3-(benzyloxy)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)butan-2-one | 143605-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)butan-2-one
• 英文别名: 3-phenylmethoxy-1-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]butan-1-one
• CAS: 143605-73-6；143605-81-6；143605-83-8；143651-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: LXIPHPSWQDTYFU-LRTDYKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)butan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从（R）-和（S）-α-大马士革高效合成对映体纯的α-紫罗兰酮

  摘要：

  （R）-和（S）-α-紫罗兰酮（（R）-和（S）-1，分别）由（R）-和（S）-α-大马康尼（（R）-和（S）-3，分别）在没有外消旋的情况下采用新的烯酮转座以48％的收率。所描述的转置是对现有方法的补充，现有方法的应用通常被基板的结构要求所禁止。现在容易获得的具有所需绝对构型的α-紫罗兰酮可用作萜类化合物合成的手性构件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750405
• 作为产物：
  描述：

  (2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-亚基)甲酮 在 Li (+)-N-isopropylephedrine 、 (+)-N-isopropylephedrine 、 四甲基胍 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-(benzyloxy)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（R）-和（S）-α-大马士革高效合成对映体纯的α-紫罗兰酮

  摘要：

  （R）-和（S）-α-紫罗兰酮（（R）-和（S）-1，分别）由（R）-和（S）-α-大马康尼（（R）-和（S）-3，分别）在没有外消旋的情况下采用新的烯酮转座以48％的收率。所描述的转置是对现有方法的补充，现有方法的应用通常被基板的结构要求所禁止。现在容易获得的具有所需绝对构型的α-紫罗兰酮可用作萜类化合物合成的手性构件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750405

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure ?-Ionone from (R)- and (S)-?-Damascone
  作者：Charles Fehr、Olivier Guntern

  DOI：10.1002/hlca.19920750405

  日期：1992.6.24

  (R)- and (S)-α-ionone ((R)- and (S)-1, resp.) were prepared from (R)- and (S)-α-damascone ((R)- and (S)-3, resp.) without racemization in 48% yield employing a new enone transposition. The described transposition is complementary to existing methods whose application is often prohibited by the structural requirements of the substrate. The now easily accessible α-ionones of desired absolute configuration

  （R）-和（S）-α-紫罗兰酮（（R）-和（S）-1，分别）由（R）-和（S）-α-大马康尼（（R）-和（S）-3，分别）在没有外消旋的情况下采用新的烯酮转座以48％的收率。所描述的转置是对现有方法的补充，现有方法的应用通常被基板的结构要求所禁止。现在容易获得的具有所需绝对构型的α-紫罗兰酮可用作萜类化合物合成的手性构件。