(+/-)-(3aR,5aS,6S,8aR,8bS)-6-ethyl-3,3a,5a,6,7,8a,8b-octahydro-1H-indeno<4,5-c>furan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-(3aR,5aS,6S,8aR,8bS)-6-ethyl-3,3a,5a,6,7,8a,8b-octahydro-1H-indeno<4,5-c>furan-1-one
• 英文别名: (+/-)-1α-Ethyl-5β-(hydroxymethyl)-3aβ,4,5,7aα-tetrahydroindan-4β-carboxylic Acid γ-Lactone；(3aR,5aS,6S,8aR,8bS)-6-ethyl-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydrocyclopenta[g][2]benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: OCOFCUSPESHPJB-PREPNJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR,5aS,6S,8aR,8bS)-6-ethyl-3,3a,5a,6,7,8a,8b-octahydro-1H-indeno<4,5-c>furan-1-one 在 2-羟基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 、 三丁基膦 、 硫酸 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 茚达霉素
  参考文献：
  名称：

  结构独特的离子载体抗生素X–14547 A的全合成

  摘要：

  使用会聚的合成策略，可以完成光学活性形式的新型离子载体抗生素X–14547 A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000630
• 作为产物：
  描述：

  丁酸乙酯 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 R_.T_.S_.A 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (+/-)-(3aR,5aS,6S,8aR,8bS)-6-ethyl-3,3a,5a,6,7,8a,8b-octahydro-1H-indeno<4,5-c>furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder方法合成离子载体抗生素X-14547A的右半部分

  摘要：

  从丁酸乙酯开始，已经实现了抗生素X-14547A右半部分的有效合成，其中通过分子内Diels-Alder反应产生了所需的五个相对手性中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80099-8

文献信息

• Syntheses of the Hexahydroindene Cores of Indanomycin and Stawamycin by Combinations of Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations and Intramolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Martin Gärtner、Gedu Satyanarayana、Sebastian Förster、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201202822

  日期：2013.1.2

  Short and concise syntheses of the hexahydroindene cores of the antibiotics indanomycin (X‐14547 A) and stawamycin are presented. Key methods used are an asymmetric iridium‐catalyzed allylic alkylation, a modified Julia olefination, a Suzuki–Miyaura coupling, and an intramolecular Diels–Alder reaction.

  简明扼要地合成了抗生素茚达霉素（X-14547 A）和司他霉素的六氢茚核心。使用的关键方法是不对称铱催化的烯丙基烷基化反应，修饰的Julia烯化反应，Suzuki-Miyaura偶联反应以及分子内Diels-Alder反应。
• Ionophore antibiotic X-14547A. Degradation studies and stereoselective construction of the "right wing" (C11-C25 fragment) by an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Ronald L. Magolda

  DOI：10.1021/jo00320a059

  日期：1981.3
• Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo00193a014

  日期：1984.9
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. L. Magolda、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/jo00209a017

  日期：1985.5
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 2. Coupling of the tetrahydropyran and tetrahydroindan systems and construction of the butadienyl and ketopyrrole moieties
  作者：K. C. Nicolaou、D. A. Claremon、D. P. Papahatjis、R. L. Magolda

  DOI：10.1021/ja00413a037

  日期：1981.11