methyl (15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadeca-9,12-diynoate | 439242-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadeca-9,12-diynoate
• CAS: 439242-03-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: YUAICIHWUTVNNL-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadeca-9,12-diynoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-TBCl 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 aplyolide B
  参考文献：
  名称：

  从海洋软体动物海蛇皮中分离出的鱼腥毒素大环内酯类化合物，首次天然全天然乙醛B和D的全合成

  摘要：

  描述了一种收敛途径，用于合成海洋大环内酯核苷B（2）和D（3）。立体选择性的关键片段的制备是通过乙炔10的Sharpless不对称二羟基化来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00117-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊烯 在 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 methyl (15S,16S)-15,16-dihydroxyoctadeca-9,12-diynoate
  参考文献：
  名称：

  从海洋软体动物海蛇皮中分离出的鱼腥毒素大环内酯类化合物，首次天然全天然乙醛B和D的全合成

  摘要：

  描述了一种收敛途径，用于合成海洋大环内酯核苷B（2）和D（3）。立体选择性的关键片段的制备是通过乙炔10的Sharpless不对称二羟基化来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00117-x

文献信息

• Cs2CO3 Promoted coupling reactions for the preparation of skipped diynes
  作者：Tonino Caruso、Aldo Spinella

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01173-6

  日期：2003.9

  In the presence of cesium carbonate and CuI various 1-alkynes were converted smoothly to the corresponding copper alkynides which in situ reacted with propargylic halides in order to synthesize skipped diynes.

  已经开发了一种使用碳酸铯作为碱制备炔铜（I）的改进方法。在碳酸铯和CuI的存在下，将各种1-炔烃平稳地转化为相应的炔烃铜，其与炔丙基卤化物原位反应以合成跳过的二炔。
• First total synthesis of natural aplyolides B and D, ichthyotoxic macrolides isolated from the skin of the marine mollusk Aplysia depilans
  作者：Aldo Spinella、Tonino Caruso、Carmine Coluccini

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00117-x

  日期：2002.2

  A convergent pathway is described for the synthesis of the marine macrolides aplyolides B (2) and D (3). Stereoselective preparation of a key fragment was achieved by Sharpless asymmetric dihydroxylation of eneyne 10.

  描述了一种收敛途径，用于合成海洋大环内酯核苷B（2）和D（3）。立体选择性的关键片段的制备是通过乙炔10的Sharpless不对称二羟基化来实现的。