6-methoxy-2-(diphenylphosphino)pyridine | 132682-80-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(diphenylphosphino)pyridine
• 英文别名: diphenyl(6-methoxy-2-pyridyl)phosphine；2-(diphenylphosphaneyl)-6-methoxypyridine；diphenyl-(6-methoxy-pyridin-2-yl)phosphine；2-methoxy-6-diphenylphosphinopyridine；2-(diphenylphosphino)-6-methoxypyridine；2-(Diphenylphosphanyl)-6-methoxypyridine；(6-methoxypyridin-2-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 132682-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₆NOP
• 分子量: 293.305
• InChiKey: FJVBCJYESPZDKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(diphenylphosphino)pyridine 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ((tert-butyl-l4-azaneylidyne)methyl)((6-methoxypyridin-2-yl)diphenyl-l5-phosphaneyl)palladium(IV) chloride
  参考文献：
  名称：

  Arena, Carmela Grazia; Faraone, Felice; Lanfranchi, Maurizio, Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 23, p. 4797 - 4802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到6-methoxy-2-(diphenylphosphino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和氯化锂通过卤素-镁交换进行非低温合成功能化的2-甲氧基吡啶

  摘要：

  使用二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和相应的溴或碘类似物制备在3-，5-或6-位官能化的2-甲氧基吡啶和在3-位官能化的2,6-二甲氧基吡啶。非低温条件下的氯化锂。根据在两种镁酸盐之间的选择以及反应介质中氯化锂的存在与否，对程序进行了优化。 吡啶-镁-锂-有机金属试剂

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289687
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 、 一氧化碳 在 [Rh(CO)2(acac)] 、 氢气 、 6-methoxy-2-(diphenylphosphino)pyridine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 壬醛 、 2-甲基辛醛
  参考文献：
  名称：

  超分子自组装催化剂系统的机理研究：铑催化加氢甲酰化过程中氢键的证据

  摘要：

  分子间氢键提供的结构完整性和灵活性导致铑在末端烯烃的羰基化羰基化反应中具有6-二苯基膦基吡啶-（2 H）-1-酮配体（参见方案）的出色性能光谱方法和DFT计算。在催化循环的有效中间体中也检测到氢键。

  DOI：

  10.1002/anie.201203768

文献信息

• Nickel-catalysed electrochemical coupling between mono- or di-chlorophenylphosphines and aryl or heteroaryl halides
  作者：Yulia Budnikova、Yuri Kargin、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00963-2

  日期：1999.2

  Nickel-catalysed electrochemical cross-coupling between aryl- or heteroaryl-halides and chlorodiphenylphosphine or dichlorophenylphosphine affords tertiary phosphines in good to high yields.

  芳基卤化物或杂芳基卤化物与氯二苯基膦或二氯苯基膦之间的镍催化电化学交叉偶联可提供高产率或高产率的叔膦。
• Urea‐Substituted Tetramethylcyclopentadienyl Ligands for Supramolecularly Accelerated Rh ^III ‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐C−H Olefination of Benzoic Acid Derivatives
  作者：David Maurer、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.202005130

  日期：2021.2.5

  Through kinetic studies and NMR titration experiments, the catalysts’ substrate recognition ability mediated by hydrogen bonding was identified to be the reason for this effect. Introduction of pyridone‐phosphine ligands capable of forming additional H‐bond interactions increased the catalytic performance even further. By unveiling a proportionality between reaction rate and relative complex formation

  空气稳定且易于结晶的Rh III的设计与合成据报道，用脲部分取代的环戊二烯基催化剂能够促进苯甲酸衍生物的CHH烯化反应。通过动力学研究和NMR滴定实验，确定了氢键介导的催化剂底物识别能力是造成这种效应的原因。能够形成额外的H键相互作用的吡啶酮-膦配体的引入进一步提高了催化性能。通过揭示反应速率和相对复杂的形成焓之间的比例关系，支持了超分子催化剂预形成的假设。它在多种基材上的应用证明了催化剂体系的优势，与广泛使用[RhCp * Cl 2 ]的结果相比，通常可以提高收率。2。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING a, ß-UNSATURATED CARBOXYLATE, AND CATALYST FOR PRODUCING THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN CARBOXYLATE ?,?-INSATURÉ ET CATALYSEUR POUR SA FABRICATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011111806A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The provision of a method for producing an α,β-unsaturated carboxylate, comprising a step of reacting an acetylene compound represented by formula (1): wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon monoxide, and an alcohol compound in the presence of a catalyst prepared from a phosphine compound, an acid, and a compound having a platinum group element, the acid consisting of a Lewis acid.

  提供一种生产α，β-不饱和羧酸酯的方法，包括以下步骤：在磷化物化合物、酸和含铂族元素的化合物制备的催化剂存在下，将公式（1）所表示的乙炔化合物：其中R表示氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，一氧化碳和醇化合物反应，所述酸由路易斯酸组成。
• Carbonylation catalyst system
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US05166411A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  A catalyst system, which comprises: a) a source of a Group VIII metal; b) a phosphine having an aromatic substituent which contains an imino nitrogen atom; c) a source of protons; and d) a tertiary amine.

  一个催化剂体系，包括：a) 一种含有第八族金属的来源；b) 含有亚胺氮原子的芳基取代基的膦；c) 质子的来源；和d) 一种三级胺。
• Carbonylation catalyst and process
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US05158921A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  A catalyst system, which contains a) a source of a group VIII metal, and b) a phosphine of general formula: ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently selected from an optionally substituted aryl group and a group of general formula: ##STR2## wherein eachh of A, X, Y and Z is independently selected from a nitrogen atom, a CH group and a group of formula CR wherein R represents a hydroxyl group, an amino group, an amido group, a cyano group, an aryl group, an aryloxy group, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbyl group or an optionally substituted hydrocarbyloxy group, it also being possible for two adjacent CR groups to form a ring, provided that at least one of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represents a group of formula (II) in which at least one of A and Z represents a group of formula CR; or an acid addition salt thereof. Also disclosed is the use of the catalyst system in the selective carbonylation of unsaturated hydrocarbons.

  催化剂系统，包含a) VIII族金属的来源，以及b) 通式为：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别选自可选取代芳基和通式组的群：##STR2## 其中每个A，X，Y和Z分别选自氮原子，CH基团和公式CR的群，其中R代表羟基，氨基，酰胺基，氰基，芳基，芳氧基，卤素原子，可选取代的烃基团或可选取代的烃氧基团，也可以两个相邻的CR基团形成环，前提是R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3中至少有一个代表公式（II）的群，其中至少一个A和Z代表公式CR的群; 或其酸加成盐。还公开了在不饱和烃的选择性羰基化反应中使用催化剂系统的方法。