methyl 2-[(4aR,6S,7S,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate | 199791-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(4aR,6S,7S,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate
• CAS: 199791-97-4
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: MEMSFJIRSXSFJT-VNBLSGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4aR,6S,7S,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 PTS*H₂O 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 2-[(4aR,6S,7S,8R,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin

  摘要：

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10107-1

文献信息

• The Construction of the A,B,C-ring System of Ciguatoxin
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10107-1

  日期：1997.11

  The first construction of the A,B,C-ring system having all of the natural substituents in ciguatoxin was achieved from D-glucose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthetic studies on ciguatoxin [2]; synthesis of the A,B,C-ring system
  作者：Takahiro Oka、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10254-x

  日期：1998.1