氨基）-2,6,7-三苯氧基-庚吡喃糖苷19-26。关键的反应步骤是将亚苄基衍生物10自由基裂解以获得溴化物11。由于用KCN亲核取代11可提供双环腈13而不是腈14，因此酮11被保护为二甲基乙缩醛15。 ，随后用H 2 /阮内镍氢化并用各种羧酸衍生物酰化，得到7-（酰基氨基）七吡喃糖苷19-22。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.008