methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal | 869544-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal
• 英文别名: [(2S,3R,6S)-2-(bromomethyl)-4,4,6-trimethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 869544-06-9
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₆
• 分子量: 389.243
• InChiKey: CSPVIELOBHTWBT-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 6-cyano-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-甘露糖苷合成N-酰化的7-氨基-2,6,7-三苯氧基-d-赤藓基吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  将己吡喃糖苷甲基α-D-甘露糖苷（8）同源化，得到7-（酰氨基）-2,6,7-三苯氧基-庚吡喃糖苷19-26。关键的反应步骤是将亚苄基衍生物10自由基裂解以获得溴化物11。由于用KCN亲核取代11可提供双环腈13而不是腈14，因此酮11被保护为二甲基乙缩醛15。 ，随后用H 2 /阮内镍氢化并用各种羧酸衍生物酰化，得到7-（酰基氨基）七吡喃糖苷19-22。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.008
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、60.0 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,6-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-甘露糖苷合成N-酰化的7-氨基-2,6,7-三苯氧基-d-赤藓基吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  将己吡喃糖苷甲基α-D-甘露糖苷（8）同源化，得到7-（酰氨基）-2,6,7-三苯氧基-庚吡喃糖苷19-26。关键的反应步骤是将亚苄基衍生物10自由基裂解以获得溴化物11。由于用KCN亲核取代11可提供双环腈13而不是腈14，因此酮11被保护为二甲基乙缩醛15。 ，随后用H 2 /阮内镍氢化并用各种羧酸衍生物酰化，得到7-（酰基氨基）七吡喃糖苷19-22。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.008

文献信息

• Synthesis of N-acylated 7-amino-2,6,7-trideoxy-d-erythroheptopyranosides from methyl α-d-mannoside
  作者：Kathrin Wiedemeyer、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.carres.2005.08.008

  日期：2005.11

  step is the radical cleavage of benzylidene derivative 10 to obtain bromide 11. Since nucleophilic substitution of 11 with KCN provided the bicyclic nitrile 13 instead of nitrile 14, ketone 11 was protected as the dimethyl acetal 15. Nucleophilic substitution of 15 with KCN, subsequent hydrogenation with H2/Raney Ni and acylation with various carboxylic acid derivatives yielded 7-(acylamino)heptopyranosides

  将己吡喃糖苷甲基α-D-甘露糖苷（8）同源化，得到7-（酰氨基）-2,6,7-三苯氧基-庚吡喃糖苷19-26。关键的反应步骤是将亚苄基衍生物10自由基裂解以获得溴化物11。由于用KCN亲核取代11可提供双环腈13而不是腈14，因此酮11被保护为二甲基乙缩醛15。 ，随后用H 2 /阮内镍氢化并用各种羧酸衍生物酰化，得到7-（酰基氨基）七吡喃糖苷19-22。