α-pyrrolidinopropiophenone | 1215194-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-pyrrolidinopropiophenone
• 英文别名: (S)-2-(1-pyrrolidinyl)-propiophenone；(S)-1-phenyl-2-(tetrahydropyrrolyl)propyl-1-one；(2S)-1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one；1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one；(S)-(-)-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone；α-PPP；alpha-Pyrrolidinopropiophenone, (S)-；(2S)-1-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 1215194-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KPUJAQRFIJAORQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-pyrrolidinopropiophenone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(1S,2R)-1-苯基-2-(1-吡咯烷基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-N-甲氧基-甲基-2-(四氢吡咯基)丙 酰胺及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(5)所示的(S)‑N‑甲氧基‑甲基‑2‑(四氢吡咯基)丙酰胺，其制备方法为：以L‑丙氨酸为起始原料，通过氨基保护、与N,O‑二甲基羟胺盐酸盐反应、脱除氨基保护基、烷基化四步反应制备得到；所得式(5)所示化合物再经加成消去、还原即得式(7)所示的依法韦伦手性配体；本发明中依法韦伦手性配体的合成方法具有反应条件温和、操作简便、收率高、生产成本低等优点，适合于工业化生产；

  公开号：

  CN104211663B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 α-pyrrolidinopropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structural determination of non-racemic tertiary cathinone derivatives

  摘要：

  在这篇论文中，通过与对映纯的芳香酒石酸共结晶，展示了外消旋三级卡宾酮的动态分辨。

  DOI：

  10.1039/c5ob01306b

文献信息

• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• Chiral Separation of Cathinone and Amphetamine Derivatives by HPLC/UV Using Sulfated ß-Cyclodextrin as Chiral Mobile Phase Additive
  作者：Magdalena Taschwer、Yvonne Seidl、Stefan Mohr、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.22341

  日期：2014.8

  this research work was to develop an inexpensive method for the chiral separation of cathinones and amphetamines. This should help to discover if the substances are sold as racemic mixtures and give further information about their quality as well as their origin. Chiral separation of a set of 6 amphetamine and 25 cathinone derivatives, mainly purchased from various Internet shops, is presented. A LiChrospher

  在过去的几年中，新的合法和非法高价的确定已成为警察和检察机关的巨大挑战。在分析方面，只有几种分析方法可用于识别这些新物质。而且，许多这些休闲药物是手性的，并且认为对映异构体的药理效力不同。由于非对映选择性合成更容易，更便宜，因此它们主要以外消旋混合物的形式出售。这项研究工作的目的是开发一种廉价的方法，用于手性分离卡西酮和苯丙胺。这应该有助于发现这些物质是否以外消旋混合物的形式出售，并提供有关其质量及其来源的更多信息。一组6种苯丙胺和25种卡西酮衍生物的手性分离，介绍了主要从各种互联网商店购买的产品。固定相使用250 x 4 mm，5 µm的LiChrospher 100 RP-18e。手性流动相由甲醇，水和硫酸化的β-环糊精组成。使用UV检测在反相模式下在等度条件下进行测量。使用两种物质类别的四种模型化合物来优化流动相。在最终条件下（甲醇：水2.5：97.5 + 2％硫酸化的β-环糊精），
• 一种(S)-N-甲氧基-甲基-2-(四氢吡咯基)丙 酰胺及其制备方法和应用
  申请人：杭州偶联医药科技有限公司

  公开号：CN104211663B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种式(5)所示的(S)‑N‑甲氧基‑甲基‑2‑(四氢吡咯基)丙酰胺，其制备方法为：以L‑丙氨酸为起始原料，通过氨基保护、与N,O‑二甲基羟胺盐酸盐反应、脱除氨基保护基、烷基化四步反应制备得到；所得式(5)所示化合物再经加成消去、还原即得式(7)所示的依法韦伦手性配体；本发明中依法韦伦手性配体的合成方法具有反应条件温和、操作简便、收率高、生产成本低等优点，适合于工业化生产；
• Chiral α-alkylation/arylation in 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol through Grignard reactions
  作者：Borkatte N. Hitesh Kumar、Velayudham Murugesan、Tangirala Prakasam、Pathangi S. Srinivasan、Devalla V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.019

  日期：2009.12

  Complete asymmetric induction has been achieved during Grignard alkylations/arylations resulting in (1S,2R)- and (1R,2R)-1-phenyl-1-alkyl/aryl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanols which are isolated as hydrochlorides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isolation and structural determination of non-racemic tertiary cathinone derivatives
  作者：M.-J. Zhou、S. Bouazzaoui、L. E. Jones、P. Goodrich、S. E. J. Bell、G. N. Sheldrake、P. N. Horton、S. J. Coles、N. C. Fletcher

  DOI：10.1039/c5ob01306b

  日期：——

  In this paper the dynamic resolution of racemic tertiary cathinones is demonstrated through co-crystallization with enantiopure aromatic tartaric acids.

  在这篇论文中，通过与对映纯的芳香酒石酸共结晶，展示了外消旋三级卡宾酮的动态分辨。