2-isopropoxy-3,8,9-trimethoxy-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydrobenzophenanthridine | 113964-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropoxy-3,8,9-trimethoxy-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydrobenzophenanthridine
• 英文别名: O-isopropyloxyfagaronine；3,8,9-Trimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yloxybenzo[c]phenanthridin-6-one
• CAS: 113964-99-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: NZLXLXFSNSNWOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-3,8,9-trimethoxy-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydrobenzophenanthridine 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-hydroxy-6-cyano-3,8,9-trimethoxy-5-methyl-5,6-dihydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Smidrkal, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 12, p. 3184 - 3192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4-oxobutyronitrile 在 甲烷 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 2-isopropoxy-3,8,9-trimethoxy-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Chen, Ih-Sheng; Ishikawa, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 671 - 676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to 3-(2-vinylphenyl)-2-methyl-2H-isoquinolin-1-ones and benzo[c]phenanthridines: total synthesis of fagaronine
  作者：Mónica Treus、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01013-4

  日期：2002.7

  N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can be transformed into 3-(2-vinylphenyl)-2-methyl-2H-isoquinolin-1-ones by Bischler–Napieralski reactions, and thence into benzo[c]phenanthridin-6-ones. The use of this route for a new total synthesis of fagaronine is described.

  用LDA处理N-碳乙氧基-1-亚苄基异喹啉可得到N-乙氧基羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2-苯基乙烯，可以将其转化为3-（2-乙烯基苯基）-2-甲基-2。H-异喹啉-1-酮通过Bischler-Napieralski反应，并由此生成苯并[ c ]菲啶-6-酮。描述了将该途径用于新的全合成法格罗宁的用途。
• SMIDRKAL, JAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N2, C. 3184-3192
  作者：SMIDRKAL, JAN

  DOI：——

  日期：——