4-Carbomethoxy-gramin | 74059-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Carbomethoxy-gramin
• 英文别名: methyl 3-(dimethylaminomethyl)indole-4-carboxylate；Methyl 3-dimethylaminomethylindole-4-carboxylate；methyl 3-[(dimethylamino)methyl]-1H-indole-4-carboxylate
• CAS: 74059-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: SLDGITBVGHABMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-110 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  366.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Carbomethoxy-gramin 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 sodium 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl 3-(3-(benzyloxy)-2-methoxy-3-oxopropyl)-1-tosyl-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚基鎓叶立德重排中催化剂控制的区域发散

  摘要：

  我们开发了由吲哚底物衍生的鎓叶立德的催化剂控制区域发散重排。由取代的吲哚原位形成的氧鎓叶立德分别在铑和铜催化剂存在下选择性地进行[2,3]-和[1,2]-重排。实验和密度泛函理论 (DFT) 相结合的计算研究表明，不同的机制途径涉及铑催化反应中的无金属叶立德有利于 [2,3]-重排，以及铜催化反应中的金属配位离子对 [1 ,2]-在溶剂笼中重新组合的重排。我们的方法的应用在吲哚生物碱 (±)-sorazolon B 的首次全合成中得到了证明，这使得天然产物的立体化学重新分配成为可能。还展示了重排产物的进一步官能团转化以产生有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00283
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-Carbomethoxy-gramin
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Histamine H1-Blocking Activity: Synthesis and Evaluation of a New Series of Indole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列N-取代的3-(1H-咪唑-1-基甲基)吲哚羧酸衍生物，并评估了它们对血栓素A2（TXA2）合成酶抑制和组胺H1受体阻断的活性。在合成的化合物中，6-吲哚羧酸衍生物显示出比其他位置异构体更高的活性。1-[3-(4-苯并氢吡啶-1-基)丙基]-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-1H-吲哚-6-羧酸（12）具有最强的血栓素合成酶抑制活性（IC50=5×10-8M）和H1受体阻断活性（IC50=8×10-9M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1692
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚-4-羧酸甲酯 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 potassium cyanide 在 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 、 4-Carbomethoxy-gramin 、 碘甲烷 、 二氯甲烷 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 crude material 、 silica 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give methyl 3-(cyanomethyl)indole-4-carboxylate as a dark oil的产率得到Methyl 3-(cyanomethyl)-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Endothelin receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了由一般式I表示的新化合物：##STR1##其中R.sub.1是直链或支链低烷基，环烷基-低烷基，芳基-低烷基，环烷基，芳基，芳基-环烷基，低烷氧基，芳氧基或杂芳基；R.sub.2是氢，直链或支链低烷基，环烷基或环烷基-低烷基；R.sub.3和R.sub.3'相同或不同，每个都是氢原子，直链或支链低烷基，环烷基-芳基-低烷基，芳基或杂芳基；或R.sub.3和R.sub.3'一起形成一个环状结构；R.sub.3"是氢，低烷基或芳基；或R.sub.2和R.sub.3"一起形成一个低烷基-亚乙基基团--(CH.sub.2).sub.n--其中n是1、2或3的整数；或R.sub.2和R.sub.3"一起形成一个由公式表示的基团：--(CH.sub.2).sub.p--Ar--或--Ar--(CH.sub.2).sub.p--，其中p为0或1或2的整数，Ar为芳基或杂芳基；C(.dbd.X)是C(.dbd.O)，C(.dbd.S)，C(.dbd.NH)，C(.dbd.N-低烷基)；C.dbd.NH--OH或CH.sub.2；Y是直接键，--NH--，低烷基-N<，氧原子或亚甲基；或C(.dbd.X)是CHOH，Y是直接键或亚甲基；R.sub.4是--(CH.sub.2).sub.s--Ar'，其中s为0或1或2或3的整数；Ar'为芳基或杂芳基；R.sub.5为羧基，取代或未取代羧酰胺，PO(OH).sub.2，四唑，CH.sub.2OH，CN或氢；及其盐。

