3-cyano-9-ethyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[2,3-b]indol-2-one | 172987-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-9-ethyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[2,3-b]indol-2-one
• 英文别名: 9-ethyl-2-oxo-1H-pyrido[2,3-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 172987-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: NRRIKYOSWQTMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-9-ethyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[2,3-b]indol-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-Ethyl-2-thioxo-2,9-dihydro-1H-pyrido[2,3-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成功能取代的吡啶并[2,3-b]吲哚（α-咔啉）的新方法

  摘要：

  吡啶并[2,3-b]吲哚（ct-咔啉）是一类研究得相当少的咔啉衍生物，只有少数工作报道了在三轮车的2和3位具有官能团的ct-咔啉的合成。 1 7]。同时，该系列的化合物表现出抗病毒、抗肿瘤和精神活性 [2, 3, 7]。这项工作的目的是开发一种合成功能性取代的 ct-咔啉的通用方法。最近我们报道了基于羟基吲哚衍生物缩合获得2-烷氧基-3-[13-氰基-[3-烷氧基羰基-(13-氨基甲酰基-,或13,13-二氰基)乙烯基]吲哚衍生物的方法用酰胺缩醛，随后用硫酸二甲酯或氟硼酸三乙基氧鎓将 3-（二甲氨基甲基）羟基吲哚进行 O-烷基化，其次是与氰乙酸衍生物的相互作用 [8]。对 2-烷氧基-3 乙烯基吲哚衍生物（例如，对于化合物 Ib）进行环化的尝试没有成功：在乙酸中的过程产生了初始化合物，而在乙酸酐中沸腾产生了 N-酰化产物 11。通过在氨饱和乙醇中在升高的压力下加热获得化合物 Ia Ic：

  DOI：

  10.1007/bf02333892
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-ethoxy-3-(β-cyano-β-ethoxycarbonylvinyl)indole 在 氨 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-cyano-9-ethyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成功能取代的吡啶并[2,3-b]吲哚（α-咔啉）的新方法

  摘要：

  吡啶并[2,3-b]吲哚（ct-咔啉）是一类研究得相当少的咔啉衍生物，只有少数工作报道了在三轮车的2和3位具有官能团的ct-咔啉的合成。 1 7]。同时，该系列的化合物表现出抗病毒、抗肿瘤和精神活性 [2, 3, 7]。这项工作的目的是开发一种合成功能性取代的 ct-咔啉的通用方法。最近我们报道了基于羟基吲哚衍生物缩合获得2-烷氧基-3-[13-氰基-[3-烷氧基羰基-(13-氨基甲酰基-,或13,13-二氰基)乙烯基]吲哚衍生物的方法用酰胺缩醛，随后用硫酸二甲酯或氟硼酸三乙基氧鎓将 3-（二甲氨基甲基）羟基吲哚进行 O-烷基化，其次是与氰乙酸衍生物的相互作用 [8]。对 2-烷氧基-3 乙烯基吲哚衍生物（例如，对于化合物 Ib）进行环化的尝试没有成功：在乙酸中的过程产生了初始化合物，而在乙酸酐中沸腾产生了 N-酰化产物 11。通过在氨饱和乙醇中在升高的压力下加热获得化合物 Ia Ic：

  DOI：

  10.1007/bf02333892