2-氯-5-硝基-3-氰基吡啶 | 31309-08-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氯-5-硝基-3-氰基吡啶
• 中文别名: 2-氯-5-硝基烟腈
• 英文名称: 2-chloro-5-nitronicotinonitrile
• 英文别名: 2-chloro-3-cyano-5-nitropyridine；2-chloro-5-nitropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 31309-08-7
• 化学式: C₆H₂ClN₃O₂
• mdl: MFCD07345667
• 分子量: 183.554
• InChiKey: CSDMFMSXIUTEFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-126°C
• 沸点：
  312.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S39,S45
• 危险类别码：
  R25,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H301,H318
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基-3-氰基吡啶 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-羟基-5-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Sodium Nitromalonaldehyde with Cyanoacetamide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01609a077
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基-3-吡啶羧酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-氯-5-硝基-3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  New 2-Thiopyridines as Potential Candidates for Killing both Actively Growing and Dormant Mycobacterium tuberculosis Cells

  摘要：

  摘要 从 体内 观察发现，大多数 结核杆菌 潜伏感染者体内的大多数结核杆菌细胞处于休眠状态，可能无法进行培养，几乎没有新陈代谢活动，而且在表型上对抗生素具有抗药性。尽管进行了许多尝试，但仍未找到对潜伏结核病有效的特异性抗菌药物，部分原因是缺乏可靠和充分的 体外 模型来筛选候选药物。我们在此提出一种新型 体外 模型 结核杆菌 该模型符合潜伏期的重要标准，即细胞不可培养、代谢活性显著降低以及对一线抗生素利福平和异烟肼具有明显的表型耐药性。利用这一模型，我们发现了一组新的 2-噻吩并吡啶衍生物，它们对活跃生长和休眠的结核杆菌都有很强的抗菌活性。 结核杆菌 细胞都有很强的抗菌活性。通过结核杆菌模型 结核杆菌 通过结核杆菌非培养模型，发现几种新的 2-硫吡啶衍生物具有很强的抗结核活性。这些化合物对活性和休眠的 结核杆菌 细胞都有效。这些化合物对休眠的 结核杆菌 通过三种不同的 体外 结核病休眠模型证实了化合物对休眠结核杆菌的杀菌作用。非培养模型可作为筛选候选药物的可靠工具，2-噻啶衍生物可被视为进一步开发治疗潜伏结核杆菌新药的重要化合物。 结核杆菌 感染。

  DOI：

  10.1128/aac.01308-13
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-5-硝基烟腈 、 五氯化磷 在 water ice 、 二氯甲烷 、 2-氯-5-硝基-3-氰基吡啶 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 反应 2.0h， 以This resulted in 10.1 g (91%) of 2-chloro-5-nitronicotinonitrile as a yellow solid的产率得到2-氯-5-硝基-3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  本发明涉及6-取代苯并氧硼烷化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20110212918A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF TRYPTOPHAN DIOXYGENASES (IDO1 AND TDO) AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASES (IDO1 ET TDO) ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2016024233A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Pharmaceutical compositions comprising 3-aminoisoxazolopyridine compounds of the Formula I having IDO1 and/or TDO inhibitory activity are described, where W is CR1, N or N-oxide; X is CR2, N or N-oxide; Y is CR3, N or N-oxide; Z is CR4, N or N-oxide; and at least one of W, X, Y, and Z is N or N-oxide; and R9 and R10 are as defined. Also described are methods of using such compounds in the treatment of various conditions, such as cancer.

  描述了包含具有IDO1和/or TDO抑制活性的3-氨基异恶唑啉化合物I的药物组合物，其中W是CR1，N或N-氧化物；X是CR2，N或N-氧化物；Y是CR3，N或N-氧化物；Z是CR4，N或N-氧化物；W、X、Y和Z中的至少一个是N或N-氧化物；R9和R10如所定义。还描述了使用这些化合物治疗各种疾病，如癌症的方法。
• Certain phenoxy-pyridine-carbonitriles having antiviral activity
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04558134A1

  公开（公告）日：1985-12-10

  Substituted pyridines exhibiting antiviral activity are disclosed. Also disclosed are methods of use involving the substituted pyridines as well as compositions comprising a non-toxic, pharmaceutically-acceptable carrier in combination with one or more said substituted pyridines.

