1,3,5,7-tetrakis(methylidene)cyclooctane | 27648-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3,5,7-tetrakis(methylidene)cyclooctane
• 英文别名: TMCO；1,3,5,7-Tetramethylen-cyclooctan；Tetramethylen-cyclooctan；1,3,5,7-Tetramethylenecyclooctane；1,3,5,7-tetramethylidenecyclooctane
• CAS: 27648-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: HCCURRLNUGYCQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-tetrakis(methylidene)cyclooctane 在 溴 作用下， 生成 3.3.4.4-Tetracyano-8.11-dibrom-8.11-bis--tricyclo<4.3.3.0>dodecan
  参考文献：
  名称：

  Transannular 1,7-Addition of Tetracyanoethylene to 1,3,5,7-Tetramethylenecycloöctane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00866a039
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(hydroxymethyl)adamantane 在 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 溴 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,3,5,7-tetrakis(methylidene)cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  symm-四亚甲基环辛烷：进入多螺环化合物的途中

  摘要：

  已经开发了从市售金刚烷-1,3-二羧酸直接合成克级的1,3,5,7-四（亚甲基）环辛烷（TMCO）。TMCO对多种羧甲酸酯和环氧化试剂表现出高反应活性，经过多次环丙烷化，二卤代环丙烷化或四个双键的环氧化以生成多螺环产物。在实验（NMR）和理论（DFT）研究中已经彻底检查了聚螺环丙烷化化合物的立体化学特征。实现了TMCO加合物与二卤代卡宾和螺环氧化合物的全面立体化学分配。优化了从金刚烷衍生物形成1-甲基-3,7-双（亚甲基）双环[3.3.1]壬烷的条件，并分离并表征了该二烯与二卤卡宾的二加合物。

  DOI：

  10.1021/jo501380y

文献信息

• Chemistry of Allene. I. Cyclopolymerization. Synthesis and Chemistry of 1,2,4-and 1,3,5-Trimethylenecyclohexane and 1,3,5,7-Tetramethylenecycloöctane
  作者：R. E. Benson、R. V. Lindsey

  DOI：10.1021/ja01525a033

  日期：1959.8
• <i>symm</i>-Tetramethylenecyclooctane: En Route to Polyspirocycles
  作者：Elena B. Averina、Kseniya N. Sedenkova、Stanislav G. Bakhtin、Yuri K. Grishin、Andrei G. Kutateladze、Vitaly A. Roznyatovsky、Victor B. Rybakov、Gennady M. Butov、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo501380y

  日期：2014.9.5

  Comprehensive stereochemical assignment of TMCO adducts with dihalocarbenes and spiroepoxy products was achieved. The conditions of the formation of 1-methyl-3,7-bis(methylidene)bicyclo[3.3.1]nonane from the adamantane derivative were optimized, and diadducts of this diene with dihalocarbenes were isolated and characterized.

  已经开发了从市售金刚烷-1,3-二羧酸直接合成克级的1,3,5,7-四（亚甲基）环辛烷（TMCO）。TMCO对多种羧甲酸酯和环氧化试剂表现出高反应活性，经过多次环丙烷化，二卤代环丙烷化或四个双键的环氧化以生成多螺环产物。在实验（NMR）和理论（DFT）研究中已经彻底检查了聚螺环丙烷化化合物的立体化学特征。实现了TMCO加合物与二卤代卡宾和螺环氧化合物的全面立体化学分配。优化了从金刚烷衍生物形成1-甲基-3,7-双（亚甲基）双环[3.3.1]壬烷的条件，并分离并表征了该二烯与二卤卡宾的二加合物。
• <b>Transannular 1,7-Addition of Tetracyanoethylene to 1,3,5,7-Tetramethylenecycloöctane</b>
  作者：J. K. Williams、R. E. Benson

  DOI：10.1021/ja00866a039

  日期：1962.4