(4-bromofuran-2-yl)methanol | 59413-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (4-bromofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-bromo-furan-2-yl)-methanol；4-bromo-2-furanmethanol；4-Brom-furfurylalkohol
• CAS: 59413-71-7
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: QZGKNGISHZQLNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromofuran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、700.01 MPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5S)-1,5-bisbenzoyloxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯去甲壳素类似物NCA-01，一种高选择性蛋白磷酸酶2B抑制剂及其衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种有效的合成途径，以制备光学上纯的胭脂红素类似物NCA-01（一种高度选择性的蛋白磷酸酶2B抑制剂（PP2B;钙调神经磷酸酶））。对映体的绝对立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。以相似的方式合成了在C1位具有多个取代基的光学纯的NCA衍生物。NCA-01及其衍生物的PP2B抑制活性与对映体形式无关。NCA-01二甲基酯有效抑制Jurkat细胞中IL-2的产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201200077
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-呋喃甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-bromofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Cerorubenic Acid-III的不对称全合成

  摘要：

  报道了高度紧张的化合物蜡红烯酸-III 的第一个不对称全合成。II 型分子内 [5 + 2] 环加成可以有效和非对映选择性地构建具有合成挑战性的双环 [4.4.1] 环系统，最终产物中具有应变桥头（反 Bredt）双键。独特的跨环环化安装了乙烯基环丙烷部分，并保留了所需的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12647

文献信息

• Sulfonamide derivatives
  申请人：Haap Wolfgang

  公开号：US20080085928A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein L, R 1 , R 2 , m and n have the meaning given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式（I）的化合物，以及 pharmaceutically acceptable salts and esters thereof，其中 L, R1, R2, m 和 n 的含义如权利要求 1 所述，并且可以以药物组合物的形式使用。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CÉPHÈME, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：NAEJA-RGM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017096472A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Cephem compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using same, wherein the compound has a bicyclic nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring as the quaternary ammoniomethyl group at the 3-position and one or both of a terminal amidine residue (substituted or unsubstituted) attached to an aryl or a 5- or 6- membered heteroaryl group (substituted or unsubstituted) which is further attached through a spacer to the free N-atom of the quaternary nitrogen-containing bicyclic ring at the 3-side chain, or a terminal guanidine residue attached to an aryl or a 5- or 6- membered heteroaryl group (substituted or unsubstituted) which is further attached through a spacer to the free N-atom of the quaternary nitrogen-containing bicyclic ring at the 3-side chain.

