1-[(3'R,4'bS,8'aS)-3',4'b,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,4,5,6,7,8a,9,10-octahydrophenanthrene]-3'-yl]-2-diazoethanone | 217299-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(3'R,4'bS,8'aS)-3',4'b,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,4,5,6,7,8a,9,10-octahydrophenanthrene]-3'-yl]-2-diazoethanone
• CAS: 217299-74-6
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₃
• 分子量: 372.508
• InChiKey: AIHJEWSFXMYLLI-IOMROCGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3'R,4'bS,8'aS)-3',4'b,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,4,5,6,7,8a,9,10-octahydrophenanthrene]-3'-yl]-2-diazoethanone 在 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到(1'S,2'S,7'S,10'R,13'R)-2',6',6',13'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,12'-pentacyclo[11.2.1.01,10.02,7.010,15]hexadecane]-14'-one
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Synthesis of (-)-Thyrsiflorin A Methyl Ester

  摘要：

  报道了从已知绝对构型的手性(+)-罗汉松-8(14)-烯-13-酮1出发，对scopadulan二萜最简单成员(-)-thyrsiflorin A甲酯10的非对映选择性合成。我们合成中的关键步骤是二氮酮5的分子内环丙烷化反应，随后选择性地裂解环丙烷环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3217
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-[(3'R,4'bS,8'aS)-3',4'b,8',8'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-1,4,5,6,7,8a,9,10-octahydrophenanthrene]-3'-yl]-2-diazoethanone
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Synthesis of (-)-Thyrsiflorin A Methyl Ester

  摘要：

  报道了从已知绝对构型的手性(+)-罗汉松-8(14)-烯-13-酮1出发，对scopadulan二萜最简单成员(-)-thyrsiflorin A甲酯10的非对映选择性合成。我们合成中的关键步骤是二氮酮5的分子内环丙烷化反应，随后选择性地裂解环丙烷环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3217