2-氯-4-苯基喹啉 | 5855-56-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-苯基喹啉
• 英文名称: 2-chloro-4-phenylquinoline
• 英文别名: 2-Chlor-4-phenyl-chinolin
• CAS: 5855-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• mdl: MFCD00451096
• 分子量: 239.704
• InChiKey: OBMBUODDCOAJQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  378.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-苯基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) dichloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-phenyl-2-<(N,N-diethylamino)methyl>quinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理活性的2-取代的4-苯基喹啉作为潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  这项工作代表了4-苯基喹啉衍生物作为潜在的抗抑郁药的设计，合成和药理学测试。尝试了对喹啉环2位上的取代基进行各种修饰，并合成了两个主要系列的衍生物。在第一个系列中，一个开放的（二烷基氨基）烷基链通过等位线连接到喹啉环的2位。第二种方法涉及合成具有4-苯基喹啉基团的新的曲唑酮类似物，该基团取代了曲唑酮的氯苯基。这些新化合物对小鼠利血平诱导的体温过低的拮抗作用已证明其潜在的抗抑郁活性。侧链的长度和侧链内的等排位移都影响所获得的ED 50的值。发现具有三个原子将末端氮与喹啉环隔开的化合物比具有四个原子的化合物更具活性。2-硫杂衍生物没有抗抑郁活性。哌嗪或取代的哌嗪取代喹啉环2位的开放侧链产生了比丙咪嗪更有效的新化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00148a004
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰乙酰苯胺 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氯-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  取代对四氮杂[7]螺旋烯光物理和光氧化还原性质的影响

  摘要：

  合成了一系列取代的多氮杂[7]螺烯，并研究了它们的（光）物理性质和作为光氧化还原催化剂的能力。对衍生物和另外三种模型化合物进行了 DFT 计算，以预测这些化合物的光氧化还原性质。

  DOI：

  10.1002/chem.202301244

文献信息

• Pyridine and related aza heterocycle derivatives as cardiovascular agents
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0446604A3

  公开（公告）日：1992-02-19

  Novel pharmaceutical compounds and compositions having nitrogen containing ring systems which may be represented by the following structural formula: wherein R₁ or R₃ is a moiety of the formula: wherein R₆ is selected from either hydrogen or acetyl; R₇ is selected from 2, 3 or 4-pyridyl or 1-imidazolyl and Q is -(CH₂)n, where n is an integer from 1 to 5 and R₁ and R₂, R₂ and R₃, R₃ and R₄ or R₄ and R₅ taken together may be -CH=CH-CH=CH-. The compounds and compositions are useful as inhibitors of thromboxane synthetase and in the treatment of hypertension and arrythmia in mammals.

  具有含氮环系统的新型药物化合物和组合物，可以用以下结构式表示： 其中R₁或R₃是以下式的基团： 其中R₆从氢或乙酰中选择；R₇从2、3或4-吡啶基或1-咪唑基中选择，Q为-(CH₂)n，其中n是从1到5的整数，且R₁和R₂、R₂和R₃、R₃和R₄或R₄和R₅一起可能是-CH=CH-CH=CH-。这些化合物和组合物可用作血栓素合酶的抑制剂，并用于治疗哺乳动物的高血压和心律失常。
• Inhibitors of amyloid beta-protein production
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05814646A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  A method of protecting a warm-blooded mammal from the progression of Alzheimer's disease, which comprises administering an effective amount of a compound of general formula. ##STR1## in which: R.sup.1 represents an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L.sup.1 and L.sup.2 each independently represents a bond or an unbranched (1-4C) alkylene group, which alkylene group may optionally bear a (1-4C) alkyl, phenyl or phenyl (1-2C) alkyl substituent; one of Y.sup.1 and Y.sup.2 represents NR.sup.3 and the other represents O, S or NR.sup.3, in which R.sup.3 represent hydrogen, hydroxyl, (1-4C) alkoxy, (1-4C) alkyl or di (1-4C) alkylamino; Z represents O or S; and R.sup.2 represents (3-8C) cycloalkyl, heterocyclyl, and optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, or together with L.sup.2, (1-10C) alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种保护温血哺乳动物免受阿尔茨海默病进展的方法，包括给予一定量的一般式化合物。##STR1##其中：R.sup.1代表可选择取代的芳香族或杂芳族基团；L.sup.1和L.sup.2各自独立代表键或直链(1-4C)烷基基团，该烷基基团可能可选择携带(1-4C)烷基、苯基或苯基(1-2C)烷基取代基；Y.sup.1和Y.sup.2中的一个代表NR.sup.3，另一个代表O、S或NR.sup.3，其中R.sup.3代表氢、羟基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷基或二(1-4C)烷基氨基；Z代表O或S；R.sup.2代表(3-8C)环烷基、杂环烷基和可选择取代的芳香族或杂芳族基团，或与L.sup.2一起，(1-10C)烷基；或其药学上可接受的盐。
• Beyond a Protecting Reagent: DMAP-Catalyzed Cyclization of Boc-Anhydride with 2-Alkenylanilines
  作者：Ya-Nan Huang、Yin-Long Li、Jian Li、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00519

