6-tert-butyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 23067-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-tert-butyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 6-(tert-butyl)chroman-4-one；6-tert-butyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 23067-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD11207555
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WIHDZXWBSWGOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 Noyori's catalyst 、 硫酸 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (3R,4S)-6-(tert-butyl)-3-fluorochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化的 3-氟色满酮衍生物的不对称转移氢化反应通过动态动力学拆分获得对映体富集的 cis-3-Fluorochroman-4-ols

  摘要：

  Enantioenriched cis -3-fluoro- chroman -4-ol 衍生物是通过动态动力学拆分过程通过钌催化的 3-fluoro-chromanone 新家族的不对称转移氢化方便地制备的。该反应在温和条件下进行，使用低催化剂负载量和 HCO 2 H/Et 3 N (1:1) 作为氢源，以良好的产率 (80-96%)、高非对映体比率（高达99:1 dr)，以及出色的对映选择性（高达 >99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01415
• 作为产物：
  描述：

  β-(4-tert.-Butyl-phenoxy)-propionitril 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 6-tert-butyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 4-chromanones

  摘要：

  A two step efficient and practical synthesis of a variety of 4-chromanones is described. Phenols undergo a Michael addition to acrylonitriles in the presence of catalytic amounts of potassium carbonate and tert-butanol to generate the corresponding 3-aryloxypropanenitriles in 50-93% yields. Treatment of the resulting aryloxypropionitriles with 1.5 equiv of TfOH and 5 equiv of TFA, followed by an aqueous work up afforded 4-chromanones in moderate to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.018

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Hadida Ruah S. Sara

  公开号：US20080009524A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的工具，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Decarboxylative Acylation of Cyclic Enamides with α-Oxocarboxylic Acids by Palladium-Catalyzed C–H Activation at Room Temperature
  作者：Hua Wang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/ol301801r

  日期：2012.9.7

  efficient catalytic decarboxylative acylation of unactivated sp2 (alkenyl) C–H bonds has been developed. Various substituted α-oxocarboxylic acids with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of β-acyl enamide products in good yields. The reaction is proposed to proceed via a cyclic vinylpalladium intermediate, facilitating the decarboxylative dehydrogenative

  已开发出一种有效的未活化的sp 2（烯基）CH键的催化脱羧酰化反应。具有不同电子性质的各种取代的α-氧代羧酸在温和的条件下反应，以高收率提供各种β-酰基烯酰胺产品。建议该反应通过环状乙烯基钯中间体进行，以促进与酰胺偶联偶合剂的脱羧脱氢过程。