3-(2-cyclopentadienyl)-1,1-di(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propanol | 502619-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-cyclopentadienyl)-1,1-di(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propanol
• 英文别名: 3-cyclopentadienyl-1,1-di(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propanol；1,1-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-cyclopenta-1,4-dien-1-ylpropan-1-ol；1,1-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-cyclopenta-1,4-dien-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 502619-80-9
• 化学式: C₂₄H₁₆F₁₂O
• 分子量: 548.371
• InChiKey: DIGGRSQPHKJHEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 氯化钇 、 3-(1-cyclopentadienyl)-1,1-di(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propanol 、 3-(2-cyclopentadienyl)-1,1-di(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propanol 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (η5:η1-C5H4CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2)YCl(tetrahydrofuran)2
  参考文献：
  名称：

  Alkoxide-functionalized cyclopentadienyl complexes of yttrium containing a two-carbon tether

  摘要：

  配体 C5H4(CH2CH2CArF2OH) (3) (ArF = 3,5-C6H3(CF3)2)由碘酯 ICH2CH2CO2Me 通过环戊二烯酯 C5H5CH2CH2CO2Me (2) 分两步制备而成，总收率为 55%。3 与{Y[N(SiMe3)2]2(THF)2(µ-Cl)}2 发生热反应，得到中性氯化物络合物{η5:η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}YCl{THF}n（5a：n = 2，5b：n = 1）。5 与 1 等份的 NaN(SiMe3)2、LiO-2,6-t-Bu2C6H3 和 LiCH(SiMe3)2 发生 Metathesis 反应，得到 {η5:η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}Y{N(SiMe3)2}{THF}n (6)、{η5：η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}Y{O-2,6-t-Bu2C6H3}{THF}n（7），以及 {η5:η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}Y{CH(SiMe3)2}{THF}n （8），分别为（a：n = 2，b：n = 1）。将双(THF)溶胶暴露于减压下，58 会脱溶为单(THF)加合物。通过 X 射线晶体学，确定了 6b 的固态结构。此外，配体 3 分子内环化得到的螺环醚（C4H6CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2 4）的形成也得到了 X 射线晶体学的证实。关键词：钇，有机金属，环戊二烯基，X 射线，烷氧基，螯合物，烷基，杂化配体，核磁共振，环化。

  DOI：

  10.1139/v02-174
• 作为产物：
  描述：

  3-碘丙酸甲酯 、 (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)lithium 、 sodium cyclopentadienide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1-cyclopentadienyl)-1,1-di(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propanol 、 3-(2-cyclopentadienyl)-1,1-di(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Alkoxide-functionalized cyclopentadienyl complexes of yttrium containing a two-carbon tether

  摘要：

  配体 C5H4(CH2CH2CArF2OH) (3) (ArF = 3,5-C6H3(CF3)2)由碘酯 ICH2CH2CO2Me 通过环戊二烯酯 C5H5CH2CH2CO2Me (2) 分两步制备而成，总收率为 55%。3 与{Y[N(SiMe3)2]2(THF)2(µ-Cl)}2 发生热反应，得到中性氯化物络合物{η5:η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}YCl{THF}n（5a：n = 2，5b：n = 1）。5 与 1 等份的 NaN(SiMe3)2、LiO-2,6-t-Bu2C6H3 和 LiCH(SiMe3)2 发生 Metathesis 反应，得到 {η5:η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}Y{N(SiMe3)2}{THF}n (6)、{η5：η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}Y{O-2,6-t-Bu2C6H3}{THF}n（7），以及 {η5:η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}Y{CH(SiMe3)2}{THF}n （8），分别为（a：n = 2，b：n = 1）。将双(THF)溶胶暴露于减压下，58 会脱溶为单(THF)加合物。通过 X 射线晶体学，确定了 6b 的固态结构。此外，配体 3 分子内环化得到的螺环醚（C4H6CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2 4）的形成也得到了 X 射线晶体学的证实。关键词：钇，有机金属，环戊二烯基，X 射线，烷氧基，螯合物，烷基，杂化配体，核磁共振，环化。

