(+)-13-methoxy-podocarpa-8,11,13-trien-3-one | 5655-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-13-methoxy-podocarpa-8,11,13-trien-3-one
• 英文别名: trans-1,2,3,4,9,10,11,12-Octahydro-7-methoxy-1,1,12-trimethyl-2-oxo-phenanthren；7-Methoxy-2-oxo-1,1,4a-trimethyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren；(4aS,10aR)-7-methoxy-1,1,4a-trimethyl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 5655-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: OSLQNTYXPTUFGD-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-13-methoxy-podocarpa-8,11,13-trien-3-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性相转移催化剂使α-芳基取代的羰基化合物不对称烷基化。合成（+）-罗汉松8（14）-en-13-one和有效镇痛剂（-）-Wy-16225的应用

  摘要：

  已经评估了通过CPTC在α-芳基取代的酮，酯和内酯的烷基化反应中（烷基卤化物和烯酮）的不对称诱导。所用的催化剂是辛可宁，辛可尼定，二氢辛可宁和二氢辛可宁的N-（对-三氟甲基）苄基衍生物的溴化物。该方法的潜力通过不对称合成（+）-罗汉松8（14）-烯13-一（13）和（-）-Wy-16,225（10）（一种具有强效镇痛作用的桥连氨基四氢萘）进行了说明。特性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86331-4
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-6-methoxy-2-tetralone 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 N-(p-trifluoromethylbenzyl)dihydrocinchonidinium chloride 、 氨 、 lithium 作用下， 反应 27.03h， 生成 (+)-13-methoxy-podocarpa-8,11,13-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性相转移催化剂使α-芳基取代的羰基化合物不对称烷基化。合成（+）-罗汉松8（14）-en-13-one和有效镇痛剂（-）-Wy-16225的应用

  摘要：

  已经评估了通过CPTC在α-芳基取代的酮，酯和内酯的烷基化反应中（烷基卤化物和烯酮）的不对称诱导。所用的催化剂是辛可宁，辛可尼定，二氢辛可宁和二氢辛可宁的N-（对-三氟甲基）苄基衍生物的溴化物。该方法的潜力通过不对称合成（+）-罗汉松8（14）-烯13-一（13）和（-）-Wy-16,225（10）（一种具有强效镇痛作用的桥连氨基四氢萘）进行了说明。特性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86331-4

文献信息

• Synthesis and solvolytic rearrangement of epimeric 4-methanesulfonyloxy-4a-methyl-trans-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene and their 7-methoxy and 1,1-dimethyl derivatives. Conformationally rigid homobenzylic systems
  作者：Howard W. Whitlock、Paul B. Reichardt、Frank M. Silver

  DOI：10.1021/ja00731a030

  日期：1971.1
• Fetizon,M.; Moreau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3479 - 3485
  作者：Fetizon,M.、Moreau,G.

  DOI：——

  日期：——
• <b>Total Synthesis of Polycyclic Triterpenes: The Total Synthesis of (+)-α-Onocerin</b>
  作者：Gilbert. Stork、Alex. Meisels、J. E. Davies

  DOI：10.1021/ja00904a027

  日期：1963.11
• Nasipuri,D.; Chaudhuri,S.R.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 262 - 265
  作者：Nasipuri,D.、Chaudhuri,S.R.R.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric alkylation of α-aryl substituted carbonyl compounds by means of chiral phase transfer catalysts. Applications for the synthesis of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one and of (−)-Wy-16,225, a potent analgesic agent
  作者：Wim Nerinckx、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86331-4

  日期：1990.1

  dihydrocinchonine and dihydrocinchonidine. The potential of the method is illustrated by the asymmetric synthesis of (+)-podocarp-8(14)-ene-13-one (13) and of (−)-Wy-16,225 (10), a bridged aminotetralin with potent analgesic properties.

  已经评估了通过CPTC在α-芳基取代的酮，酯和内酯的烷基化反应中（烷基卤化物和烯酮）的不对称诱导。所用的催化剂是辛可宁，辛可尼定，二氢辛可宁和二氢辛可宁的N-（对-三氟甲基）苄基衍生物的溴化物。该方法的潜力通过不对称合成（+）-罗汉松8（14）-烯13-一（13）和（-）-Wy-16,225（10）（一种具有强效镇痛作用的桥连氨基四氢萘）进行了说明。特性。