  头孢菌素化合物，其药用可接受的盐，以及使用方法，其中该化合物在3位具有一个含氮的芳香杂环环作为季铵甲基基团，并且一个或两个末端酰胺基团（取代或未取代）连接到芳基或5-或6-成员杂环基团（取代或未取代），后者通过一个间隔连接到季铵含氮的双环环的自由N原子的3侧链，或者连接到芳基或5-或6-成员杂环基团（取代或未取代）的末端胍基残基，后者通过一个间隔连接到季铵含氮的双环环的自由N原子的3侧链。
• Substituted furan compounds and pharmaceutical compositions containing
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04288443A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  The invention relates to compounds of the general formula ##STR1## and physiologically acceptable salts and N-oxides, hydrates and bioprecursors thereof, in which R.sub.1 and R.sub.2 which may be the same or different each represent hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, C.sub.4-8 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, aralkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl residue or C.sub.1-8 alkyl interrupted by an oxygen atom or a group ##STR2## in which R.sub.5 represents hydrogen or C.sub.1-8 alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 may together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated monocyclic 5 to 7 membered heterocyclic ring which may additionally contain the heterofunction O or ##STR3## R.sub.3 represents straight or branched chain C.sub.1-8 alkyl, alkoxyalkyl with 1 to 8 carbon atoms in each alkyl residue, C.sub.1-8 hydroxyalkyl, C.sub.1-8 alkoxycarbonyl, alkyl thioalkyl with 1 to 8 carbon atoms in each alkyl residue, halogen or aryl; R.sub.4 represents hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl or alkoxyalkyl with 1 to 8 carbon atoms in each alkyl residue; X represents --O-- or --S--; Y represents .dbd.S, .dbd.O, .dbd.NR.sub.6 or .dbd.CHNO.sub.2 where R.sub.6 represents hydrogen, nitro, cyano, C.sub.1-8 alkyl, aryl, C.sub.1-8 alkylsulphonyl or arylsulphonyl; m represents an integer from 2 to 4 inclusive; and n represents an integer which is 1 or 2, or additionally when X is --S-- n may also be zero. The invention also relates to processes for the production of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and certain novel intermediates used in their production, i.e. amines of the formula ##STR4## and alcohols of the formula ##STR5## The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  该发明涉及一般公式##STR1##的化合物，以及其生理上可接受的盐和N-氧化物、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个代表氢、C.sub.1-8烷基、C.sub.4-8环烷基、C.sub.3-6烯基、含有1至4个碳原子的烷基残基的芳基烷基或被氧原子或基团##STR2##打断的C.sub.1-8烷基，其中R.sub.5代表氢或C.sub.1-8烷基，或者R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子一起形成饱和的单环5到7成员杂环环，还可以额外含有杂原子O或##STR3##，R.sub.3代表直链或支链C.sub.1-8烷基、在每个烷基残基中含有1至8个碳原子的烷氧烷基、C.sub.1-8羟基烷基、C.sub.1-8烷氧羰基、在每个烷基残基中含有1至8个碳原子的烷基硫烷基、卤素或芳基；R.sub.4代表氢、C.sub.1-8烷基、C.sub.3-6烯基或在每个烷基残基中含有1至8个碳原子的烷氧烷基；X代表--O--或--S--；Y代表.dbd.S、.dbd.O、.dbd.NR.sub.6或.dbd.CHNO.sub.2，其中R.sub.6代表氢、硝基、氰基、C.sub.1-8烷基、芳基、C.sub.1-8烷基磺酰基或芳基磺酰基；m表示一个从2到4的整数；n表示一个整数，可以是1或2，或者当X为--S--时，n也可以为零。该发明还涉及生产这种化合物的过程，含有它们的药物组合物以及在其生产中使用的某些新颖中间体，即一般式##STR4##的胺和一般式##STR5##的醇。式(I)的化合物显示作为选择性组织胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。
• Type II Intramolecular [5+2] Cycloaddition: Facile Synthesis of Highly Functionalized Bridged Ring Systems
  作者：Guangjian Mei、Xin Liu、Chuang Qiao、Wei Chen、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1002/anie.201410806

  日期：2015.2.2

  formation of various highly functionalized and synthetically challenging bridged seven‐membered ring systems (such as bicyclo[4.4.1]undecane, bicyclo[4.3.1]decane, bicyclo[5.4.1]dodecane, and bicyclo[6.4.1]]tridecane). This simple, thermal, direct transformation has a broad substrate scope and is high yielding, with high functional‐group tolerance and unique endo selectivity. The highly strained tricyclic

  II型分子内氧化吡啶介导的[5 + 2]环加成反应可有效且非对映选择性地形成各种高度官能化且具有合成挑战性的桥连七元环系统（例如双环[4.4.1]十一烷，双环[4.3.1]）癸烷，双环[5.4.1]十二烷和双环[6.4.1]]十三烷）。这种简单，热，直接的转化具有广泛的底物范围，产量高，具有较高的官能团耐受性和独特的内在选择性。使用这种方法可高效合成非对映异构体，其中包括丁二酸丁二醇酯（吡啶）和环柠檬醇的高应变三环核。
• NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Takashima Hajime

  公开号：US20130072677A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Provided is a novel compound which is useful as a pharmaceutical composition by inhibiting an LpxC activity, thereby exhibiting potent antimicrobial activity against gram-negative bacteria including Pseudomonas aeruginosa and its drug resistant bacteria. Provided is a hydroxamic acid derivative represented by the following general formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof:

  提供一种新的化合物，通过抑制LpxC活性，可用作制药组合物，从而对包括铜绿假单胞菌及其耐药菌在内的革兰氏阴性菌表现出强效的抗微生物活性。提供的是以下一般式[1]所代表的羟肟酸衍生物或其药学上可接受的盐：