methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside | 356060-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 356060-83-8
• 化学式: C₃₇H₄₆O₉Si
• 分子量: 662.852
• InChiKey: RALYOFHHSKCHRY-FUOAFCACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的方法，用于区域选择性的甲硅烷基介导的对碳水化合物上C-4羟基的保护-脱保护

  摘要：

  报道了区域选择性路线，其使得六吡喃糖及其衍生物的游离4-OH基团容易且快速地可用。该协议显示出对中间体（例如1a）的高效率，该中间体在C-6处包含TIPS保护基，在C-4处必含苯甲酰基。用TBAF处理1a可裂解TIPS保护基并引起C-4处苯甲酰基向较不拥挤的C-6位置的分子内迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00611-6
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的方法，用于区域选择性的甲硅烷基介导的对碳水化合物上C-4羟基的保护-脱保护

  摘要：

  报道了区域选择性路线，其使得六吡喃糖及其衍生物的游离4-OH基团容易且快速地可用。该协议显示出对中间体（例如1a）的高效率，该中间体在C-6处包含TIPS保护基，在C-4处必含苯甲酰基。用TBAF处理1a可裂解TIPS保护基并引起C-4处苯甲酰基向较不拥挤的C-6位置的分子内迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00611-6

文献信息

• A mild and efficient approach for the regioselective silyl-mediated protection–deprotection of C-4 hydroxyl group on carbohydrates
  作者：Andrea Graziani、Pietro Passacantilli、Giovanni Piancatelli、Simona Tani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00611-6

  日期：2001.6

  This protocol shows high efficiency on intermediates, such as 1a, which contain a TIPS protective group at C-6 and necessarily a benzoyl group at C-4. Treatment of 1a with TBAF cleaves the TIPS protecting group and gives rise to an intramolecular migration of the benzoyl group at C-4 to the less crowded C-6 position.

  报道了区域选择性路线，其使得六吡喃糖及其衍生物的游离4-OH基团容易且快速地可用。该协议显示出对中间体（例如1a）的高效率，该中间体在C-6处包含TIPS保护基，在C-4处必含苯甲酰基。用TBAF处理1a可裂解TIPS保护基并引起C-4处苯甲酰基向较不拥挤的C-6位置的分子内迁移。