benzyl 1,2,3,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 58527-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 1,2,3,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；1,2,3,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose；(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 58527-89-2
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: HYZRJGYIUDQFSY-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1,2,3,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 镍 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(R)-hydroxy-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-methyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  碳桥联的C-二糖的合成

  摘要：

  容易获得的2-苯基亚磺酰基-D-葡萄糖2的直接锂化提供了1-C-锂化的物质2A，其在非对映控制的反应中提供了4-脱氧-4-甲酰基-D-葡萄糖衍生物7 C-二糖中间体8。将该化合物转化为碳桥纤维二糖衍生物1b [Glc-β（1→4C）Glc衍生物]。类似地，获得了相应的Glc-β（1→4C）Gal衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99257-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-6-Benzyloxy-5-trityloxy-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 1,2,3,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Branched-Chain Oligosaccharides in Sarsasaponins by Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  组成沙棘皂苷的支链低聚糖、6-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖和2,6-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，以及结构相似的2-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，是通过对硝基苯磺酰氯、三氟甲基磺酸银和三乙胺的三元混合物进行脱水糖基化逐步合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3943

文献信息

• Maltose and Maltotriose Derivatives as Potential Inhibitors of the Maltose-Binding Protein
  作者：Heinz Malik、Winfried Boos、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200701139

  日期：2008.4

  Inhibition of substrate binding to maltose-binding protein (MBP) was investigated with structurally modified maltose and maltotriose derivatives that were designed based on the X-ray analysis of maltose and maltotriose bound to MBP. In maltose, positions 1a, 2a, 2b, 4b and 6b were modified (compounds 1–3, 18a, b, 28a–c, 39 and 44) of which only the trivalent maltose derivatives 39 and 44 exhibited high affinity

  使用结构修饰的麦芽糖和麦芽三糖衍生物研究底物与麦芽糖结合蛋白 (MBP) 结合的抑制作用，这些衍生物是基于与 MBP 结合的麦芽糖和麦芽三糖的 X 射线分析而设计的。在麦芽糖中，1a、2a、2b、4b 和 6b 位被修饰（化合物 1-3、18a、b、28a-c、39 和 44），其中只有三价麦芽糖衍生物 39 和 44 对 MBP 表现出高亲和力。在位置 6a 和 6c（化合物 45-51）进行麦芽三糖修饰。具有 6α-O-丙基的化合物 50 和其中 6c-羟基被溴化物取代的化合物 51 对 MBP 的亲和力高于母体麦芽三糖。因此，结构上完全不同的化合物 39、50 和 51 是进一步研究的重要先导化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Acetonyltriphenylphosphonium Bromide (ATPB): A Versatile Reagent for the Acylation of Alcohols, Phenols, Thiols and Amines and for 1,1-Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200500066

  日期：2005.7

  A wide variety of alcohols, phenols, amines and thiols may easily be converted into the corresponding acetate derivatives by treatment with acetic anhydride (1.5–2.0 equivalents) in the presence of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB; 5 mol %) in good yields at room temperature. With the same precatalyst, both aliphatic and aromatic aldehydes can also be transformed into the corresponding gem-diacetates

  在室温下，在丙酮基三苯基溴化鏻（ATPB；5 mol%）存在下，通过用乙酸酐（1.5-2.0 当量）处理，可以很容易地将多种醇、酚、胺和硫醇转化为相应的乙酸衍生物. 使用相同的预催化剂，脂肪醛和芳香醛也可以在回流条件下转化为相应的双乙酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A Highly Efficient Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200500400

  日期：2005.11

  Bismuth(III) nitrate pentahydrate [Bi(NO3)3·5H2O] is found to be an effective catalyst for both tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols and phenols. Some of the major advantages of this protocol are: non-aqueous workup, good yields, the involvement of a less-expensive and nontoxic catalyst, and compatibility in the presence of a large number of other protecting groups. Notably, isopropylidene

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A Highly Efficient and Chemoselective Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Ballav M. Borah、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200300429

  日期：2003.11

  Various alcohols and phenols can be converted efficiently to the corresponding tetrahydropyranyl (THP) ethers in good yields using catalytic amounts of bromodimethylsulfonium bromide (0.005−0.02 equivalent) at room temperature. On the other hand, various THP ethers can also be deprotected to the parent alcoholic or phenolic compounds in CH2Cl2/MeOH (5:2) by employing 0.05 equivalent of the same catalyst

  在室温下，使用催化量的溴二甲基溴化锍（0.005-0.02 当量）可以将各种醇和酚有效地转化为相应的四氢吡喃 (THP) 醚，产率很高。另一方面，通过使用 0.05 当量的相同催化剂，各种 THP 醚也可以在 CH2Cl2/MeOH (5:2) 中脱保护为母体醇或酚化合物。该方法的一些主要优点是条件温和，选择性和效率高，收率高，成本效益高，不需要溶剂，并且与其他保护基团的存在相容。此外，在双键或三键、烯丙基位置或什至在芳环上都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• The Stereoselective Dehydrative α-Glucosylation Using 6-<i>O</i>-Acetyl- and 6-<i>O</i>-<i>p</i>-Nitrobenzoyl-2,3,4-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucopyranoses
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yasuhiro Kihara、Hideko Suzuki、Shigeharu Kosugi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.188

  日期：1983.1

  The stereoselective synthesis of α-linked glucobiose derivatives using 6-O-acetyl- or 6-O-p-nitrobenzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose and a ternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluorometh-anesulfonate, and triethylamine in dichloromethane is described.

  使用 6-O-乙酰基-或 6-Op-硝基苯甲酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲基银的三元混合物立体选择性合成α-连接的葡萄糖二糖衍生物描述了-烷磺酸盐和三乙胺的二氯甲烷溶液。