(2R,3R,4aR,5S,7R,8aS)-2,3,5-trimethoxy-2,3,7-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine | 197577-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,3R,4aR,5S,7R,8aS)-2,3,5-trimethoxy-2,3,7-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 197577-18-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: KPYOGRYRMRALHE-HDLKOFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4aR,5S,7R,8aS)-2,3,5-trimethoxy-2,3,7-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine 在 三氟乙酸 作用下， 以96%的产率得到methyl 4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to rare natural pyranosides using 1,2-diacetal protected intermediates

  摘要：

  通过便捷地使用 1,2-二缩醛保护基团的方法，从常见的甘露糖苷和半乳糖苷起始原料中合成了六种罕见的甲基吡喃糖苷，突出了它与其他一些常见合成程序的兼容性。

  DOI：

  10.1039/a705360f
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4aR,5S,7R,8aS)-2,3,5-trimethoxy-2,3,7-trimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to rare natural pyranosides using 1,2-diacetal protected intermediates

  摘要：

  通过便捷地使用 1,2-二缩醛保护基团的方法，从常见的甘露糖苷和半乳糖苷起始原料中合成了六种罕见的甲基吡喃糖苷，突出了它与其他一些常见合成程序的兼容性。

  DOI：

  10.1039/a705360f

文献信息

• Rapid access to rare natural pyranosides using 1,2-diacetal protected intermediates
  作者：Steven V. Ley、Dafydd R. Owen、Kieron E. Wesson

  DOI：10.1039/a705360f

  日期：——

  The synthesis of six rare methylpyranosides from common manno- and galacto-pyranoside starting materials has been achieved by the expedient use of 1,2-diacetal protecting group methodology highlighting its compatibility with a number of other common synthetic procedures.

  通过便捷地使用 1,2-二缩醛保护基团的方法，从常见的甘露糖苷和半乳糖苷起始原料中合成了六种罕见的甲基吡喃糖苷，突出了它与其他一些常见合成程序的兼容性。