2-氯-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯 | 101606-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-chloro-3-ethoxycarbonyl-4-phenylquinoline
• 英文别名: 2-chloro-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Chlor-4-phenyl-chinolin-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-chloro-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 101606-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: AULCYDUVQWZVIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到2-chloro-3-hydroxymethyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]喹啉作为中央苯二氮杂Re受体高强度配体的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物作为中心苯并二氮杂pine受体（CBR）配体。大多数化合物在亚微摩尔和亚纳摩尔范围内都具有很高的CBR亲和力和K i值，并在其结构亲和力关系中进行了有趣的调节。特别是，氟衍生物7w（K i = 0.44 nM）导致了迄今为止所述的咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物中最有效的配体。总体而言，这些观察结果证实了以下假设：在与咪唑[1,5-]的位置4和5相互作用的CBR结合位点区域中存在一个明显饱和的亲脂性大袋。一个]喹啉核。体内生物学特性表明，化合物7a，c，d，l，m，q，r，w显示出抗焦虑和抗记忆删除活性，而没有经典的1,4-BDZ的令人讨厌的肌松反应副作用。此外，7l，q，r和8i降低大鼠脑切片中缺血样条件引起的乳酸脱氢酶（LDH）释放的作用表明这些咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物具有神经保护作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00034
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-氯-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Anzini; Cappelli; Vomero, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 12, p. 1435 - 1447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROTRICYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS NEUROKININ-l (NKl) RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROTRICYCLIQUES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE NEUROKININE-1 (NK1)
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2007074491A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  (EN) The present invention relates to compounds of formula 1, method of preparation and uses thereof.(FR) La présente invention concerne des composés de formule 1, ainsi que leur procédé de fabrication et leurs utilisations.

  本发明涉及公式1的化合物，其制备方法和用途。
• Design, synthesis, and structure–affinity relationship studies in NK1 receptor ligands based on azole-fused quinolinecarboxamide moieties
  作者：Andrea Cappelli、Germano Giuliani、Maurizio Anzini、Daniela Riitano、Gianluca Giorgi、Salvatore Vomero

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.067

  日期：2008.7

  The substituent in position 2 of the quinoline nucleus of NK(1) receptor ligands 5 has been constrained into different five-membered heterocyclic moieties in order to obtain information on the binding site pocket interacting with this apparently critical portion of ligands 5. This structure-affinity relationship study led to the discovery of novel tricyclic NK(1) receptor ligands 6 showing affinity in the nanomolar range to the sub-micromolar one. The systematic structure variation suggests that electronic features of the tricyclic moiety play a role in modulating the interaction of these amide derivatives with their receptor. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 812. The synthesis of 3 : 4- and 5 : 6-benzophenanthridines
  作者：B. Mills、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9560004213

  日期：——
• Anzini; Cappelli; Vomero, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 2, p. 191 - 202
  作者：Anzini、Cappelli、Vomero、Cagnotto、Skorupska

  DOI：——

  日期：——
• Anzini; Cappelli; Vomero, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 12, p. 1435 - 1447
  作者：Anzini、Cappelli、Vomero、Campiani、Cagnotto、Skorupska

  DOI：——

  日期：——