6-tosyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline | 223379-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-tosyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 6-(4-Methylphenyl)sulfonylindolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 223379-82-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 372.447
• InChiKey: VYKJQFONDZFFPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172.2-172.9 °C
• 沸点：
  617.0±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tosyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-Mediated Synthesis of the Alkaloid Cryptotackieine

  摘要：

  描述了一种基于吡啶和吲哚环的逐步形成的生物碱Cryptackieine的新合成。关键步骤是形成适当的 3-芳基喹啉，涉及施陶丁格/氮杂维蒂希/电环闭环过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3386
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-ethynylphenyl)formamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-tosyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基异氰基苯衍生物的级联环化反应合成吲哚和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉。

  摘要：

  通过使用新鲜制备的衍生自邻炔基甲酰胺衍生物的邻炔基异氰基苯，开发了一种新的合成方法，用于合成吲哚并[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉。合成转化涉及氯-离子触发的邻炔基异氰基苯的6-内酯环化反应，以原位生成2-氯喹啉，然后通过级联过程与氮或硫原子分子内环化，从而提供相应的吲哚[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉分别以中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02081

文献信息

• Gold-catalyzed annulations of <i>N</i>-aryl ynamides with benzisoxazoles to construct 6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoline cores
  作者：Meng-Han Tsai、Cheng-Yu Wang、Antony Sekar Kulandai Raj、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8cc04264k

  日期：——

  This work reports new annulations of N-aryl ynamides with benzisoxazoles to form 6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives.

  这项工作报道了N-芳基炔酰胺与苯并异噁唑发生新的环合反应，形成6H-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物。
• Efficient two-step synthesis of structurally diverse indolo[2,3-<i>b</i>]quinoline derivatives
  作者：Sandip Kundal、Baitan Chakraborty、Kartick Paul、Umasish Jana

  DOI：10.1039/c8ob03033b

  日期：——

  A general and efficient synthesis of diverse tetracyclic indolo[2,3-b]quinoline derivatives was achieved through palladium-catalyzed domino carboannulation/cross-coupling and DDQ-mediated double cross-dehydrogenative C–N bond formation. This approach provides a straightforward, atom-economical and concise route to easily access a diverse range of tetracyclic indolo[2,3-b]quinolines and their analogues

  通过钯催化的多米诺碳环化/交叉偶联和DDQ介导的双交叉脱氢C-N键的形成，可以实现多种四环吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物的一般有效合成。该方法提供了一种简单，原子经济且简洁的途径，可以轻松获得具有优良收率且对官能团具有良好耐受性的各种四环吲哚并[2,3- b ]喹啉及其类似物。
• Synthesis of Indolo- and Benzothieno[2,3-<i>b</i>]quinolines by a Cascade Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzene Derivatives
  作者：Onnicha Khaikate、Natthamon Inthalaeng、Jatuporn Meesin、Kritchasorn Kantarod、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02081

  日期：2019.12.6

  A new synthetic approach for the synthesis of indolo[2,3-b]quinolines and benzothieno[2,3-b]quinolines has been developed by employing the freshly prepared o-alkynylisocyanobenzenes derived from o-alkynylformamide derivatives as substrates. The synthetic transformations involved chloride-ion-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes to generate 2-chloroquinolines in situ, which further

  通过使用新鲜制备的衍生自邻炔基甲酰胺衍生物的邻炔基异氰基苯，开发了一种新的合成方法，用于合成吲哚并[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉。合成转化涉及氯-离子触发的邻炔基异氰基苯的6-内酯环化反应，以原位生成2-氯喹啉，然后通过级联过程与氮或硫原子分子内环化，从而提供相应的吲哚[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉分别以中等至优异的产率。
• Iminophosphorane-Mediated Synthesis of the Alkaloid Cryptotackieine
  作者：P. Molina、P. M. Fresneda、S. Delgado

  DOI：10.1055/s-1999-3386

  日期：1999.2

  A new synthesis of the alkaloid cryptotackieine based on the stepwise formation of the pyridine and indole ring is described. The key step, formation of the appropriate 3-arylquinoline, involves a Staudinger/aza-Wittig/electrocyclic ring-closure process.

  描述了一种基于吡啶和吲哚环的逐步形成的生物碱Cryptackieine的新合成。关键步骤是形成适当的 3-芳基喹啉，涉及施陶丁格/氮杂维蒂希/电环闭环过程。