  DOI：

  10.1139/v02-174

文献信息

• Alkoxide-functionalized cyclopentadienyl complexes of yttrium containing a two-carbon tether
  作者：Roland AL Gendron、David J Berg、Tosha Barclay

  DOI：10.1139/v02-174

  日期：2002.10.1

  The ligand C₅H₄(CH₂CH₂CAr^F₂OH) (3) (Ar^F = 3,5-C₆H₃(CF₃)₂) was prepared in two steps, from the iodo ester ICH₂CH₂CO₂Me by way of the cyclopentadienyl ester C₅H₅CH₂CH₂CO₂Me (2), in 55% overall yield. Thermal reaction of 3 with Y[N(SiMe₃)₂]₂(THF)₂(µ-Cl)}₂ afforded the neutral chloride complex η⁵:η¹-C₅H₄[CH₂CH₂C(O)(3,5-C₆H₃(CF₃)₂)₂]}YClTHF}_n (5a: n = 2, 5b: n = 1). Metathesis reactions of 5 with 1 equiv of NaN(SiMe₃)₂, LiO-2,6-t-Bu₂C₆H₃, and LiCH(SiMe₃)₂ afforded η⁵:η¹-C₅H₄[CH₂CH₂C(O)(3,5-C₆H₃(CF₃)₂)₂]}YN(SiMe₃)₂}THF}_n (6), η⁵:η¹-C₅H₄[CH₂CH₂C(O)(3,5-C₆H₃(CF₃)₂)₂]}YO-2,6-t-Bu₂C₆H₃}THF}_n (7), and η⁵:η¹-C₅H₄[CH₂CH₂C(O)(3,5-C₆H₃(CF₃)₂)₂]}YCH(SiMe₃)₂}THF}_n (8), respectively, (a: n = 2, b: n = 1). Exposure of the bis(THF) solvates to reduced pressure resulted in desolvation to the mono(THF) adducts for 5–8. The solid state structure of 6b was established by X-ray crystallography. In addition, formation of a spirocyclic ether (C₄H₆CH₂CH₂C(O)(3,5-C₆H₃(CF₃)₂)₂ 4), obtained by the intramolecular cyclization of ligand 3, was confirmed by X-ray crystallography. Key words: yttrium, organometallic, cyclopentadienyl, X-ray, alkoxide, chelate, alkyl, hybrid ligand, NMR, cyclization.

  配体 C5H4(CH2CH2CArF2OH) (3) (ArF = 3,5-C6H3(CF3)2)由碘酯 ICH2CH2CO2Me 通过环戊二烯酯 C5H5CH2CH2CO2Me (2) 分两步制备而成，总收率为 55%。3 与Y[N(SiMe3)2]2(THF)2(µ-Cl)}2 发生热反应，得到中性氯化物络合物η5:η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}YClTHF}n（5a：n = 2，5b：n = 1）。5 与 1 等份的 NaN(SiMe3)2、LiO-2,6-t-Bu2C6H3 和 LiCH(SiMe3)2 发生 Metathesis 反应，得到 η5:η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}YN(SiMe3)2}THF}n (6)、η5：η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}YO-2,6-t-Bu2C6H3}THF}n（7），以及 η5:η1-C5H4[CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2]}YCH(SiMe3)2}THF}n （8），分别为（a：n = 2，b：n = 1）。将双(THF)溶胶暴露于减压下，58 会脱溶为单(THF)加合物。通过 X 射线晶体学，确定了 6b 的固态结构。此外，配体 3 分子内环化得到的螺环醚（C4H6CH2CH2C(O)(3,5-C6H3(CF3)2)2 4）的形成也得到了 X 射线晶体学的证实。关键词：钇，有机金属，环戊二烯基，X 射线，烷氧基，螯合物，烷基，杂化配体，核磁共振，环化。