2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶 | 15400-53-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶
• 中文别名: 2-氨基-4-羟基嘧啶-5-甲酸乙酯；2-氨基-4-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯；2-氨基-5-乙氧
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-hydroxypyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 15400-53-0
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00039708
• 分子量: 183.167
• InChiKey: HRRHGLKNOJHIGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300°C (dec.)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl 2-amino-4-hydroxy-5-pyrimidinecarboxylate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H9N3O3
分子式
: 183.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.627
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶是一种重要的医药化工合成中间体。其理化性质如下：

• 密度：1.48 g/cm³
• 熔点：300°C (分解)
• 沸点：379°C（在760 mmHg下）
• 闪点：183°C
• 折射率：1.618
• 蒸气压：2.78E-06 mmHg （25°C时）

安全信息

为确保安全操作和处理，以下是针对2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶的一些紧急应对措施：

• 若吸入该物质，请立即将患者移至新鲜空气处。
• 如皮肤接触，请迅速脱去受污染的衣物，并用肥皂水及清水彻底冲洗皮肤。如有不适，应立即就医。
• 如眼睛接触，请翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，然后立即就医。
• 若摄入体内，请立即漱口，切勿催吐，应尽快就医。

紧急救护时还应注意以下事项：

• 将患者移至安全地带，咨询医生，并在条件允许的情况下出示该化学品的安全技术说明书给现场医护人员查看。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶 在 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 propyl 2-amino-4-propoxypyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dostert; Imbert; Ancher, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 5, p. 437 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胍 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85.02%的产率得到2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2-(2-取代-4-羟基嘧啶-5-甲酰胺基)乙酸类化合物及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开了具有式Ⅰ结构的一类2‑(2‑取代‑4‑羟基嘧啶‑5‑甲酰胺基)乙酸类化合物及其药学上可接受的盐。本发明还公开了上述化合物的制备方法，并同时公开了以式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐作为活性有效成分的药物组合物，以及它们作为PHD抑制剂，在治疗因红细胞生成素下降或不足而引起的贫血，特别是治疗肾性贫血方面的应用。

  公开号：

  CN111559982B

文献信息

• Nitrogen-containing heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06194419B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  A compound of the formula: wherein one of A and D is N and the other is C, or both are N; B is N or C; m is 0-3; R1, R2 and R3 each is (i) H or (ii) a group bound via C, N, O or S; R4 is a group bound via C; R5 is H or a group bound via C or O; R6 is H or a group bound via C; R7 is a homo- or hetero-cyclic group which may be substituted; or a salt thereof possesses excellent gonadotropin-releasing hormone antagonizing activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for sex hormone-dependent diseases, and so forth.

  该式的化合物： 其中A和D中的一个是N，另一个是C，或者两者都是N；B是N或C；m为0-3；R1、R2和R3分别是(i) H或(ii) 通过C、N、O或S结合的基团；R4是通过C结合的基团；R5是H或通过C或O结合的基团；R6是H或通过C结合的基团；R7是可能被取代的同源或异源环基团；或其盐具有出色的促性腺激素释放激素拮抗活性，并且可用作性激素依赖性疾病的预防或治疗剂等。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2013025733A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种赖氨酸磷脂酸受体相关的疾病、紊乱或状况的方法。
• Critical Modification to Bulk Scale Synthesis of 2-Amino-5-carboethoxy-4-hydroxypyrimidine
  作者：M. Chandrappa、Girish Kumar、Phani Kumar Pullela

