ethyl 5,8-dihydro-3-methyl-5-oxo-8-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 229484-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5,8-dihydro-3-methyl-5-oxo-8-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-5-oxo-8-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 229484-39-3
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 429.475
• InChiKey: WOFKZSVITCJWTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,8-dihydro-3-methyl-5-oxo-8-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenyl)-8-(2,6-difluorobenzyl)-5,8-dihydro-3-(N-methyl-N-benzylaminomethyl)-5-oxoimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的有效的非肽促黄体生成激素释放激素（LHRH）拮抗剂：2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮的设计与合成。

  摘要：

  报道了新型的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）受体拮抗剂2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-酮的设计与合成。在这项研究中描述的化合物中，我们确定了具有纳摩尔体外功能拮抗作用的强效拮抗剂15b。结果可能表明，具有连接至五元环的苯基侧基的杂环5-6环系统是小分子LHRH拮抗剂支架的重要结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00372-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶 、 2-溴苯丙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以39%的产率得到ethyl 5,8-dihydro-3-methyl-5-oxo-8-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of homo-bivalent GnRHR ligands

  摘要：

  G protein coupled receptors (GPCRs) are important drug targets in pharmaceutical research. Traditionally, most research efforts have been devoted towards the design of small molecule agonists and antagonists. An interesting, yet poorly investigated class of GPCR modulators comprise the bivalent ligands, in which two receptor pharmacophores are incorporated. Here, we set out to develop a general strategy for the synthesis of bivalent compounds that are projected to bind to the human gonadotropin-releasing hormone receptor (GnRHR). Our results on the dimerisation of a known GnRHR antagonist, with as key step the Huisgen 1,3-cycloaddition, and their ability to bind to and antagonize GnRH-induced GnRHR stimulation, are presented here. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.065

文献信息

• 8-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIMIDINONE DERIVATIVE HAVING AUTOTAXIN INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20160002247A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A compound of formula (I) wherein variables are as defined herein having an autotaxin inhibitory effect and a pharmaceutical composition comprising the same.

  具有自体脂肪酶抑制作用的化合物（I）的化学式，其中变量如本文所定义，并且包含该化合物的药物组合物。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1042325A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• US6194419B1
  申请人：——

  公开号：US6194419B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• US6413972B1
  申请人：——

  公开号：US6413972B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE, LEUR PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999033831A1

  公开（公告）日：1999-07-08

  (EN) A compound of formula (I) wherein one of A and D is N and the other is C, or both are N; B is N or C; m is 0-3; R1, R2 and R3 each is (i) H or (ii) a group bound via C, N, O or S; R4 is a group bound via C; R5 is H or a group bound via C or O; R6 is H or a group bound via C; R7 is a homo- or hetero-cyclic group which may be substituted; or a salt thereof possesses excellent gonadotropin-releasing hormone antagonizing activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for sex hormone-dependent diseases, and so forth.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle l'un des radicaux A ou D représente N, l'autre représentant C, ou les deux représentent N; B représente N ou C; m est une valeur comprise entre 0 et 3; R1, R2 et R3 représentent chacun (i) H ou (ii) un groupe lié par C, N, O ou S; R4 représente un groupe lié par C; R5 représente H ou un groupe lié par C ou O; R6 représente H ou un groupe lié par C; R7 représente un groupe homocyclique ou hétérocyclique pouvant être substitué. Ce composé ou un de ses sels possède une excellente activité antagoniste vis-à-vis de la gonadolibérine, et est utile en tant qu'agent prophylactique ou thérapeutique destiné à des maladies liées aux hormones sexuelles et analogues.