Benzyl 2-formyl-3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-methylpyrrole-5-carboxylate | 16258-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-formyl-3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-methylpyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-benzoxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonyl)ethyl-4-methylpyrrole-2-carboxaldehyde；5-(Benzyloxycarbonyl)-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-propansaeure-methylester；benzyl 5-formyl-4-(2'-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate；benzyl 5-formyl-4-(2-methoxy-carbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate；benzyl 2-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrole-5-carboxylate；benzyl 5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate；Methyl 2-formyl-4-methyl-5-[(phenylmethoxy)carbonyl]-1H-pyrrole-3-propanoate；benzyl 5-formyl-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 16258-78-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: IJGPXLKBIKQENL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  502.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-formyl-3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-methylpyrrole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and geometry determination of cofacial diporphyrins. EPR spectroscopy of dicopper diporphyrins in frozen solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a024
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-(diacetyloxymethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzyl 2-formyl-3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-methylpyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Montforts, Franz-Peter; Schwartz, Ulrich M., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 11, p. 2301 - 2303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions on solid supports part I: Novel preparation of α-formyl pyrroles from α-methylpyrroles by oxidation with thallium (III) nitrate on clay
  作者：Anthony H. Jackson、K.R.Nagaraja Rao、N.Sim Ooi、Esther Adelakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81758-5

  日期：1984.1

  Treatment of α-methylpyrroles with thallium (III) nitrate/Montmorillonite clay affords the corresponding α-formylpyrroles in excellent yields.

  用硝酸al（III）/蒙脱土处理α-甲基吡咯以优异的产率得到相应的α-甲酰基吡咯。
• Low-valent titanium reductive coupling reactions of pyrrylaldehydes and pyrrylketones
  作者：Jianming Cheng、James E. Gano、Alan R. Morgan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00370-x

  日期：1996.4

  2-Pyrrylaldehydes are shown to react under McMurry conditions to give the expected coupling products in high yield, while 3-pyrrylaldehydes and 3-pyrrylketones give in good yields either rearrangement products or reduced McMurry products, depending upon the nature of the reactant.

  显示2-吡咯醛在McMurry条件下反应以高产率得到预期的偶联产物，而3-吡咯醛和3-吡咯酮根据反应物的性质产生重排产物或还原的McMurry产物的良好产率。
• Improved Synthesis of Functionalized 2,2‘-Bipyrroles
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo701310k

  日期：2007.10.1

  A series of 2,2‘-bipyrroles has been efficiently synthesized using an improved synthetic approach based on Pd(0)-catalyzed homocoupling of various 2-iodopyrroles. This new synthetic approach takes place at room temperature and in the presence of water. Functional groups such as formyl, ester, and nitrile are able to survive these reaction conditions. Solvents are found to play an important role in

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。
• Immobilization of a hexaphyrin(1.0.1.0.0.0) derivative onto a tentagel-amino resin and its use in uranyl cation detection
  作者：Patricia J. Melfi、Salvatore Camiolo、Jeong Tae Lee、Mehnaaz F. Ali、John T. McDevitt、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/b718627d

  日期：——

  The synthesis of an isoamethyrin derivative containing two CH2CH2CO2CH3 moieties in the β-pyrrolic positions and its use in the colorimetric detection of the uranyl cation after immobilization onto a solid support is reported.

  报告了一种在β-吡咯位置含有两个 CH2CH2CO2CH3 分子的异甲基林衍生物的合成及其在固定到固体支持物上后用于铀酰阳离子的比色检测。
• Stepwise synthesis of 1,19-dibromo-a,c-biladienes and their conversion into biliverdins, corroles and azaporphyrins
  作者：Ravindra K. Pandey、Huanghai Zhou、Kevin Gerzevske、Kevin M. Smith

  DOI：10.1039/c39920000183

  日期：——

  The first stepwise syntheses of unsymmetrically substituted 1,19-dibromo-a,c-biladienes, e.g.3c, via the so-called ‘tripyrrene route’, and their facile conversion into biliverdins (bilin-1,19-diones), e.g.4c, are described; this methodology is also adapted for the preparation of symmetrical biliverdins 4a, as well as corroles 5 and azaporphyrins 6.

  通过不对称取代的1,19-二溴-a，c-胆二烯（例如3c）通过所谓的“三芳烃路线”进行第一步逐步合成，并将其轻松转化为biliverdins（比林-1,19-二酮），例如4c，描述；这种方法也适用于制备对称的biliverdins 4a以及corrols 5和azaporphyrins 6。