  公开号：

  US05780498A1

文献信息

• 6-oxoazepinoindole compounds, and pharmaceutical compositions containing
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：US05272143A1

  公开（公告）日：1993-12-21

  Pharmacologically active compounds corresponding to the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, a lower alkyl or cycloalkyl-alkyl group or an optionally substituted phenyl-lower alkyl group, R.sup.2 denotes hydrogen or a lower alkyl group optionally substituted in the .alpha.-position to the nitrogen atom by lower alkoxy, R.sup.3 denotes hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or hydroxyl, n represents 1 or, if the --(CH.sub.2).sub.n -- chain is in the 4-position of the ring structure, also represents 2, R.sup.4 denotes hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl or an optionally substituted phenyl-lower alkyl group, and R.sup.5 denotes hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl or an optionally substituted phenyl-lower alkyl group, or R.sup.4 and R.sup.5, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a heterocycle and D represents a bond, or, if R.sup.4 and R.sup.5 do not denote hydrogen, also represents the --N.dbd.CH-- group, and their physiologically acceptable acid addition salts are described, and also processes and intermediates for their preparation.

  一般式I对应的药理活性化合物如下：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢、较低的烷基或环烷基-烷基基团或可选择性取代的苯基-较低的烷基基团，R.sup.2代表氢或可选择性取代于氮原子的α-位置的较低烷氧基的较低烷基基团，R.sup.3代表氢、较低的烷基、较低烷氧基、卤素或羟基，n代表1或，如果-(CH.sub.2).sub.n-链在环结构的4位，则也代表2，R.sup.4代表氢、较低的烷基、环烷基、环烷基-较低的烷基或可选择性取代的苯基-较低的烷基基团，R.sup.5代表氢、较低的烷基、环烷基、环烷基-较低的烷基或可选择性取代的苯基-较低的烷基基团，或R.sup.4和R.sup.5与它们连接的氮原子一起形成杂环，D代表键，或者如果R.sup.4和R.sup.5不代表氢，则还代表-N.dbd.CH-基团。此外，还描述了它们的生理上可接受的酸加成盐，以及制备它们的过程和中间体。
• Beta 3 adrenergic agonists
  申请人：Sall Jon Daniel

  公开号：US20050080110A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to a β3 adrenergic receptor agonist of formula (I); or a pharmaceutical salt thereof; which is capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells and, therefore, is useful, e.g., for treating Type 2 diabetes and/or obesity.

  本发明涉及一种β3肾上腺素能受体激动剂，其化学式为（I）；或其药用盐；该激动剂能够增加细胞中的脂解和能量消耗，因此，它可以用于治疗2型糖尿病和/或肥胖等疾病。
• 3-substituted oxindole beta-3 agonists
  申请人：——

  公开号：US20040242668A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to a &bgr;3 adrenergic receptor agonist of formula (I); or a pharmaceutical salt thereof; which is capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells and, therefore, is useful for treating Type 2 diabetes and/or obesity.

  本发明涉及一种&bgr;3肾上腺素受体激动剂，其化学式为(I)；或其药用盐；该激动剂能够增加细胞内的脂肪分解和能量消耗，因此对于治疗2型糖尿病和/或肥胖症具有有用性。
• 3-Substituted oxindole beta3 agonists
  申请人：Sall Jon Daniel

  公开号：US20050159473A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to a β3 adrenergic receptor agonist of formula I: or a pharmaceutical salt thereof; which is capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells and, therefore, is useful for treating Type 2 diabetes and/or obesity.

  本发明涉及一种式子为I的β3肾上腺素能受体激动剂或其药用盐; 该激动剂能够增加细胞内的脂肪分解和能量消耗，因此可用于治疗2型糖尿病和/或肥胖症。
• Kozikowski, Alan P.; Ishida, Hitoshi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 55 - 58
  作者：Kozikowski, Alan P.、Ishida, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——