1-(quinolin-2-ylmethyl)imidazole | 72459-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-2-ylmethyl)imidazole
• 英文别名: 1-(2-Chinolylmethyl)imidazol；2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)quinoline；2-imidazol-1-ylmethyl-quinoline；2-(1-imidazol-1-ylmethyl)quinoline；2-(imidazol-1-ylmethyl)quinoline
• CAS: 72459-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD18535695
• 分子量: 209.25
• InChiKey: YZRAHPJHGZVIMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴甲基喹啉 、 1-(quinolin-2-ylmethyl)imidazole 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1,3-di(8-quinolylmethyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  喹啉官能化的N-杂环卡宾铱配合物：转移氢化反应中的合成，结构和催化活性

  摘要：

  含有喹啉官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体的铱配合物是通过卡宾银前体的跨金属化途径合成的。银络合物与[Ir（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）进行容易的反应，生成一系列卡宾络合物[（NHC）Ir（COD）Cl]（NHC = 3-methyl-1 -（8-喹啉基甲基）咪唑-2-亚烷基（2a）; 3-正丁基-1-（8-喹啉基甲基）咪唑-2-亚烷基（2b）; 3-苄基-1-（8-喹啉基甲基）咪唑- 2-亚基（2c）; 1,3-二（8-喹啉基甲基）咪唑-2-亚基（2d）用一氧化碳代替配位的COD，得到相应的羰基化合物[（NHC）Ir（CO）2 Cl ]（3）。配合物2和3已通过IR，ESI-MS，1 H和13 C NMR以及元素分析进行了表征。配合物2b和2c的分子结构已经通过单晶X射线衍射确认。还合成并表征了两个类似的具有含萘的NHC的Ir（I）配合物5和6。在目前的工作中，这些

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.02.007
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 1-(quinolin-2-ylmethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  的吖嗪的一锅苄胺化反应发展Ñ -oxides

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅合成方法，用于在温和条件下运行的甲基取代的嗪N-氧化物的苄基胺化反应。发现该反应可耐受带有给电子和吸电子取代基作为亲电子反应伙伴的喹啉和异喹啉N-氧化物，以及广泛的亲核伯胺，仲胺和芳族胺，可提供高达82％收率的苄基胺化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.062

文献信息

• Imidazolium Salts as Small-Molecule Urinary Bladder Exfoliants in a Murine Model
  作者：Patrick O. Wagers、Kristin M. Tiemann、Kerri L. Shelton、William G. Kofron、Matthew J. Panzner、Karen L. Wooley、Wiley J. Youngs、David A. Hunstad

  DOI：10.1128/aac.00881-15

  日期：2015.9

  We present a novel family of small-molecule urinary bladder exfoliants that are expected to be of great value in preclinical studies of urologic conditions and have improved potential for translation compared with prior agents. There is broad urologic interest in the therapeutic potential of such exfoliating agents. The primary agent used in preclinical models, the cationic peptide protamine sulfate (PS), has limited translational potential due to concerns including systemic adverse reactions and bladder tissue injury. Intravesical application of a safe, systemically nontoxic exfoliant would have potential utility in the eradication of Escherichia coli and other uropathogens that reside in the bladder epithelium following cystitis, as well as in chronic bladder pain and bladder cancer. Here, we introduce a family of imidazolium salts with potent and focused exfoliating activity on the bladder epithelium. Synthesis and purification were straightforward and scalable, and the compounds exhibited prolonged stability in lyophilized form. Most members of the compound family were cytotoxic to cultured uroepithelial cells, with >10-fold differences in potency across the series. Upon topical (intravesical) administration of selected compounds to the murine bladder, complete epithelial exfoliation was achieved with physiologically relevant imidazolium concentrations and brief contact times. The exfoliative activity of these compounds was markedly improved in comparison to PS, as assessed by microscopy, immunofluorescence, and immunoblotting for uroplakins. Bladder uroepithelium regenerated within days to yield a histologically normal appearance, and no toxicity was observed. Finally, the chemical scaffold offers an opportunity for inclusion of antimicrobials or conjugation with chemotherapeutic or other moieties.

