3-(5-bromo-2-formyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid | 475986-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-bromo-2-formyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(5-Brom-2-formyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure；5-Bromo-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-3-propanoic acid；3-(5-bromo-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 475986-16-4
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• 分子量: 260.087
• InChiKey: VCBHEPGBYOJYIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  432.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-2-formyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid 在 甲醇 、 氢溴酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,3'-(12-ethyl-2,8,13-trimethyl-1,14-dioxo-14,15,16,17-tetrahydro-1H-tripyrrin-3,7-diyl)-di-propionic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Siedel; Grams, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1941, vol. 267, p. 49,70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-formyl-3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-methylpyrrole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氢气 、 溴 作用下， 生成 3-(5-bromo-2-formyl-4-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  1,19-二溴-a，c-胆二烯的逐步合成及其转化为biliverdins，coroles和azaporphyrins

  摘要：

  通过不对称取代的1,19-二溴-a，c-胆二烯（例如3c）通过所谓的“三芳烃路线”进行第一步逐步合成，并将其轻松转化为biliverdins（比林-1,19-二酮），例如4c，描述；这种方法也适用于制备对称的biliverdins 4a以及corrols 5和azaporphyrins 6。

  DOI：

  10.1039/c39920000183

文献信息

• Oddo; Acuto, Gazzetta Chimica Italiana, 1936, vol. 66, p. 380,382
  作者：Oddo、Acuto

  DOI：——

  日期：——
• US7189721B2
  申请人：——

  公开号：US7189721B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• Stepwise synthesis of 1,19-dibromo-a,c-biladienes and their conversion into biliverdins, corroles and azaporphyrins
  作者：Ravindra K. Pandey、Huanghai Zhou、Kevin Gerzevske、Kevin M. Smith

  DOI：10.1039/c39920000183

  日期：——

  The first stepwise syntheses of unsymmetrically substituted 1,19-dibromo-a,c-biladienes, e.g.3c, via the so-called ‘tripyrrene route’, and their facile conversion into biliverdins (bilin-1,19-diones), e.g.4c, are described; this methodology is also adapted for the preparation of symmetrical biliverdins 4a, as well as corroles 5 and azaporphyrins 6.

  通过不对称取代的1,19-二溴-a，c-胆二烯（例如3c）通过所谓的“三芳烃路线”进行第一步逐步合成，并将其轻松转化为biliverdins（比林-1,19-二酮），例如4c，描述；这种方法也适用于制备对称的biliverdins 4a以及corrols 5和azaporphyrins 6。
• Siedel; Grams, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1941, vol. 267, p. 49,70
  作者：Siedel、Grams

  DOI：——

  日期：——