(2S,4aR,6S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one | 149553-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,6S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 149553-07-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₇
• 分子量: 400.428
• InChiKey: NQPCYMOMMSUZSL-YYDGMXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到methyl α-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.

  摘要：

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.491
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,4aR,6S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-(phenylmethoxymethoxy)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.

  摘要：

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.491