Methyl 3-O-(3,6-anhydro-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside | 139710-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-(3,6-anhydro-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (1R,3S,4R,5S,8S)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,8-diol
• CAS: 139710-10-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₁₀
• 分子量: 338.312
• InChiKey: RBDWKRFOQIKXRT-UKMRGRTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 3-O-(3,6-anhydro-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,6-脱水-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d的高效立体选择性合成-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）和甲基3,6-脱水-4-O-βd-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷（4）已经使用三种偶联方法合成了立体选择性。使用乙酰化衍生物作为给体，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂，可以达到可接受的收率。在甲醇甲醇钠中进行分子内甲苯磺酸酯置换以形成3,6-脱水环。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80013-q