(+)-vittatalactone | 845639-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-vittatalactone
• 英文别名: vittatalactone；(3r,4r)-3-Methyl-4-[(1s,3s,5s)-1,3,5,7-tetramethyloctyl]oxetan-2-one；(3R,4R)-3-methyl-4-[(2S,4S,6S)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl]oxetan-2-one
• CAS: 845639-46-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: CFHHQGFWTMEJQN-BTFPBAQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6S)-4,6,8-trimethyl-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]nonan-3-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+)-vittatalactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-维他他内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-和（-）-五内酯的两种对映异构体的不对称全合成已使用去对称化策略创建了三个甲基手性中心。这些全部合成过程中的关键步骤是Myers不对称烷基化，铜催化的烷基化，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基-（二乙酰氧基碘）苯[TEMPO-PhI（OAc 2）]促进的氧化和对甲苯磺酰基氯化物介导的内酯化作用。使用线性合成序列以良好的总收率获得产物。 季戊内酯-脱对称-Myers不对称烷基化-铜催化烷基化-内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290155

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Unnatural and the Natural Stereoisomers of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Konrad Lehr、Ulrich Breuninger、Gabriel Brand、Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jo100383u

  日期：2010.7.2

  of the cucumber beetle. In this context, we developed the asymmetric total synthesis of the aggregation pheromone of A. vittatum, Vittatalactone, to determine its absolute configuration and to further examine the pheromone response in field studies. The synthesis features an enzyme-catalyzed approach toward the deoxypropionate structural motif. A preformed organocopper reagent could then be coupled in

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。
• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。
• A non-iterative, flexible, and highly stereoselective synthesis of polydeoxypropionates—synthesis of (+)-vittatalactone
  作者：Christian F. Weise、Matthias Pischl、Andreas Pfaltz、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/c0cc05215a

  日期：——

  A short sequence comprising an oxy-Cope rearrangement, iridium-catalyzed hydrogenation, and enolate methylation provides trideoxypropionates with excellent diastereocontrol. A straightforward synthesis of the cucumber beetle pheromone (+)-vittatalactone illustrates this new strategy.

  一个简短的反应序列，包括氧-科普重排、铱催化氢化和烯醇盐甲基化，提供了具有出色的非对映选择性的三脱氧丙酸酯。黄瓜甲虫信息素（+）-维塔酮的简单合成展示了这一新策略。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Vittatalactone
  作者：Jhillu S. Yadav、Nagendra Nath Yadav、T. Srinivasa Rao、B. V. Subba Reddy、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1002/ejoc.201100354

  日期：2011.8

  An enantioselective asymmetric total synthesis of (+)-vittatalactone has been accomplished employing enzymatic desymmetrization approach to create two methyl chiral centres. Other key steps involved are Wittig reaction, Evan's asymmetric alkylation, hydroboration, TEMPO-BAIB-mediated selective oxidation of 1,3-diol and lactonization mediated by p-toluenesulfonyl chloride. The total synthesis was achieved

  (+)-vittatalactone 的对映选择性不对称全合成已经使用酶促去对称化方法来创建两个甲基手性中心。其他关键步骤包括 Wittig 反应、Evan 的不对称烷基化、硼氢化、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇选择性氧化和对甲苯磺酰氯介导的内酯化。全合成通过线性合成序列实现，总产率为11.8%。
• A General, Asymmetric, and Noniterative Synthesis of Trideoxypropionates. Straightforward Syntheses of the Pheromones (+)-Vittatalactone and (+)-Norvittatalactone
  作者：Christian F. Weise、Matthias C. Pischl、Andreas Pfaltz、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/jo202330b

  日期：2012.2.3

  A novel, highly stereocontrolled, and very flexible synthetic access to biologically relevant trideoxypropionate building blocks in optically pure form has been developed. On the basis of a three-step sequence comprising a thermal oxy-Cope rearrangement, an iridium-catalyzed hydrogenation, and an auxiliary-controlled enolate methylation, trideoxypropionates with easily adjustable relative configuration were synthesized in excellent yields. In addition, the functionalized end groups allow for chemoselective manipulations and further elongation of the chain. The underlying strategy constitutes the first noniterative process for the assembly of polydeoxypropionates and has further been applied in total syntheses of the pheromones (+)-vittatalactone and (+)-norvittatalactone, which had been isolated from the striped cucumber beetle Acalymma vittatum.