  揭示了具有抗病毒活性的取代吡啶。还公开了涉及所述取代吡啶的使用方法，以及包含非毒性、药用可接受载体与一个或多个所述取代吡啶的组合的组合物。
• [EN] BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR INHIBITING SUV39H2<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE ET SON UTILISATION POUR INHIBER SUV39H2
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2017058503A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention directs to a compound represented by formula (I).

  本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物。
• [EN] TETRAZOLE CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU TÉTRAZOLE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018114783A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to tetrazole containing compounds of general formula (I) as described and defined herein, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease syndrome, condition, or symptoms, in particular related to chronic pain and inflammation, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式（I）所述和定义的含有四唑基的化合物，以及包含该化合物的药物组合物和配方，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病综合症、病况或症状的药物组合物，特别是与慢性疼痛和炎症相关的，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] 1,2,4-OXADIAZOL-5-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 1,2,4-OXADIAZOL-5-ONE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BASILEA PHARM INT AG

  公开号：WO2021018869A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1 is -N= or -C(R3)=; A2 is -N= or -CH=; L is -NH-; B1 and B2 are independently -N= or -C(R2b)=; B3 and B4 are independently -C(R2b)=; no more than one R2b on B1, B2, B3 and B4 is other than hydrogen; R1a is hydrogen, halogen, C1-C3alkyl (n-alkyl) optionally substituted with one R4, or R1a is -NH2, -NH(C1-C3alkyl (n-alkyl)), -NH(C(=O)-C1-C2alkyl), -N(C1-C3alkyl (n-alkyl))2, -OC1-C3alkyl (n-alkyl), C1-C3haloalkyl (n-alkyl) or -OC1-C3haloalkyl (n-alkyl); R1b is hydrogen, halogen, C1-C3alkyl (n-alkyl), -OC1-C3alkyl (n-alkyl), -NH2, -NH(C1-C3alkyl (n- alkyl)) or -N(C1-C3alkyl (n-alkyl))2; R1a and R1b may together form a -CH=CH-CH=CH- moiety in which one or two non-adjacent CH are optionally replaced by N; R2a is halogen, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, -OR6, -NHC(=O)-C3- C6cycloalkyl, Cycle Q, -SF5 or group Y (formula (Y)); wherein X is a 3- or 4-membered carbocyclic ring and R8 is halogen, cyano, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl or -C1-C6alkyl-CN; and wherein R2b, R3, R4, R6 and R8 are as defined in the claims; as well as methods of using the compounds to treat neoplastic diseases, in particular cancer.

  该发明提供了化合物的结构式（I）及其药用可接受的盐，其中A1为-N=或-C(R3)=；A2为-N=或-CH=；L为-NH-；B1和B2分别为-N=或-C(R2b)=；B3和B4分别为-C(R2b)=；B1、B2、B3和B4中不超过一个R2b为氢以外的其他基团；R1a为氢、卤素、C1-C3烷基（n-烷基），可选地取代一个R4，或者R1a为-NH2、-NH（C1-C3烷基（n-烷基））、-NH（C（=O）-C1-C2烷基）、-N（C1-C3烷基（n-烷基））2、-OC1-C3烷基（n-烷基）、C1-C3卤代烷基（n-烷基）或-OC1-C3卤代烷基（n-烷基）；R1b为氢、卤素、C1-C3烷基（n-烷基）、-OC1-C3烷基（n-烷基）、-NH2、-NH（C1-C3烷基（n-烷基））或-N（C1-C3烷基（n-烷基））2；R1a和R1b可以共同形成一个-CH=CH-CH=CH-基团，其中一个或两个非相邻的CH原子可选择性地被N替代；R2a为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、环丙基、环丁基、-OR6、-NHC（=O）-C3-C6环烷基、Cycle Q、-SF5或基团Y（式（Y））；其中X为3-或4-成员的碳环烷基，R8为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或-C1-C6烷基-CN；R2b、R3、R4、R6和R8如权利要求中所定义；以及使用这些化合物治疗肿瘤性疾病，特别是癌症的方法。