  摘要 我们介绍了一系列新型小分子膀胱脱落剂，它们有望在泌尿系统疾病的临床前研究中发挥重要作用，而且与以前的药物相比具有更好的转化潜力。泌尿科对此类脱落剂的治疗潜力有着广泛的兴趣。临床前模型中使用的主要制剂是阳离子肽硫酸原胺（PS），由于存在全身不良反应和膀胱组织损伤等问题，其转化潜力有限。膀胱内应用一种安全、全身无毒的脱落剂可能有助于根除 大肠杆菌 膀胱炎以及慢性膀胱疼痛和膀胱癌。在这里，我们介绍了一系列对膀胱上皮具有强效和集中脱落活性的咪唑鎓盐。这些化合物的合成和纯化过程简单且可扩展，在冻干状态下具有长期稳定性。该化合物家族的大多数成员对培养的尿路上皮细胞都具有细胞毒性，不同系列化合物的效力相差 10 倍。在对小鼠膀胱局部（膀胱内）施用所选化合物时，只需生理相关的咪唑浓度和短暂的接触时间，就能使上皮细胞完全脱落。通过显微镜、免疫荧光和免疫印迹法检测尿棘蛋白，与 PS 相比，这些化合物的脱落活性明显提高。膀胱尿路上皮可在数天内再生，组织学外观正常，且未观察到毒性。最后，这种化学支架还提供了加入抗菌剂或与化疗药物或其他分子共轭的机会。
• Imidazole therapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04230714A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  A series of 2-(imidazol-1-ylmethyl)pyridines and 2-(imidazol-1-ylmethyl)quinolines has been prepared, including their pharmaceutically acceptable acid addition salts. These particular compounds are useful in therapy for the treatment of ischaemic heart disease, migraine, transient ischaemic attack and stroke. Preferred member compounds include 2-(imidazol-1-ylmethyl)-3-methoxypyridine, 2-(imidazol-1-ylmethyl)-3-methoxy-6-methylpyridine and 2-(imidazol-1-ylmethyl)-3-benzyloxypyridine, respectively. Alternate methods of preparation are provided and the principal synthetic routes leading to the preferred compounds are described in some detail.

  一系列2-(咪唑-1-基甲基)吡啶和2-(咪唑-1-基甲基)喹啉已经制备出来，包括它们的药学上可接受的酸盐。这些特定的化合物在治疗缺血性心脏病、偏头痛、短暂性脑缺血发作和中风方面非常有用。首选的成员化合物分别包括2-(咪唑-1-基甲基)-3-甲氧基吡啶、2-(咪唑-1-基甲基)-3-甲氧基-6-甲基吡啶和2-(咪唑-1-基甲基)-3-苄氧基吡啶。提供了备用制备方法，并详细描述了导致首选化合物的主要合成路线。
• Imidazole derivatives and salts thereof, their synthesis, and pharmaceutical formulations
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0003560A2

  公开（公告）日：1979-08-22

  Pharmaceutical formulations comprising an imidazole (or pharmaceutically acceptable salt thereof) of formula: wherein (i) A is an aliphatic hydrocarbon residue of from 1 to 4 carbon atoms and R is a naphthyl, tetrahydronaphthyl, heterocyclyl, arylthio, arylalkylthio, aryloxy, arylalkyloxy, arylhydroxymethylene, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, alkyloxy, alkylthio or a substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group or (ii) A is a -S02- group and R is aryl or heterocyclyl or (iii) A is a chemical bond and R is a heterocyclyl or substituted phenyl group, or (iv) A is an aliphatic hydrocarbon residue of from 1 to 3 carbon atoms and R is a halophenyl group. Some of these imidazoles and salts are novel. Methods of preparing the imidazoles are disclosed. The imidazoles and their salts are useful in the treatment or prophylaxis of thrombo-embolic conditions.

  药物制剂，包含式中的咪唑（或其药学上可接受的盐）： 其中 (i) A 是 1 至 4 个碳原子的脂族烃残基，R 是萘基、四氢萘基、杂环基、芳硫基、芳烷硫基、芳氧基、芳烷氧基、芳羟甲基、芳羰基、芳烷基羰基、烷氧基、烷硫基或取代的环烷基或环烯基，或 (ii) A 是-S02-基团，R 是芳基或杂环基，或 (iii) A 是化学键，R 是杂环基或取代苯基，或 (iv) A 是 1 至 3 个碳原子的脂肪烃残基，R 是卤代苯基。 其中一些咪唑和盐是新型的。 这些咪唑的制备方法已经公开。咪唑及其盐类可用于治疗或预防血栓栓塞。
• US4230714A
  申请人：——

  公开号：US4230714A

  公开（公告）日：1980-10-28
• US4416895A
  申请人：——

  公开号：US4416895A

  公开（公告）日：1983-11-22