  日期：2016.6.3

  quinolines from 2-alkenylanilines has been described; the reaction involves an unexpected DMAP-catalyzed cyclization of 2-alkenylanilines with di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O, 2.0 equiv), and a series of tert-butyl quinolin-2-yl carbonate with various functional groups have been synthesized in good yields under mild conditions. Furthermore, the tert-butyl quinolin-2-yl carbonate can be easily converted into

  已经描述了由2-链烯基苯胺快速合成喹啉的新方法。所述反应涉及2- alkenylanilines与二意想不到DMAP催化环化叔丁基酯（BOC 2 O，2.0当量），和一系列叔与各种官能团中，已经合成丁基喹啉-2-基碳酸酯在温和的条件下丰产。此外，碳酸叔丁基喹啉-2-基碳酸酯可以容易地转化为相应的喹啉酮和2-（假）卤代喹啉。
• Chemical compounds as inhibitors of amyloid beta protein production
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05624937A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  A compound of the formula I in which ##STR1## Z is O or S; R.sup.11 is a halogen atom; R.sup.12 is a halogen atom or a trifluoromethyl group; and X is S, SO, SO.sub.2, O or NH; R.sup.4 is naphthyl, quinolinyl, benzimidazolyl, pyridyl, pyradazinyl, benzoxazolyl or benzothiazolyl, unsubstituted or substituted by one or two substituents selected from a halogen atom, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro, (1-4C)alkoxycarbonyl, halo(1-4C)alkyl, and phenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as inhibitors of amyloid beta-protein production.

  一种具有以下式I的化合物：##STR1## 其中Z为O或S；R.sup.11为卤素原子；R.sup.12为卤素原子或三氟甲基基团；X为S、SO、SO.sub.2、O或NH；R.sup.4为萘基、喹啉基、苯并咪唑基、吡啶基、吡啶并咪唑基、苯并噁唑基或苯并噻唑基，未取代或取代为一个或两个取自卤素原子、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、(1-4C)烷氧羰基、卤代(1-4C)烷基和苯基的取代基；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作淀粉样β-蛋白产生的抑制剂。
• Substituted piperazine derivatives, the preparation thereofand their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20030166637A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to substituted piperazine derivatives of general formula 1 , (I wherein R a , R b , R c , R f , R g , X, m and n are defined as in claim 1, the isomers and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof, which are valuable inhibitors of the microsomal triglyceride-transfer protein (MTP), medicaments containing these compounds and their use, as well as the preparation thereof.

  本发明涉及一般式1的取代哌嗪衍生物（I），其中Ra、Rb、Rc、Rf、Rg、X、m和n的定义如权利要求书中所述，其异构体和盐，特别是其生理上可接受的盐，这些盐是微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）的有价值的抑制剂，含有这些化合物的药物以及它们的使用，以及其制备。