3-anilino-1-(4-nitrophenyl)-propen-1-one | 3711-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-anilino-1-(4-nitrophenyl)-propen-1-one
• 英文别名: 3-Anilino-1-<4-nitro-phenyl>-prop-2-enon；3-Anilino-4'-nitroacrylophenone；3-anilino-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 3711-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: XEPJVBFWZDBXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-1-(4-nitrophenyl)-propen-1-one 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-anilino-2,3-bis(dimethoxycarbonyl)-6-(4-nitrophenyl)-4H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学-XXVI：3-氨基-1-（4-硝基苯基）-丙-2-烯-1-硫酮与亲电烯烃和乙炔的[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  由相应的烯胺酮通过用Lawesson's Reagent缩合制备的烯氨基硫酮1与2-氯丙烯腈和乙炔二羧酸二甲酯反应，分别得到二氢2H-硫吡喃2和4H-硫吡喃3。1a与丙酸乙酯在室温下反应，得到4H-噻喃基4a，静置后重排为2H-硫代吡喃5a（1，3酰胺位移）。1b与丙酸乙酯反应生成4b和5b。报道了一些13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80151-8
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-anilino-1-(4-nitrophenyl)-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学-XXVI：3-氨基-1-（4-硝基苯基）-丙-2-烯-1-硫酮与亲电烯烃和乙炔的[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  由相应的烯胺酮通过用Lawesson's Reagent缩合制备的烯氨基硫酮1与2-氯丙烯腈和乙炔二羧酸二甲酯反应，分别得到二氢2H-硫吡喃2和4H-硫吡喃3。1a与丙酸乙酯在室温下反应，得到4H-噻喃基4a，静置后重排为2H-硫代吡喃5a（1，3酰胺位移）。1b与丙酸乙酯反应生成4b和5b。报道了一些13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80151-8

文献信息

• One-Pot Methylenation–Cyclization Employing Two Molecules of CO₂ with Arylamines and Enaminones
  作者：Yulei Zhao、Xu Liu、Lijun Zheng、Yulan Du、Xinrui Shi、Yunlin Liu、Zhengquan Yan、Jinmao You、Yuanye Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02858

  日期：2020.1.17

  7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and ZnCl2-catalyzed procedure was characterized by the selective conversion of two molecules of CO2 into methylene groups in a multicomponent cyclization reaction. According to the computational study and control experiments, the reaction might proceed through the generation of bis(silyl)acetal and condensation of arylamine and aza-Diels-Alder processes. Moreover, the resulting

  首次讨论了使用两个带有烯胺酮和伯芳香胺的CO2分子进行的一锅甲基化环化反应，首次获得了环化产物。这种1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和ZnCl2催化的过程的特征是，在多组分环化反应中，将两个分子的CO2选择性转化为亚甲基。根据计算研究和对照实验，该反应可能通过双（甲硅烷基）乙缩醛的生成以及芳基胺和氮杂-Diels-Alder方法的缩合进行。此外，所得产品可能是具有可调节光物理性质的潜在有机构件。
• Highly Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyrroles via Ag-Catalyzed [4+1C]^insert Cascade
  作者：Kaixiu Luo、Shuai Mao、Kun He、Xianglin Yu、Junhong Pan、Jun Lin、Zhihui Shao、Yi Jin

  DOI：10.1021/acscatal.9b05360

  日期：2020.3.20

  C–C bond carbenoid formal insertion/cyclization/[1,5]-shift cascade reaction was successfully developed, providing distinct chemo- and regioselective multisubstituted pyrroles. The plausible reaction mechanism involves two catalytic cycles: in the first one, silver ions regioselectively catalyze the C–C bond formal insertion reaction; in the second one, silver ions chemo- and regioselectively control