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20608

  日期：——

  Pyrimidines and pyridines are choice for modern day medicinal chemistry. Pyrimidine synthons are synthesized form guanidine and different substituted malonates. One of such pyrimidine ring synthon is 2-amino-5-carboethoxy-4-hydroxy pyrimidine. The commercially deployed synthesis involved a mixture of KOH and guanidine carbonate and gradual temperature controlled addition of diethylethoxy methylene melonate giving a yellow precipitate. The precipitate is cooled to around 5 °C and recrystallized from ethanol-water mixture. Though purity is never an issue in this popular process, yields are very low (70-75 %). The GC analysis of reaction mixture indicated that almost starting material was left unreacted and the first yellow precipitate formation is the rate determining step. We report silica functionalized magnetic particles as material support for synthesis of 2-amino-5carboethoxy-4-hydroxy pyrimidine. The cyclization reaction yields are reported to be enhanced due to presence of “near-homogeneous” nanomaterial catalyst. The prominent catalyst of interest to us is Fe3O4@SiO2 of 40 nm size. The particles are produced by modified Stober process giving consistent yields and coating of SiO2. The structural characterization is performed with SEM, TEM, IR and the data are consistent across multiple batches. The use of 40 nm size Fe3O4@SiO2 enabled higher yields of cyclization step in synthesis of 2-amino-5-carboethoxy-4-hydroxy pyrimidine. The mechanism of catalysis is stabilization of hetero atoms on the acidic silica surface and hence formation of pyrimidine. The study with different sized nanoparticles has indicated 40 nm size seems to be optimum and ability of catalysis is reduced as the size of nanoparticles has increased. The reaction performed at different batch sizes has indicated that 5 % (w/v) catalyst is optimal in the reaction. This process modification has far reaching applications in medicinal chemistry and bulk drug synthesis.

  嘧啶和吡啶是现代药物化学的优选结构。嘧啶合成单元是由胍和不同取代的马来酸酯合成而来的。其中一种嘧啶环合成单元是2-氨基-5-羧乙氧基-4-羟基嘧啶。商业化的合成过程涉及氢氧化钾和碳酸胍的混合物，并通过控制温度逐渐加入二乙基乙氧基美克酸酯，形成黄色沉淀。沉淀物冷却至约5°C，并从乙醇-水混合物中重结晶。尽管在这个常用过程中纯度从未成为问题，但产率非常低（70-75%）。反应混合物的气相色谱分析表明几乎所有起始材料都未反应，第一黄色沉淀的形成是速率限制步骤。我们报道了功能化硅酸盐的磁性颗粒作为合成2-氨基-5-羧乙氧基-4-羟基嘧啶的材料支持。环化反应的产率因“近均匀”纳米材料催化剂的存在而有所提高。我们关注的主要催化剂是40 nm尺寸的Fe3O4@SiO2。该颗粒通过改进的斯托伯工艺生产，具有一致的产率和SiO2涂层。使用扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）和红外光谱（IR）对其进行结构表征，数据在多个批次中保持一致。使用40 nm尺寸的Fe3O4@SiO2提升了2-氨基-5-羧乙氧基-4-羟基嘧啶合成中的环化步骤的产率。催化机制是通过在酸性硅酸盐表面稳定异原子，从而促进嘧啶的形成。对不同尺寸纳米颗粒的研究表明，40 nm的尺寸似乎是最佳的，随着纳米颗粒尺寸的增加，催化能力降低。在不同批量尺寸下进行的反应表明，5%（w/v）的催化剂在反应中是最佳选择。这一过程的改进在药物化学和大宗药物合成中具有深远的应用。
• Heterocyclic mutilin esters and their use as antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20040058937A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Pleuromutilin compounds of the formula: 1 are of use in anti-bacterial therapy.

  Pleuromutilin化合物的公式为：1在抗菌疗法中有用。
• Imidazo[1,2-a]azine and their use as pharmaceuticals
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：EP1964841A1

  公开（公告）日：2008-09-03

  Imidazo[1,2-a]azines and their use as pharmaceuticals The present invention relates to derivatives of imidazo[1,2-a]azines of the formula (I), in which X, R, R1 to R3 and n have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及Imidazo[1,2-a]azines衍生物及其作为药物的用途。该发明涉及公式(I)中的imidazo[1,2-a]azines衍生物，其中X、R、R1至R3和n具有权利要求中指示的含义，这些衍生物调节内皮型一氧化氮（NO）合成酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体而言，公式I的化合物上调内皮型NO合成酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或恢复降低的NO水平的情况。本发明还涉及公式I化合物的制备方法，包括含有它们的药物组合物，以及公式I化合物用于制造刺激内皮型NO合成酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化、血栓形成、冠心病、高血压和心脏功能不全等。