6,7-methylenedioxyquinazoline-4(3H)-one | 28310-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-methylenedioxyquinazoline-4(3H)-one
• 英文别名: 1,3-dioxolo[4,5-g]quinazolin-8(7H)-one；6,7-Methylendioxy-4-chinazolon；7H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-8-one；[1,3]Dioxolo[4,5-g]quinazolin-8(5H)-one；7H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-8-one
• CAS: 28310-11-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: DOWPGVIKVJMLNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxyquinazoline-4(3H)-one 在 盐酸 作用下， 生成 7-[3-(cis-3-methoxy-piperidin-2-yl)-2-oxo-propyl]-7H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine的结构修饰。一些亚甲二氧基类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00299a018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1,3-benzodioxolan-5-yl)carbamate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6,7-methylenedioxyquinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉的多酪氨酸激酶抑制剂：合成，建模，抗肿瘤和抗血管生成特性

  摘要：

  在这项工作中，报道了一些在喹唑啉支架和苯胺部分带有修饰的新型苯胺喹唑啉衍生物的合成和生物学评估。初步的细胞毒性研究确定了三种衍生物，它们是最有效的化合物，这些衍生物带有稠合在喹唑啉部分和联苯氨基取代基作为苯胺部分的双加氧环。进一步的研究表明，这些化合物通过抑制受体和非受体TK，在多种人类肿瘤细胞系中均表现出抗增殖活性。此外，带有二氧戊环核的化合物也能够在体内抑制肿瘤生长。这些化合物进入激酶结构域的分子模型表明，苯基基团允许与目标蛋白质具有良好的相互作用能：该特征在6,7位上被稠合的双加氧环所支持，而自由旋转功能不允许正确放置分子，从而削弱了抑制效力。最后，联苯氨基衍生物在非细胞毒性浓度下，在体外和体内试验中均作为抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.057

文献信息

• Quinazoline-based multi-tyrosine kinase inhibitors: Synthesis, modeling, antitumor and antiangiogenic properties
  作者：Maria Teresa Conconi、Giovanni Marzaro、Luca Urbani、Ilenia Zanusso、Rosa Di Liddo、Ignazio Castagliuolo、Paola Brun、Francesca Tonus、Alessandro Ferrarese、Adriano Guiotto、Adriana Chilin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.057

  日期：2013.9

  nonreceptor TKs. Furthermore, the compound bearing the dioxolane nucleus was also able to inhibit in vivo tumor growth. Molecular modeling of these compounds into kinase domain suggested that the phenyl group allows favorable interaction energies with the target proteins: this feature is favored by fused dioxygenated ring at the 6,7 positions, whereas free rotating functions do not allow the correct placement

  在这项工作中，报道了一些在喹唑啉支架和苯胺部分带有修饰的新型苯胺喹唑啉衍生物的合成和生物学评估。初步的细胞毒性研究确定了三种衍生物，它们是最有效的化合物，这些衍生物带有稠合在喹唑啉部分和联苯氨基取代基作为苯胺部分的双加氧环。进一步的研究表明，这些化合物通过抑制受体和非受体TK，在多种人类肿瘤细胞系中均表现出抗增殖活性。此外，带有二氧戊环核的化合物也能够在体内抑制肿瘤生长。这些化合物进入激酶结构域的分子模型表明，苯基基团允许与目标蛋白质具有良好的相互作用能：该特征在6,7位上被稠合的双加氧环所支持，而自由旋转功能不允许正确放置分子，从而削弱了抑制效力。最后，联苯氨基衍生物在非细胞毒性浓度下，在体外和体内试验中均作为抗血管生成剂。
• WNT SIGNALING INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KIRIN CO., LTD.

  公开号：US20160168125A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A Wnt signaling inhibitor which comprises, as an active ingredient, a fused-ring heterocyclic compound represented by the following formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like are provided: (wherein, n 1A represents 0 or 1; n 2A and n 3A may be the same or different, and each represents 1 or 2; R OA represents optionally substituted aryl or the like; R 2A represents a hydrogen atom or the like; R 3A represents an optionally substituted aromatic heterocyclic group or the like; X 1A , X 2A , X 3A and X 4A each represent CH or the like; Y 1A represents CH 2 or the like; Y 2A represents N or the like; and L A represents CH 2 or the like).

  提供一种Wnt信号抑制剂，其包括以下式（IA）所表示的融合环杂环化合物作为活性成分或其药学上可接受的盐等：（其中，n1A表示0或1；n2A和n3A可以相同也可以不同，每个表示1或2；ROA表示可选择地取代的芳基或类似物；R2A表示氢原子或类似物；R3A表示可选择地取代的芳香杂环基或类似物；X1A、X2A、X3A和X4A各自表示CH或类似物；Y1A表示CH2或类似物；Y2A表示N或类似物；LA表示CH2或类似物）。
• Exploring Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) Inhibitor Features: The Role of Fused Dioxygenated Rings on the Quinazoline Scaffold
  作者：Adriana Chilin、Maria Teresa Conconi、Giovanni Marzaro、Adriano Guiotto、Luca Urbani、Francesca Tonus、Pierpaolo Parnigotto

  DOI：10.1021/jm901338g

  日期：2010.2.25

  A number of dioxolane, dioxane, and dioxepine quinazoline derivatives have been synthetized and evaluated as EGFR inhibitors. Their cytotoxic activity has been tested against two cell lines overexpressing and not expressing EGFR. Most derivatives were able to counteract EGF-induced EGFR phosphorylation, and their potency was comparable to the reference compound PD153035. The size of the fused dioxygenated

  已经合成了许多二氧戊环，二氧六环和二氧杂环庚烷喹唑啉衍生物，并将其评估为EGFR抑制剂。已经针对两种过表达和不表达EGFR的细胞系测试了它们的细胞毒性活性。大多数衍生物能够抵消EGF诱导的EGFR磷酸化，其效价与参考化合物PD153035相当。稠合的双加氧环的大小对于生物活性至关重要，二恶烷衍生物是该系列中最有前途的一类。
• Phenylamino-substituted tricyclic derivatives for treatment of hyperproliferative diseases
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06335344B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R4 and Z are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as antiproliferative agents. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods of treating hyperproliferative disorders such as cancer, using such compounds.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其中R1-R4和Z的定义如本文所述。式（I）化合物可用作抗增殖剂。本发明还涉及药物组合物和使用这些化合物治疗高增殖性疾病（如癌症）的方法。
• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTERASE-1 (ENPP1) INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ECTONUCLÉOTIDE PYROPHOSPHATASE-PHOSPHODIESTÉRASE 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTEGRAL BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2022091048A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present invention discloses compounds useful in treatment of conditions associated with dysfunction of ectonucleotide pyrophosphatase / phosphodiesterase-1 (ENPP1) enzyme. Specifically, the present invention discloses compound of formula (J) which exhibit inhibitory activity against ENPP1. Method of treating conditions associated with over-expression of ENPP1 gene with such compound is disclosed. Uses thereof, pharmaceutical composition, and kits are also disclosed.

  本发明揭示了在治疗与外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1 (ENPP1)酶功能障碍相关的疾病中有用的化合物。具体而言，本发明揭示了公式（J）的化合物，这些化合物表现出对ENPP1的抑制活性。揭示了使用这种化合物治疗与ENPP1基因过度表达相关的疾病的方法。还揭示了其用途、制药组合物和试剂盒。