  成功开发了一种有效的[4 + 1C]插入方法，通过AgOTf催化的C–C键类胡萝卜素正式插入/环化/ [1,5]-移位级联反应将烯胺酮与供体/受体或供体/供体碳烯偶联。提供不同的化学和区域选择性多取代吡咯。可能的反应机理涉及两个催化循环：在第一个催化循环中，银离子区域选择性催化C–C键形式插入反应；在第二个中，银离子化学和区域选择性地控制环化和[1,5]转移反应。该方法不仅为多取代吡咯的合成提供了便利，并在多价吡咯的合成中应用了原子经济性，而且为通过简便修饰所得4 H进一步实现吡咯多样化提供了切入点。-吡咯产物，如天然产物lamellarin L的简短形式合成所示。
• Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Highly Substituted Pyridones by the Reaction of Enaminones with Alkynes
  作者：Yanzhong Li、Yushang Shao、Wenjun Yao、Jun Liu、Kai Zhu

  DOI：10.1055/s-0032-1317178

  日期：——

  Abstract An efficient copper-catalyzed selective synthesis of highly functionalized pyridones by the reaction of enaminones with alkynes is reported. The reactions proceed to afford polysubstituted pyridone derivatives in good to high yields using CuI as the catalyst in MeCN under nitrogen. An efficient copper-catalyzed selective synthesis of highly functionalized pyridones by the reaction of enaminones

  摘要 据报道，通过烯胺酮与炔烃的反应，铜可以有效地选择性合成高度官能化的吡啶酮。使用CuI作为催化剂在MeCN中在氮气下，反应进行以良好至高收率获得多取代的吡啶酮衍生物。 据报道，通过烯胺酮与炔烃的反应，铜可以有效地选择性合成高度官能化的吡啶酮。使用CuI作为催化剂在MeCN中在氮气下，反应进行以良好至高收率获得多取代的吡啶酮衍生物。
• Synthesis of 4-Alkylated 1,4-Dihydropyridines: Fe(II)-Mediated Oxidative Cascade Cyclization Reaction of Cyclic Ethers with Enaminones
  作者：Yulin Sun、Zhuoyuan Liu、Donghan Liu、Mingshuai Zhang、Longkun Chen、Zhangmengjie Chai、Xue-Bing Chen、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00925

  日期：2023.8.18

  functionalized 4-alkylated 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) from cyclic ethers and enaminones via iron(II)-mediated oxidative free radical cascade C(sp3)–H bond functionalization/C(sp3)–O bond cleavage/cyclization reaction have been first developed. This novel synthetic strategy offers an alternative method for the construction of 1,4-DHPs by using esters as the C4 sources, as well as expands the application

  通过铁(II)介导的氧化自由基级联C(sp 3 )–H键功能化/C(sp 3 )从环醚和烯胺酮合成高度官能化的4-烷基化1,4-二氢吡啶(1,4-DHP )首次开发了-O键断裂/环化反应。这种新颖的合成策略为以酯类为C4源构建1,4-DHPs提供了一种替代方法，并扩展了醚类在杂环合成中的应用。
• Enamine chemistry-XXVI
  作者：J.B. Rasmussen、R. Shabana、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80151-8

  日期：1982.1

  Enamino-thiones 1 prepared from the corresponding enaminones by thiation with Lawesson's Reagent, were allowed to react with 2-chloroacrylonitrile and dimethyl acetylenedicarboxylate giving dihydro-2H-thiopyrans, 2, and 4H-thipyrans, 3, respectively. The reaction of 1a with ethyl propiolate at room temperature afforded 4H-thipyrans, 4a, which on standing rearranged to 2H-thiopyran, 5a(1, 3 amide shift)

  由相应的烯胺酮通过用Lawesson's Reagent缩合制备的烯氨基硫酮1与2-氯丙烯腈和乙炔二羧酸二甲酯反应，分别得到二氢2H-硫吡喃2和4H-硫吡喃3。1a与丙酸乙酯在室温下反应，得到4H-噻喃基4a，静置后重排为2H-硫代吡喃5a（1，3酰胺位移）。1b与丙酸乙酯反应生成4b和5b。报道了一些13 C NMR数据。